叶嘉莹在诗词路上遇到的第二个贵人是老师顾随。那时她刚考入辅仁大学，这所学校设立在恭王府内，红墙绿瓦，曲院回廊，花木扶疏，走在校内如在画中游。大二那年，她的课堂上走来了一位讲唐宋诗的先生，他相貌清癯，一袭长衫，讲起课来信手拈来，学贯中西，他就是被称为苦水先生的顾随。
顾随讲诗词，从不拘泥于课本，而是天马行空，旁征博引，任意一句诗词都可以连续讲上数小时，同时融入了自己对于人生的理念。比如他批评姜夔，说他太重修饰，好比一个人总是穿着白袜子不沾泥，总是自己保持着清白、清高，这样的人比较狭窄自私，遇事不肯出力，为人不肯动情。
“余虽不敏，但余诚也”，这是顾随的口头禅，也成了叶嘉莹奉行一生的宗旨，她不管做什么事，都会诚诚恳恳，能使十分力的决不只用九分，而顾随将人生感悟融入诗词解说中的授课方式也对她影响极大。
当顾随在台上随意发挥时，不知道他本人有没有注意到，有一位女学生正在台下专心致志地记着笔记，恨不能将他的每句话都原原本本地复制下来。许多人视叶嘉莹为引路人，而她则视顾随为引路人，她说：“自上过先生课以后，恍如一只被困在暗室之中的飞蝇，蓦见门窗之开启，始脱然得睹明朗之天光，辨万物之形态。”
而顾随也十分器重爱护这位勤奋聪敏的女弟子，在看过她的习作后，他评点说：“作诗是诗，填词是词，谱曲是曲，青年有清才若此，当善自护持。”师生之间互相唱和，顾随不仅视叶嘉莹为传法弟子，更引她为知音。有一次，顾随在课堂上讲到了雪莱的《西风颂》，并口占了“耐他风雪耐他寒，纵寒已是春寒了”两句，叶嘉莹将这两句敷衍成了一首《踏莎行》，词之前还有一行“小序”，称：“用羡季师句，试勉学其作风，苦未能似。”顾随看了后，欣然批注说：“此阕大似《味辛词》（顾先生早年词集）。”
顾随和叶嘉莹是师生，也是忘年交、知己，他们之间的关系是一颗词心对另一颗词心的映照，一个灵魂对另一个灵魂的呼应，名师得遇高徒，高山得遇流水，彼此之间同频共振，惺惺相惜，这样的际遇，对他们来说都是相当难能可贵的。
只可惜自古才命两相妨，诗词路上越走越顺的叶嘉莹，在人生的路上却坎坷难行。十七岁那年，她迎来了人生第一次苦难：因父亲在沦陷区失去音信，日夜操劳的母亲积忧成疾，手术失败后死在了列车上，她没来得及见母亲最后一面。眼睁睁地看着钉子一个个钉在母亲的棺材上，叶嘉莹仿佛是在一夜之间就迈入了成年世界，十七岁的她，挑起了照顾老父幼弟的重担，从那以后，她没有任何人可以依靠，相反，身边所有人都需要依靠她。
也许正因如此，她年纪轻轻就老成持重，男生们评价她“自赏孤芳，我行我素”，不敢亲近她。有位老师将她介绍给赵东荪，父亲很不赞成这门婚事，认为赵东荪没有一技之长。
赵东荪追求了她很久，她都没动心。直到有一天，他跑来对她说：“我丢了工作。”叶嘉莹心想：“不是因为经常从青岛回来找我，所以丢了工作吧。”出于同情和义气，她终于接受了他的求婚。
古人的诗词中将爱情描绘得那么美妙动人，可叶嘉莹却从来没有体会过那种心动的滋味。为叶嘉莹写传记的学生张侯萍说：“叶先生熟谙古诗词中的儿女情长，可她这一生从来没有恋爱过。”
可她骨子里是非常传统的，既然嫁了人，就嫁夫随夫，全心全意做个贤妻良母，她很快生下了大女儿言言，随丈夫一起去了台湾。就算不是两情相悦，只要能够相濡以沫，也能够拥有平淡安稳的婚姻吧。
可这点希望很快也破灭了。到台湾不久后，喜谈政治的赵东荪被当成“匪谍”投入了监狱。她带着幼小的女儿寄居在亲戚家，一边辛苦地抚养女儿，一边尽力营救丈夫。没想到丈夫出狱后，本来就性情粗暴的他变得更加不近人情，动不动就会暴怒，由于性格乖戾，他什么工作都干不了多久。
