1990年4月12日，杰普森在科宁被警方抓住。警方接到一个名叫简的女人的报案，她说自己在搭乘顺风车的时候差点被司机给杀死。当时杰普森将卡车停在一个购物中心的停车场里，他想要休息一会儿。这时，一个抱着婴儿的女人敲了敲车窗，她说自己叫简，由于带着孩子不方便想搭个顺风车，杰普森同意了。
当简上了车后，杰普森却突然袭击简，想要掐住简的脖子，但并未成功。这让杰普森没了杀人的兴趣，他将车开回购物中心，将简和她的孩子丢下就离开了。简则选择了报警。
杰普森对警察解释说，他根本没想伤害简，当时车里空间太过狭小，他为了保护简才将手放在她的脖子上，后来踩刹车时手不小心用了力，从而让简产生了误会。警察相信了杰普森的说法，在警察看来这并不是一起严重的袭击事件，报案者也没受伤，于是就放走了杰普森。
一年半后的一天，杰普森搭载了一个名叫克劳迪娅的女人，他将克劳迪娅强奸后勒死。后来警方发现了克劳迪娅的尸体，但一直无法确认克劳迪娅的身份，这起命案也因此被搁置起来，直到杰普森被捕后，该案才真相大白。
杰普森杀死的第三个女人是辛西娅。杰普森在休息站休息的时候遇到了辛西娅，当时辛西娅正在招揽生意，两人谈好价钱后就上了杰普森的卡车。杰普森将辛西娅带到了一个荒凉的地方，强奸并勒死了她，最后将辛西娅的尸体扔到了荒郊野外。后来，警方发现了辛西娅的尸体。
1992年11月，俄勒冈州的警方发现了一具女尸，死者是妓女劳利。劳利在为杰普森提供了性服务后，要求杰普森支付双倍的费用，这让杰普森很恼火，他就痛殴了劳利一顿。后来杰普森发现劳利想报警，于是就将劳利勒死，并把尸体扔到了路边。
1993年7月，杰普森在加利福尼亚杀死了一个女人。当警方发现这个女人的尸体时，发现她体内有大量的毒品，这让警方认定死者是死于服用过量药物。在加利福尼亚，因服用过量药物致死并不罕见，每年都有许多人因此而死，警方已经麻木了。
至此，杰普森已经杀死了5名女性。在杰普森看来，自己杀死的都是妓女，算是为社会清除负担。随着杀的人越来越多，杰普森发现杀人其实是一件很简单的事情。同时杰普森开始被噩梦缠绕，他担心自己会遭到报应，但他根本无法停止继续杀人。
1994年9月，克雷斯特维尤的警方发现了一具女尸，由于尸体面部损毁严重，死者身上也没有可以证明身份的东西，该案就被警方封存起来。
1995年1月，一个名叫安吉拉的年轻女孩搭上了杰普森的卡车，她想去印第安纳州和男友约会。在路上，安吉拉开始抱怨杰普森开车速度慢，这惹恼了杰普森，他将车停在路边，强奸并杀死了安吉拉，还毁掉了尸体的面部。
作为一个长途卡车司机，杰普森经常在不同的州之间往返，他在5个州一共杀死了8个人。由于杰普森杀死的前7个人都是陌生人，而且死者分别在不同的州，分属于不同的管辖区域，这限制了警方的调查，也让警方无法将这些凶杀案联系在一些。直到杰普森被捕后，警方才意识到这些凶杀案是同一人所为，凶手是一个连环杀手。
杰普森杀死的最后一个女人是他的女友朱莉·贝宁汉姆。朱莉41岁，是杰普森的同事，两人认识后不久就开始约会。杰普森一直怀疑朱莉根本不是真心爱他，与他在一起只是为了钱。
1995年3月10日晚上，朱莉希望杰普森能为自己承担些罚款，她因频频被罚款，已经没钱了。杰普森不想再掏钱，于是两人发生了激烈的争吵，在争吵中杰普森掐住了朱莉的脖子，朱莉一下子就晕了过去。随后，杰普森用胶带将朱莉绑住，并开车将朱莉带到城外杀死。
