除了登陆的日军第十八联队以外，日军的第三十四联队，第十二联队，也陆续在吴淞附近登陆，吴淞，宝山一线的日军兵力进一步得到增强，而国军方面，对这一切并不知晓，驻守吴淞的兵力依旧只有三十一团的缩编营、第三十三团，七一零团，第十八旅以及驻守宝山的国军五八三团第三营。
就在吴淞方面战事暂时停歇的时候，日军的第十一师团也开始向狮子林炮台和月浦镇进发，在这一带的国军仅有月浦镇的五八三团主力、狮子林炮台的九十八师五八八团二营以及驻扎在后方陈家宅的五八八团主力。
进攻的日军是第十一师团的第一大队和第三大队组成的浅间支队，在日军海空火力的协同下，向狮子林炮台的九十八师五八八团二营以及陈家宅的五八八团主力进攻。
五八八团二营在狮子林炮台用铁丝网、堑壕、沙袋和机枪岩体构筑了防御阵地，浅间支队组织敢死队进行了数次的肉弹突击均无成效，下午，日军学聪明了，国军在正面构筑了大量的掩体工事，但是向着五八八团主力方向，掩体工事则较为稀少，日军迂回至炮台南侧杨家宅附近，再次对炮台发起进攻。
至下午两点不断进行肉弹冲锋的日军终于攻入国军阵地，与国军展开肉搏战。
在炮台遭受日军进攻的时候，五八八团主力便立即派遣了三营前去支援二营，但是在行军途中，遭到日军飞机的轰炸，难以行动，无法赶到。
下午四时，历经数个小时的战斗，坚守狮子林炮台的五八八团二营在日军两个大队轮番进攻下，伤亡殆尽，日军攻占炮台。
日军继续向第三师团方向挺进，在接下来的阻击战中，国军几乎是以一个营一个营的覆灭代价，抵挡日军进攻，防线仍然未能够坚守住，五八八团的伤亡更加惨重，二营在狮子林炮台伤亡殆尽，三营在接下来的阻击战中伤亡殆尽，五八八团一路后撤。
但日军的浅间支队在当天的战斗中，也付出了不小的损失，日军两个大队的大队长均被国军打死，当天下午，日军第三大队遭到国军迫击炮集中射击，大队长藤本直基被炸成重伤，死在医院里，当天夜里，国军组织兵力，反击日军，并把日军的第三大队向后赶退。
日军的两个大队被分隔开，国军占据杨家宅阻击日军，第一大队反击，又把国军赶走，但国军又发起反冲锋，与潜伏在杨家宅里的国军里应外合，从日军后方突袭，日军猝不及防，在前线指挥的第一大队大队长和田泰雄被国军打死。
但日军的战斗力顽强，仍旧把国军赶走，两个大队汇合，并于九月四日，向东推进和第三师团汇合，两个师团的日军就这样在宝山北侧汇合，宝山里的五八三团三营彻底成为了一支在日军包围圈里的孤军。
九月四日下午，休整了一天的日军第六十八联队三个大队向宝山周边发起进攻，在宝山周边防守的是国军第三十三团，战斗持续到晚上，三十三团的大部队阵地丢失，只剩下金家宅的火药库。
火药库的建筑非常坚固，国军又用沙袋等物进一步加强，日军六十八联队推进到这里，暂时没辙，当天晚上，日军的第十二联队第一大队的增援抵达日军第六十八联队的后方。
