警察在调查的时候从目击证人那里了解到，凯伦在被害前曾和肖克罗斯一同出现过，这样肖克罗斯的嫌疑就更大了。不久肖克罗斯就被警察抓获，当时他正在凯伦尸体现场吃冰激凌，显然他重回现场是为了体验杀人或抛尸过程的快感。
肖克罗斯有重大嫌疑，他极有可能是杀害杰克和凯伦的凶手，但警方并未掌握确凿的、能直接指控肖克罗斯的证据，于是警方只能选择和肖克罗斯达成辩诉交易，肖克罗斯同意承认罪行，但警方只能以误杀凯伦的罪名起诉肖克罗斯。最终肖克罗斯被判服刑25年。
肖克罗斯服刑的监狱在纽约州，这是他第二次进入监狱。监狱里关押着形形色色的犯人，他们都不是良善之辈，不过他们有一个共同特点，即看不起虐待或杀害儿童的犯人，因此肖克罗斯经常遭受犯人们的殴打。在刚刚进入监狱后不久，肖克罗斯就开始频繁出入医务室。为了避免遭受其他犯人的欺辱，肖克罗斯拒绝走出自己的牢房，他认为只有这样才能保护自己。渐渐地，肖克罗斯开始习惯待在牢房里的生活，他开始学习修锁和园艺来打发时间，还成了监狱里的模范犯人。
在狱中，肖克罗斯在与精神科医生见面时，曾提及自己在越南的经历，在他看来，这是自己出现暴力倾向的根源所在。越南战场上的杀人经历激发了肖克罗斯内心深藏的兽性，从那以后他发现自己越来越控制不住地想要杀人。但由于肖克罗斯没有出现幻觉和知觉错乱，精神科医生认为肖克罗斯并不符合精神病人的标准。
杰克遇害案虽然是肖克罗斯在美国境内犯下的第一起命案，但这不是他第一次杀人。他曾在越南杀死了几名女性，其中既有越南女人，也有几名亚洲妓女，其中最小的被害人只有11岁。
1968年，肖克罗斯选择了参军，此时他23岁，他成了越南战场上的一名弹药供给员，他的工作就是随同直升机一起给各处部队运送枪支弹药。起初肖克罗斯被残酷的战争吓坏了，他从未见过这种血腥的杀戮场面。但很快，肖克罗斯就适应了战场上的生活，甚至开始享受杀戮。在他看来自己就是一个猎人，而猎物则是敌对的越南人。有时候，肖克罗斯甚至会独自到丛林中寻找敌人。
一次，肖克罗斯在丛林中发现了两名越南女子，这对他来说是绝佳的猎物。肖克罗斯开枪打中了其中一名女子，然后抓住另一名女子，将她绑在树上。之后，肖克罗斯当着这名女子的面用十分残忍的方式杀死了中枪的女子，并将尸体放在非常显眼的地方以便敌人发现。绑在树上的女子吓坏了，不久她被肖克罗斯强奸并杀害。
之后，肖克罗斯又接受了多名医生的心理测验，测验结果显示肖克罗斯的反社会倾向十分明显，有反常的性格缺陷，而且具有慢性的、潜伏期长的特点。尽管多名医生都表示肖克罗斯有反社会倾向，但他依旧是监狱里的模范犯人。在狱警们看来，肖克罗斯不仅温和无害，还具有不错的学习能力，肖克罗斯在监狱里自学了高中课程，并得到了大学的录取通知书。
1987年3月，肖克罗斯获得了假释，假释委员会认为肖克罗斯这样的模范犯人已经具备了适应和重新融入社会的能力，因此他们决定让肖克罗斯出狱。后来发生的11起谋杀案证明这是一个非常草率的决定。
出狱后，肖克罗斯来到了布鲁姆镇，他本想回到故乡，但遭到了沃特敦政府和居民的抵制，他们认为肖克罗斯就是一个潜在的威胁。事实证明他们做出了一个十分正确的决定。
虽然获得了假释，但肖克罗斯并未获得完全的自由，他的行为被严格限制，晚11点到次日早上7点必须待在住所，严格禁止外出。他还被禁止与18岁以下的青少年有任何接触、禁止出现在学校等儿童聚集的地方、禁止饮酒。
不久，布鲁姆镇的居民就知道有个残杀儿童的罪犯来了，他们向政府提出了强烈抗议。在民众的施压下，政府只能将肖克罗斯赶走。
