蒂亚戈?席尔瓦真正成名是效力AC米兰之时。2008年12月，意甲豪门AC米兰抢在多家欧洲豪门球会之前以1000万欧元的价格买下蒂亚戈?席尔瓦，合同期签至2013年夏天。但由于AC米兰2008-09赛季的两个非欧盟球员注册名额已经给了乌克兰球星舍普琴科和乌拉圭小将塔巴雷?比尤德斯，因此蒂亚戈?席尔瓦只能等到2009年7月1日才在意大利足球职业联盟正式注册获得为米兰参加正式比赛的资格。2009年1月21日，他在米兰与汉诺威96队的一场友谊赛中完成了在红黑军团的首秀，身披33号战袍。
2008-09赛季之后，马尔蒂尼退役，AC米兰防线老龄化的问题日趋严重。在这样的背景下，蒂亚戈?席尔瓦终于从转会黑名单中解冻，以1000万欧元身价转投圣西罗。尽管包括《米兰体育报》在内的多家意大利媒体大肆宣扬，但米兰球迷一开始并不看好这位“履历不佳”的巴西中卫，他们甚至认为他还比不上美国人奥涅乌。
但仅仅一个赛季的时间，蒂亚戈?席尔瓦就成为了红黑军团的宠儿。在随队训练半年后，蒂亚戈?席尔瓦在2009-10赛季迅速成为AC米兰的后防中坚，接替退役的保罗?马尔蒂尼与一代铁卫亚历山德罗?内斯塔搭档组成了意甲乃至欧洲足坛最好的中卫组合之一。他不仅防守稳健，上抢能力强，在进攻中也能频频高速插上，出其不意地威胁对方的球门。2009年11月8日，席尔瓦在意甲米兰对拉齐奥的比赛中斩获了其在米兰的第一个正式比赛进球，帮助球队2-1取胜。2010年1月6日，席尔瓦又在意甲米兰对******的比赛中踢进了反超比分的一球，帮助球队5-2大胜对手。截止2010年4月18日，蒂亚戈?席尔瓦为AC米兰出场36次，且均以首发身份登场，累积出场时间达到3120分钟，送出2个入球和1次助攻的表现。在内斯塔、博内拉、奥涅乌等人接连受伤的情况下，蒂亚戈?席尔瓦已经成为AC米兰防线上仅有的依靠。2011年5月8日，AC米兰客场0:0战平罗马，提前两轮夺冠，蒂亚戈席尔瓦也拿到了他登陆意甲以来的首个联赛冠军。
2011年9月12日，席尔瓦在欧冠小组赛客场挑战卫冕冠军巴塞罗那时，于第92分钟顶进头球将比分追成2-2，令AC米兰以不败之身离开诺坎普球场。而在同年11月28日AC米兰与切沃的比赛中，蒂亚戈?席尔瓦首次带上队长袖标代表AC米兰出战并且以一脚高质量的远射首开纪录。2012年3月3日，席尔瓦又在客场对巴勒莫的意甲比赛中头球得分，帮助球队大胜。效力米兰的三季共为球队夺得联赛冠、亚、季军各一次。
2011年5月18日凌晨，AC米兰官方宣布与蒂亚戈?席尔瓦续约。米兰与巴西国脚铁卫蒂亚戈?席尔瓦所签新约期限至2016年，红黑军团一纸5年合同锁死这位颇具实力的米兰后防中坚。
身高1.83米的蒂亚戈?席尔瓦在球场上是一个全才。2004年之前，他能够胜任右边锋、中前卫和边后卫。在尤文图德，当时的主教练沃特曼让蒂亚戈-席尔瓦改打中后卫，让他在这个位置上一举成名。席尔瓦已是巴西足坛一颗耀眼的明星，也是邓加麾下的国家队常客。速度和身体俱佳的巴西人曾效力于葡萄牙的波尔图队，并在莫斯科迪纳莫队有过短暂停留。2006年，席尔瓦正式加盟弗卢米嫩塞队，并一直占据主力中卫的位置。2008赛季，他还入选了巴西联赛的最佳11人阵容。之后加盟了意甲豪门AC米兰队，并与之续约至2016年。
《米兰体育报》将蒂亚戈?席尔瓦称为“新马尔蒂尼”，因为这名球员虽然也有强壮的身体，但在防守中，他更多依靠的是冷静的头脑、良好的站位意识和极佳的补位协防意识，就如同年轻时的马尔蒂尼一样。
