轶事典故
重文化
杜月笙曾这样回忆童年：“当时一个月学费只有五角钱，可惜因为家里实在太穷了，读到第五个月，先母缴不出学费，只好停学。”失学儿童的痛苦经历，让他永生难忘。他虽是粗人出身，但很看重文化。成名后，他一直在努力提高自身文化修养，门厅高悬对联“友天下士，读古人书”，时时鞭策自己。然而毕竟识字少，无法去“读”，他就重金聘请高明的说书艺人长期为他讲《三国》说《水浒》，学习历史知识和古人处世方式；他勤练书法，签名写得相当漂亮；他非常注重仪表文明，不论天气多热，他长衫最上面一颗纽扣也从不解开，并禁止衣冠不整、赤膊袒胸的徒众出入杜门。
杜月笙还广结名流，许多文化界大名鼎鼎的人物如章太炎、章士钊、杨度、江一平、郑毓秀、秦联奎、陈群、杨云史、杨千里等，都是他的寻常座上食客，连同名震天下的大教育家黄炎培也是他的好友。
文化的熏陶，使杜月笙的整个气质脱胎换骨。著名老报人徐铸成回忆他年轻时第一次见到杜月笙的情景时说，他原本以为此人定会是青面獠牙，见了面才知道原来是位言谈举止都很斯文的瘦削老人。
重教育
杜月笙对子女的教育高度重视，严格要求他们的学业，严禁他们沾染烟赌娼。儿子杜维藩高中时一次大考逃考，被他狠甩两个耳光；女儿杜美如一次外语考试成绩不佳，被他用鞭子责打十下。其八子三女都受到了良好的教育培养，至今活跃在海外商界，其子杜维善还是一位著名收藏家和古钱币研究专家。杜月笙还在法租界善钟路创办了一所正始中学，亲任董事长，聘陈群任校长；并在老家浦东耗资10万元，建起“浦东杜氏藏”，附设学塾……
爱中华
1925年5月15日，日本人开设于上海的内外棉纱厂由于虐待童工引发罢工事件，日本人竟用手枪射击手无寸铁的工人。事件发生后，日本方面怕此事引发中国人的抗议，利用各种手段将此事强压下来。马超俊（后来曾任职国民党农工部部长）辗转听到了这些消息后，与在上海的国民党人商议决定，联络绅商学工各界做正义的声援。他们初步决定5月30日在上海九亩地举行民众大会，向日本人提出抗议，但需要有一位“最有群众力量之人”加入。民众大会筹备当局认为杜月笙就是他们要找的那个人，希望他登高一呼，广为发动。杜月笙当时斩钉截铁地回答：“我一定尽力。”事实证明，在以后的整个事件发展过程中，杜月笙恪守了这一承诺。
不顾手下一部分人的反对，杜月笙当即取消了所有的应酬，说：“我要办正经事体！”他开始调兵遣将，分配给手下人任务：一、尽可能派人出席九亩地的民众大会。二、尽可能保护马先生以及其他国民党人的安全。三、尽可能维护会场秩序。四、赞成国民党人所提的一切意见。
没想到在民众大会举行以前，上海学生联合会发动学生、工人与商人2000多人，组成了一支声势浩大的宣传队，到处演讲日本工厂的暴行，并和公共租界的巡捕发生了冲突，上海南京路的老巡捕房一下子抓了300多人。紧接着便有1万多名群众围集在捕房门口，要求释放被捕者。双方正在对峙时，英国巡捕爱霍逊等突然向群众开枪，当场秩序大乱，群众死13人，重伤20余名，又被巡捕房拘捕了50多人。
