畑俊六受命返回南京没几天，任日本陆相的东条英机便接到可靠情报，中国第六战区司令长官陈诚让孙连仲代理他的职务，而这位骁勇的三星上将则秘赴昆明集结了24个师，超负荷演练，准备反攻缅甸。另外，约有25万国民党精锐部队，正在从湖南往云贵方向调动，肯定也是与策划中的对缅攻势有关。
日本人十分清楚，1942年中队入缅作战失利后，中国唯一的一条对外交通线滇缅公路被日军切断。因此，中国战区统帅蒋介石曾数次向英美建议反攻缅甸北部，打通滇缅通道。1943年8月19日，美国总统罗斯福、英国首相邱吉尔在魁北克举行会议，决定在1944年2月发动对缅北****，并以蒙巴顿为统帅，设立东南亚战区。蒋介石喘了口气说：“这下好了，终于搬动大鼻子啦。”
秋阳下，一架军用运输机呼啸而下，降落在重庆机场，蒙巴顿叼着烟斗，带着自信的微笑跨下飞机。这位英国元帅来华的目的是召开军事会议，议定攻缅战略，他当时提出的设想是“以海空军为主，陆军为辅，先攻缅甸作为基地，然后逐次向马来亚及泰越南洋进击，与西南太平洋及中国战区盟军互相策应，以彻底消灭日军”。重庆国民党军委会根据《魁北克会议决定》和《东南亚战区进攻计划》，准备先由中国驻印军主力以及英集一部向缅北进攻。为了不惜一切代价打通大陆交通线，除空运三个师加强驻印军与远征军力量外，还将美国援助的新式武器和弹药主要用来装备印缅部队，兵员、器材的补充亦让这些部队占先。
“无论如何，也要拖住中队跨向缅甸的腿！”东条英机和杉山都毫不迟疑地向畑俊六下达指令。日本军部一方面急调第15师团、第33师团入缅以增强缅甸方面军的实力，一方面催促中国派遣军尽快在正面战场向****发动局部的有效攻击，以牵制缅甸战局。
选择什么方向？攻击哪座城市？实现何种程度的作战意图？对中国战局深思熟虑的畑俊六在巨幅中国地图前反复酝酿方案。最后，他那对滴溜溜转个不停的老鼠眼，转到滨湖地区沅江边的常德城固定了。
常德。对，就是常德！畑俊六在向日本大本营报告他的战役构想时详细阐述了他对进攻常德的考虑。随着日军在太平洋战场优势的丧失，海空控制权已基本为同盟国掌握，同盟国的飞机、潜艇日益活跃，使日本在海上的船只损失愈来愈大，海上运输日感困难。为了确保对南洋作战部队的供给，只有赖于打通粤汉铁路，完成纵贯大东亚铁道计划来解决。如果该计划实现后，它不仅能增援南洋方面部队，防止同盟国****，同时还可以夺取南洋的战略物资，以解决国内财政枯竭的困难。常德地理位置因此就显得极为重要，武汉被日军占领后，常德便成为沅陵、贵阳、长沙、衡阳之前卫。如果攻下常德，日军西可指沅陵以入黔东，南可下益阳、衡阳以孤立长沙，粤汉、湘桂两大动脉即掌握于手，足可以影响整个中国战区的态势。
还有，畑俊六在报告中陈述，常德是川黔咽喉，是拱卫重庆的屏障，是中国后方的关键补给线。国民党军委会在1942年制定的《第六战区拱卫陪都计划》中将常德列在确保首位。《拱卫陪都计划》里说：“战区以拱卫陪都之目的，应确保常德、恩施、巴东、兴山各要点。”在以后的修正案中，第六战区更进一步强调要保卫常德，代理司令长官孙连仲在修正案里写道：“战区以拱卫陪都之目的，应确保常德、石门……”重庆国民党军委会对常德的重视极为具体，在军委会的计划中指出，如果常德方面发生战争，将命令“第九战区至少应以3个军的兵力转向湘西，使第六战区作战容易”。可见武汉失守后，国民党政府是决心死守常德的，以确保这个军事上至关重要的“陪都屏障”，否则，常德一失，将会对重庆带来直接威胁。既然常德如此重要，那么畑俊六就认为不攻常德，便不达此次战役的战略目的。
