那些不肯屈服于盎格鲁-撒克逊统治的罗马化凯尔特人逐渐向岛上的西部、西南部和北部偏僻山区撤退，与当地的原住民结合，西部和西南部便形成了后来的威尔士人和康沃尔人。向北撤退的越过哈德良长城，与那里的皮克特人融合，逐渐形成了后世的苏格兰人。公元840年前后，肯尼思·麦克亚尔宾成为苏格兰南部最强大的部落首领。肯尼思于847年在一块方形的大石头（斯昆石）上加冕为苏格兰国王，从而创建了苏格兰的第一个王朝——亚尔巴王朝。虽说已经称王称国，但这时的苏格兰王国更像是多个部落的聚合体。
公元1018年，苏格兰王国击败英格兰的诺森布里亚王国，夺取了其北部的洛锡安地区。对苏格兰而言，这次的胜利意义重大，它不仅把英格兰和苏格兰的边界固定在现在的位置，而且还使得苏格兰不再是一个纯粹的凯尔特人国家。当时盎格鲁人的经济和文化比苏格兰人先进很多，洛锡安被并入苏格兰后，成为它领土内最肥沃、经济最发达的地区，苏格兰的首都爱丁堡也坐落在这里。苏格兰吞并洛锡安地区后，开始受到南方封建势力的影响，逐渐形成了一个诸侯集团，他们与英格兰贵族有着密切的关系，在两国都有大量的地产。
1066年，法兰西的诺曼底公爵威廉入侵不列颠，征服了英格兰。此后的两百年间，英格兰和苏格兰基本上是相安无事，保持友好。英格兰和苏格兰王室经常联姻，嫁到爱丁堡的英格兰公主将欧洲的贵族文化传到了苏格兰。
13世纪晚期，英格兰金雀花王朝的爱德华一世击败威尔士凯尔特人的首领，将威尔士纳入英格兰的控制之下，并让自己的儿子和苏格兰的玛格丽特女王联姻，以期吞并苏格兰。不料玛格丽特女王7岁时就病死了，十几个苏格兰贵族家族开始争夺王位。因为这些贵族大多同时在英、苏两国拥有土地，因此他们便请英格兰国王爱德华一世来仲裁，调停继承者之间的纷争。这正中爱德华一世的下怀。爱德华一世率大军前往苏格兰，支持约翰·巴里奥尔的要求，同时宣布自己为苏格兰的宗主。这一行为激起了苏格兰人的反抗，他们与法国结盟，打响了苏格兰的独立战争。但爱德华一世善于用兵，打败了苏格兰的军队，俘虏了国王约翰，带走了苏格兰国王用来加冕的斯昆石，将其置于英格兰威斯敏斯特大教堂的王座之下。
1297年，威廉·华莱士发动起义，在斯特灵会战中击败了英军。次年，爱德华一世亲征苏格兰，在福尔柯克会战中彻底粉碎了苏格兰的抵抗。此后10年间，苏格兰几乎被英格兰吞并。1307年，一代雄主爱德华一世去世，罗伯特·布鲁斯趁机重新起义，他被苏格兰贵族们承认为新的苏格兰国王。在1314年的班诺克本战役中，苏格兰军队战胜英军，苏格兰重获独立。罗伯特·布鲁斯去世后，英王爱德华三世支持苏格兰的王位觊觎者爱德华·巴里奥尔，重新入侵苏格兰，年仅10岁的苏格兰国王大卫二世流亡法国。
不久之后，英法百年战争爆发。爱德华三世为了全力对付法国，放松了对苏格兰的控制，又不希望苏格兰支持法国，便于1357年签订了对苏格兰较为有利的和约，英格兰承认大卫二世为苏格兰国王，条件是对方支付高额的赎金——苏格兰贵族拒绝支付。
1371年，大卫二世去世，他没有子嗣，他的外甥罗伯特·斯图亚特继位，开创了苏格兰的斯图亚特王朝。斯图亚特王朝各位君主都试图削弱贵族的权力，增强王权，到了詹姆斯三世统治时期，国王和贵族的冲突已经进入白热化。部分大贵族选择和英格兰结盟推翻国王的统治，国王和其他贵族结盟反抗。詹姆斯三世最后战死。待詹姆斯四世继位时，英格兰都铎王朝的亨利七世也刚刚结束国内的玫瑰战争。
