在赵立河等人为固定传送门一事奔波的时候，林中天也在指环王的世界演得津津有味。
他以杰洛特的身份跟着甘道夫参加了白道会，并在白道会上见到了白袍巫师萨茹曼，建立了瑞文戴尔的精灵领主埃尔德隆，以及洛丝罗瑞恩的领主夫人凯兰崔尔。
三人对林中天的出现都感到非常诧异，不过在甘道夫的一力担保下，他们还是接受了林中天的存在。
最终，在甘道夫与林中天的强烈建议下，白道会决定进攻多古尔都，林中天装模作样地参与其中，并与甘道夫等白道会成员一起将伪装成死灵法师的索伦击退。
事后，白道会成员纷纷离去，开始独自行动。
甘道夫借来了快马，打算前往孤山向自己的朋友们示警。
林中天则表示自己要向北追索逃走的黑暗力量，但实际上，他退去了猎魔人杰洛特的伪装，并赶在甘道夫之前悄然抵达了孤山。
来到孤山后，一只美丽的画眉鸟落在他的肩膀上，用悦耳的歌声向他讲述了莱戈拉斯的冒险故事。
在击败了追击的半兽人军队后，莱戈拉斯与比尔博一行人绕过林地王国，成功抵达了长湖镇。
由于原著中索林在孤山陷入了祖传的龙病（即一种对财宝的狂热贪婪），导致莱戈拉斯并不信任索林在幽暗密林中放出的承诺，于是他悄悄离开了比尔博和矮人，孤身一人前往孤山埃瑞博，准备独自屠龙，取回精灵王瑟兰迪尔的白钻项链。
留在长湖镇的矮人由于失去了莱戈拉斯这个钱包，不得不选择偷盗食物，结果被镇上的人类发现。
无奈之下，索林只能亮出自己的身份，宣称自己是山下之王的后裔，并扬言此行归来是为了收复孤山，倘若长湖镇的镇民愿意帮助他们，那么当孤山被收复之时，他将与长湖镇共享孤山中的宝藏。
此言一出，索林与比尔博一行人顿时受到了镇民们的热烈欢迎。
他们为索林等人召开了庆功宴，并给予他们大量的物资与武器，欢送着他们离开了长湖镇。
与此同时，莱戈拉斯从正门孤身进入埃瑞博，英勇地与巨龙史矛革正面搏斗。
但史矛革毕竟是第三纪元最强大的恶龙，即便在埃瑞博宫殿的狭小空间中，史矛革依旧展现出了强大而又灵活的身姿，他那坚硬而又厚实的金红色龙鳞，哪怕是莱戈拉斯的冰箭也无法完全贯穿。
眼看着自己在战斗中落入下风，莱戈拉斯只能以身犯险，故意硬抗史矛革的尾鞭，靠着蓝纹银甲强大的防御力让史矛革认为自己遭受重创，并在得意中露出了自己的弱点——即左胸处龙鳞脱落的地方。
就在莱戈拉斯即将得手的时候，比尔博与矮人们通过密道进入了埃瑞博。
大量忽然出现的陌生气味引起了史矛革的注意，他担忧自己的财宝会被盗贼窃取，于是便放弃了莱戈拉斯，飞向气味传来的方向。
莱戈拉斯非常气愤，但事已至此，他也没什么办法，只能先在茫茫的财宝海洋中寻找白钻项链。
之后，史矛革发现了比尔博与矮人们的身影，于是愤怒地朝他们喷出龙焰，但比尔博与矮人们却凭借自己矮小灵活的身躯，以及空间狭小的密道不断地躲避。
即便有龙焰喷入密道，也会朝着通风口的方向涌去，无法伤他们分毫。
纠缠良久，史矛革被激怒了，他认为这些烦人的小偷是长湖镇派来的窃贼，于是愤而从孤山中飞出，准备前往长湖镇将其毁灭。
在这段时间里，莱戈拉斯终于找到了白钻项链，将其带在身上，踉踉跄跄地离开孤山，打算去长湖镇屠龙。
路上遇到比尔博与索林等人，前者为他在龙口中生还感到惊喜，后者却带着矮人们拔刀相向，态度强硬地表示孤山中所有财宝都是属于他这位山下之王后裔的，莱戈拉斯没有资格将其带走，想要离开孤山，就必须接受矮人们的搜身，留下所有从孤山盗取的财宝。
莱戈拉斯复述了索林在幽暗密林的承诺，索林却以对方抛下自己为由拒绝将承诺兑现。
莱戈拉斯愤怒地表示他就是知道索林会反悔，所以才会悄悄离开，但索林却表示是他先离开了队伍，所以自己才会反悔。
双方争执不下，于是大打出手。
