杨玄感决定在黎阳起事之后，便写信邀请诸弟赶往黎阳，其弟杨玄挺以及好友李密都从长安赶了过来相助。
李密是黄明远的旧友，虽然和黄明远关系不错，但因为双方阵营不同，黄明远也不敢与其交往过于亲密，因此平日里只论私交，绝不提携。
杨广登基之后，李密凭借父荫任左亲卫府大都督、东宫千牛备身。他这种父亲早丧，家族没落的人，正是杨广打击的对象。传说李密额锐角方，瞳子黑白明澈。因此有一次杨广在仪卫中看见他，回宫后问随行的宇文述道：“刚才在左边警卫队里的黑脸小孩是个什么人？”宇文述回答道：“他是已故蒲山公李宽的儿子，叫李密。”杨广便有些不悦，说道：“这个小孩顾盼的神态很不寻常，别让他在宫里担任宿卫。”
这宇文述倒是情商很高，不愿得罪李家，因此对李密说道：“你天资这么好，应该凭才学获得官职，宫廷警卫是个琐碎差事，不是培养贤才的地方。”（隋书用贤弟，殊不知宇文述大李密三十六岁，二人身份一个侍卫，一个大将军）
李密听了非常高兴，于是借病辞职，专心致志读书，人们很少看到他。他曾经准备去拜访老师包恺，骑着一头黄牛，牛背上盖着一块蒲草坐垫，还把一套《汉书》挂在牛角上，一只手捏着牛绳，一只手翻书阅读。
后来杨素途经李密隐居之处，看见李密在勤奋读书，拉紧马缰轻声慢步紧紧跟在后头，赶上他后，问道：“哪里的读书人，这样好学？”
李密认识杨素，连忙下牛拜了两拜，通报了自己的姓名。
杨素又问他读的什么，李密回答说“《项羽传》”。杨素对他感到惊异，跟他谈得非常愉快，便对自己的儿子杨玄感等人说道：“我看李密的学识气度，你们都赶不上。”
杨玄感也为李密的学识所折服，遂与李密倾心相交。
李密是坚定的造反派，就如同不知道杨广为什么看李密不顺眼一样，李密看杨广同样不顺眼。
二人志向相投，关系更是莫逆。
杨玄感这次起兵，李密便高兴地从长安赶来，为其谋划。
此时杨玄感虽然已经造反，但实际上无兵无将，实力不足。仅凭区区数千人想撼动杨广，开创霸业，无异于痴人说梦。
李密便建议杨玄感若是起事，必先攻取黎阳仓。
黎阳仓位于黎阳城西南大伾山麓（今河南省浚县东二里大伾山北）。其西濒永济渠，东临黄河，水运极为便利。从河北地区输送入京的租米，都先集中于此，然后再由永济渠或黄河运往洛阳、长安。而杨广两次用兵高句丽，由江淮运来的军粮，也先储藏在这里，然后由此经涿郡运往辽东，是河北地区唯一重要粮仓。素来有“黎阳收，固九州”的说法
李密认为，现在黎阳仓仓储充足，只要占领此地，义军粮草便能有所保证。且现在山东各地，流民四起，叛乱不绝，若事有不谐，便开仓放粮。各地百姓闻讯便可迅速赶来，怕是用不了几日便能凭得数十万人马为用。
杨玄感听闻大喜。
不过正因为黎阳仓的重要，此地也并不是那么容易拿下的。
黎阳仓本来是由朝廷委任的仓监把手，有仓兵数千人。杨广东征高句丽之时，顾虑到各地多匪患，而黎阳仓又是重中之重之地，因此便又调集五千军队进驻，防备匪患。
此时黎阳仓监便是是原右骁卫将军上官政。
上官政本为慈州刺史，在平杨谅之乱时立得大功，得以官拜十二卫府将军。西征吐谷浑时，因败绩被贬为庶民。后来杨广又想起了上官政，以其为黎阳仓监，戍卫黎阳仓。
上官政也是老将，且拥兵万人，兼黎阳仓城高大坚固。而杨玄感手上的军队不过是一些护粮队和家族私兵，只有五六千人，且大多不堪用，因此并无良策可以破城。
对于杨玄感来说，要攻打黎阳仓，优势是起事的消息没有暴露，上官政不会引兵来攻。但同样黎阳仓是个铁壳子，他根本不能强攻。
这时李密便献计，杨玄感与上官政关系倒也不错，往日也多有往来。杨玄感可以宴请为名邀上官政前来黎阳城，到时上官政不备，杨玄感便可在酒席之上突然发难，将其拿下。
