陶渊明家日子越过越穷，本来耕种是他喜欢做的事，但遇着年岁不好，收成也不好，田里收来的谷子都不够吃，他有一首诗是这样写的：
东方有一士，被服常不完。
三旬九遇食，十年着一冠。
意思是说东方有位隐居士，身上衣服常常破破烂烂的。一月才吃九顿饭，一顶帽子戴十年。
还有一首诗，写他的苦态：
夏日长抱饥，寒夜无被眠。
造夕思鸡鸣，及晨愿乌迁。
夏天终日没有饭吃，冬天没有被子御寒。因为寒夜无被，所以到了晚上就盼望快一点天亮；因为夏日长饥，所以在早晨又希望太阳能早一点下去。
有一天，他实在饿得不行了，只好到旁人家去讨东西吃。跑到一个人家门口，敲门后他又不知道该说什么。那家的主人倒很好，明白了他的意思，赶快弄了点东西送给他吃。他高兴极了，就作了一首《乞食》诗来表达感谢。
饥来驱我去，不知竟何之。
行行至斯里，叩门拙言辞。
主人解余意，遗赠岂虚来。
谈谐终日夕，觞至辄倾杯。
情欣新知欢，言咏遂赋诗。
感子漂母惠，愧我非韩才。
衔戢知何谢，冥报以相贻。
陶渊明十九岁的时候，生了一个儿子，取名为俨。二十岁的时候，妻子便去世了，继娶的妻子姓翟。翟氏非常贤德，能够和陶渊明同甘共苦，他们一起努力耕种。陶渊明二十一岁生了第二个儿子，取名为俟。后来又接着生了两个儿子，一个叫份，一个叫佚。儿子多了，日子就更难了。陶渊明的母亲年纪已大，看见一家人的贫苦日子，心中很难过。陶渊明没有办法，只得找个小官来做。
一个亲戚劝他去做江州祭酒，那是个很小的官，每天做的事情很无聊，没做多久便不做了。
后来陶渊明又做镇军参军，也是为了能赚口饭吃，饱经风波。后来他又做过建威军参军，也还是不得意。
这都是陶渊明从二十二岁到三十四岁之间的事情。
三十岁的冬天，母亲过世了，他非常难过。
三十四岁的那年八月，他去当了彭泽令。
一个人走马上任，没有带家眷。第五个儿子佟是他二十七岁那年生的。妻子和五个儿子留在了家里。陶渊明派了一个听差到家里给儿子送信，信上说：“我派了个听差帮你们的忙，他也是别人的儿子，所以你们要好好侍他。”
那年冬天，郡里的督邮到县里来，衙门里的当差的说：“我们应该系紧腰带去见他。”
陶渊明很气愤，说道：“我哪里能够为了五斗米，对着乡下小鬼折腰呢？”
当天他就辞官回家了。
他辞官还有一个原因，他的妹妹死在了武昌，从《归去来兮辞》的序上可以看出来。
天色朦胧，寒风瑟瑟，陶渊明乘着一叶扁舟转回家乡。到家的时候，他的儿子们、用人们早在门外等他了。家中的路已经荒芜了，松挂还骄傲地站着。他带着儿子回到房间，拿出酒来喝。看着庭前的树，不禁笑了起来。他觉得自己的房屋虽然不大，但很适然。之后他没事便到园里去逛逛，有时还会到河边去作诗。春夏农忙，他便到田中去工作。
他说：“每个人都应该耕田种田，古时候的贤人也都种田呢，我们不可以不劳而食！”
当时的政治黑暗不堪，社会动**。陶渊明心中充满愤慨，但又没有法子改革，只好喝酒消愁。可又没有钱买酒，朋友们都知道他的脾气，常常请他喝酒。十回总有九回喝醉。人家来扶他时，他便说：“我醉了，要睡着了，你走吧。”
陶渊明三十六七岁的时候，就已经白发盈头了。他的五个儿子都不是很优秀。
为此他写过一首《责子诗》：
白发披两鬓，肌肤不复实。
虽有五男儿，总不好纸笔。
阿舒已二八，懒惰故无匹。
阿宣行志学，而不爱文术。
雍端年十三，不识六与七。
通子垂九龄，但觅梨与栗。
天运苟如此，且进杯中物。
这首诗意思是说：
