1860年1月17日，安东·巴甫洛维奇·契诃夫出生在一个商人家庭。他排行第三，有两个哥哥、两个弟弟和一个妹妹。
契诃夫的祖父是农奴，1841年才赎身获得自由。
父亲巴维尔·契诃夫1857年在家乡塔甘罗格开了个杂货店。
契诃夫对童年的家庭生活和学校生活都没有留下美好的回忆。
虽然母亲温柔善良，但父亲十分独裁，甚至有暴力倾向，逼迫他站柜台、去教堂做礼拜、进唱诗班。
他最早上的是希腊学校，因为塔甘罗格的希腊人都很会做生意，契诃夫的父亲非常崇拜他们。希腊学校的老师经常体罚学生，一学年下来，安东并没有学到什么东西，这时候安东的父亲才决定让孩子转学到俄国小学去。
1868年，安东·契诃夫进入塔甘罗格的一所俄国学校年预留班，第二年才正式上一年级。俄国学校是八年一贯制，但契诃夫一共上了十年，到1879年才毕业，他三年级和五年级时分别留级了一次。俄国学校的生活并没有快乐多少，虽然废止了体罚制度，但是教师素质普遍很差。希腊文老师收受贿赂；拉丁文老师是告密的小人；训育主任思想保守。契诃夫后来的作品《套中人》中就有训育主任的影子。
1875年，他的两个哥哥亚历山大和尼古拉去莫斯科上大学。
1876年，父亲的杂货店濒临破产，为了逃避债主，逃离塔甘罗格只身去莫斯科谋生。随后不久，母亲和弟弟妹妹都去了莫斯科，只有安东一个人留下来上完了中学。
在故乡独居的三年，他寄居在旧居新主人的屋檐之下，利用课余时间去当家庭教师，在困苦中度过了三年。但因为没有了父亲的管教，不必去杂货店站岗，不必去教堂做礼拜，安东获得了前所未有的自由。他阅读了大量的世界文学名著，甚至开始了业余的创作。他的第一个剧本《没有父亲的人》就是在这三年写出来的。这三年的独立生活，为契诃夫日后的成功打下了基础。
安东·契诃夫和他哥哥尼古拉
1879年，安东·契诃夫考入莫斯科大学医学系。契诃夫的父亲在给一个富商当差，很少回家，大哥亚历山大另有住处，二哥尼古拉性格软弱，于是19岁的契诃夫成了一家之主，他承担起了整个家庭的重担。
由于家庭经济状况不好，契诃夫一家人只好各尽所能打工挣钱养家。二哥是个画家，经常给幽默刊物画插图。安东想要效仿哥哥给幽默杂志投稿。1880年他以“安东沙·契洪特”的笔名在幽默杂志《蜻蜓》上发表了第一篇短篇小说《给有学问的友邻的一封信》。
1882年，他结识了当时水平最高的幽默杂志《花絮》的主编列依金，并得到了他的赏识。列依金给他制定了一篇作品不能超过一百个句子的严苛规范，而这也为契诃夫后期形成短小精悍的文风奠定了基础。1883年，契诃夫迎来了短篇小说创作的第一个繁荣期，他发表了120篇作品，其中不乏脍炙人口的杰作，如《一个官员的死亡》《胖子和瘦子》。它们和1884年发表的《变色龙》、1885年发表的《普里希别叶夫中士》构成了“安东沙·契洪特时期”的代表作。
1882年的安东·契诃夫
1884年，契诃夫从莫斯科大学医学系毕业，有幸接替兹文尼高罗德城外出度假的医生的工作。那时他不仅要为患者看病，还要为有关当局去外地验尸，于是他写了第一个和医生职业有关的短篇小说《死尸》。
他挂牌行医的日子并没有持续多久，但他始终认为自己既是作家，也是医生。他在1891年10月20日写给苏沃林的信中说：“如果我是个医生，那么我需要病人和医院；如果我是个作家，那么我需要生活在人民中间。”
