十九日，浙闽军弃瓯海渡永嘉江北撤加强永嘉的城防，淮东军部将张季恒率部随即收复瓯海。二十二日，清除永嘉江下游障碍清除干净，靖海水营近百艘战船进入永嘉江水道。
永嘉城位于楠溪江下游河谷之中，两侧皆崇山峻岭，特别是永嘉与乐清之间的北雁荡山，万山重叠，群峰争雄，悬嶂蔽日，路绝径断，大股兵马绝难通行。浙闽军依永嘉城、上塘等城固守，只要北面的仙居、临海等城不失，就不虞后路给断。
世人揣测淮东军会先一步收复瓯海南面的横阳、平阳、苍南等县进逼闽北之时，靖海水营却利用两天时间就在楠溪江汇入永嘉江的河汊口搭设两座栈桥，大股兵马分从永嘉江南岸的瓯海渡江以及从乌山尖沿永嘉江北岸地进逼。
永嘉城就地势来看，虽说不怕后路给断，但筑在楠溪江下游河谷之中，从河汊口进入，沿楠溪江两岸是纵深二十余里、宽四五到七八里不等的浅阔河谷平原，足以供淮东军大股兵马展开从正面进逼。
奢飞虎击败叶肃所部夺回永嘉城里，对满城军民进行残酷的屠杀，周遭民众从此避永嘉城而走；除少数给胁裹进城为人质的乡兵将领家小及少数追随奢家的地方势力外，永嘉守军到三月下旬，加上从瓯海等城撤出以及从仙居、东阳等地赶来驰援的兵马，仅八千余人，并无多少民夫能胁裹来协助守城。
淮东军方向，除新浙南军调整扩编到二十营以及崇城步营在乐清保持十五营精锐兵力不变外，到三月下旬，林缚又从明州、夷洲调陈魁立、毛腾远、韩采芝所部、从崇州调耿泉山所部走海路从乐清登岸，加上靖海第二水营主力以及第一水营一部，淮东军在永嘉江口南北两岸，集结的兵力将近四万人，还从地方征募民夫万余人。
除温峤、梧埏、乐清、瓯海等地守御兵力以及水营控制外海及永嘉江水道外，三月二十五日沿楠溪江两岸进入永嘉县境内的兵马，包括唐复观、陈定邦、左光英所部新浙南军主力、陈魁立、毛腾远所率浙东行营军主力、张季恒、刘振之所率崇城步营一部二万四千余战卒及万余民夫。
即使无法翻越崇山峻岭，切断永嘉城的后路，林缚还是授权周同，于三月二十八日从永嘉城南面发动攻城战。
永嘉城位于楠溪江的西岸河谷，东岸是上塘寨，地势更为险峻。永嘉城与上塘寨之间用栈桥相接，栈桥下方自然也是用沉船、暗桩各种障碍物封锁。
针锋相对的，淮东军进入永嘉县境内的大军，正对着永嘉城、上塘寨筑两座营垒，轮番不休的对永嘉、上塘发动强攻。
永嘉县城曾给海盗攻破过，就陷入没落，永嘉府府治曾一度被迫移至瓯海；去年三月永嘉城给奢飞虎率部攻入时，破坏程度就变得更加的严重。
之后浙南都督府的资源多给抽到东阳县，在淮东军驻落鹤山防寨的正面构筑防线。一直到浙南形势危急、秦子檀代表奢飞虎到永嘉督战之后，才抽出人手加强永嘉、上塘的防御。
秦子檀重回浙南后，永嘉及上塘城防的一些不足都得到有效的加强，但终究城池低矮，无法全面的包覆砖木，永嘉还远远称不上一座固若金汤的雄城，最能依仗的无过是永嘉八千余守军，十之八九都是忠于奢家的八闽战卒。
永嘉攻城战从三月二十八日正式展开，一直持续到四月十八日。在二十日的时间里，包括淮东军持续不断的组织攻城、偷袭以及永嘉守军组织出城反攻、偷袭，发生大小战斗不下百余场，各自使尽手段，都不能攻陷城池或击退来敌，战事陷入残酷的拉锯战之中。
城头的血迹黑紫刺目，敌我双方也不晓得在城头流下多少鲜血，都已经将城头砖道的缝隙都溢满了。残箭断戟以及脱落的甲片都给捡起来重新熔铸刀兵箭矢，断裂的箭杆、枪矛杆，随地都是。到处都是崩坏的垛口以及给火烧灼的痕迹——相比较城头的颓残，那些个挨着垛墙背侧休息的伤兵残卒更叫人触目惊心……
在远处，淮东军为攻城所筑的云台，比城里的串楼还要高出一丈，置在云台之上，不需要人畜拉拽就能发射的大小型抛石弩及床弩，是压在守军头上的大患。
