工诗文，其诗多纪游、题画、感怀之作，能表达出狂放和孤傲的心境，以及对世态炎凉的感慨，以俚语、俗语入诗，通俗易懂，语浅意号。
著《六如居士集》，清人辑有《六如居士全集》。
唐寅祖籍晋昌，即现在山西晋城一带，所以在他的书画落款中，往往写的是“晋昌唐寅”四字。
山西人是很会做生意的，北宋时唐氏家族南迁，开始来到南京、苏州经商。
唐寅就出生在苏州府吴县吴趋里一个商人家庭。
唐伯虎自幼天资聪敏，熟读四书、五经，并博览史籍，旧岁秀才考试得第一名轰动了整个苏州城，二十九岁到南京参加乡试，又中第一名解元。
正当他踌躇满志，第二年赴京会试时，因牵涉科场舞弊案而交恶运。
“会试泄题案，”一般说法是与他同路赶考的江阴巨富之子徐经，暗中贿赂了主考官的家僮，事先得到试题。
事情败露，唐寅也受牵连下狱。
是年京城会试主考官是程敏政和李东阳。
两人都是饱学之士，试题出得十分冷僻，使很多应试者答不上来。
其中惟有两张试卷，不仅答题贴切，且文辞优雅，使程敏政高兴得脱口而出：“这两张卷子定是唐寅和徐经的。”
这句话被在场人听见并传了出耥唐寅和徐经到京城后多次拜访过程敏政，特别在他被钦定为主考官之后唐寅还请他为自己的一本诗集作序。
这已在别人心中产生怀疑。
这次又听程敏政在考场这样说，就给平时忌恨他的人抓到了把柄。
一帮人纷纷启奏皇上，均称程敏政受贿泄题，若不严加追查，将有失天下读书人之心。
孝宗皇帝信以为真，十分恼怒，立即下旨不准程敏政阅卷，凡由程敏政阅过的卷子均由李东阳复阅，将程敏政、唐寅和徐经押入大理寺狱，派专人审理。
徐经入狱后经不起严刑拷打，招认他用一块金子买通程敏政的亲随，窃取试题泄露给唐寅。
后刑部、吏部会审，徐经又推翻自己供词，说那是屈打成招。
皇帝下旨“平反，”程敏政出狱后，愤懑不平发痈而卒。
唐寅出狱后，被滴往浙江为小吏。
唐寅耻不就任。
关于这场会试泄题案，记载很多，说法不一。
实际上这是统治阶级内部斗争的结果。
《明史—程敏政传》云：“或言敏政之狱，傅瀚欲夺其位，令昶奏之，事秘莫能明也。”
但毫无疑问，这一事件对唐寅来说是极其严重的。
从此唐寅绝意仕途。
归家后纵酒浇愁，游历名山大川，决心以诗文书画终其一生。
明弘治十三年（1500），唐寅离开苏州，坐船到达镇江，从镇江到扬州，游览瘦西湖、平山堂等名胜。
然后又坐船沿长江过芜湖、九江，到庐山。
庐山雄伟壮观的景象，给唐寅留下深刻的印象。
在他以后的绘画作品中被充分地反映了出来。
他又乘船溯江而上到了黄州，看到赤壁之战遗址。
唐寅的《赤壁图》即依此所画。
后又南行入湖南，登岳阳楼，游洞庭湖。
又南行登南岳衡山。
再入福建，漫游武夷诸名山和仙游县九鲤湖。
唐寅由闽转浙，游雁荡山、天台山，又渡海去普陀，再沿富春江、新安江上溯，抵达安徽，上黄山与九华山。
此时唐寅囊中已罄，只得返回苏州。
唐寅千里壮游，历时9个多月，踏遍名山大川，为后来作画增添了不少素材。
