横尾出生于大阪羽曳野市。父亲是明治乳业的员工，一直勤勤恳恳工作到退休。母亲性格开朗，精心养育他和哥哥长大。
横尾从初中开始就是一名精力充沛的运动少年，高中时热衷于橄榄球。橄榄球是团体运动，大家一起奔跑跳跃，在草地上摔倒、战斗，是肉体和肉体之间的碰撞，横尾沉浸其中。高中时横尾还被选入大阪队，经推荐入职本田技研工业股份有限公司。他从未怀疑过自己成为专业选手的梦想，每天白天给流水线上的汽车涂装，傍晚开始埋头练习橄榄球。
但身材矮小的横尾没有获得他想象中的成绩，后来离开了公司。他第一次感受到失败的滋味，却又心念一转，决心踏上音乐之路，便在银座的餐馆吹萨克斯维持生计。
他决定进入遗物处理行业的原因，是他在33岁时经历了外祖母的孤独死。外祖母在浴室意外去世后整整一天都没有人发现，死因是由撞击引起的溺死。前一天还精神奕奕的外祖母转眼间便去世了，这件事对他打击很大。
当时在乡下办葬礼非常麻烦，没有殡仪服务公司，身为长女的母亲需要为吊唁的宾客准备白事饭，负责葬礼的流程，还要处理遗物。之后，母亲因疲劳过度，胶原病恶化，不得不住院治疗。葬礼、遗物处理，这些事情全都交给女性，让横尾觉得不适。
“外婆去世的时候，母亲患有胶原病，没有力气完成葬礼和其他事情。父亲就是昭和时期典型的父亲，完全不帮忙。外婆的东西多，不太容易处理。家里的女性最辛苦，人死以后，后面全都是事情，母亲一个人肯定处理不过来。我当时就觉得需要人帮忙清理，不仅是把东西从家里搬出去，还要陪在家属的身边。现在想来，这些都是外婆引导着我。”
横尾决心跳槽至大型遗物处理公司。他在公司取得了辉煌的业绩，甚至升上了大阪分店的店长。
但那里不是横尾想象中陪伴在死者家属身边的遗物处理公司。他当着客户的面给社长打电话，询问报价。听到电话那头社长的声音，客户疑惑不已。当时，“遗物处理”这个词刚刚出现在世面上，还是行业的黎明期，便会出现漫天要价的情况。
横尾摸索着，痛苦着，他知道这不是自己追求的世界——
有一次委托的签约价格为100万日元，他打电话告诉社长后，被对方大骂了一通：“你这么做，大阪的营业额会下滑的！你就不会要价105万日元、200万日元吗？”
客人碰巧听到了社长的声音，他震惊地摇了摇头。
“横尾，你这个人不错，但别留在这种公司了。不好意思，我要取消订单。”
横尾哭着给社长打电话抗议。
“我什么时候给公司惹事了？我从来没有轻视过公司，每天都抬头挺胸地工作，我要辞职！”
横尾内心不甘，泪流不止，他决意一定要从事自己心目中的遗物处理工作，他想让大家都露出笑容。于是，他下定决心向公司提交了辞呈。
横尾从公司辞职后，立刻在大阪的堺市成立了遗物处理和特殊清扫的公司。当时是2008年，需求最多的是清理低保户的房间。
横尾便立刻奔波于整个关西地区的支援中心、政府的生活保障科、一对一援助机构来宣传公司业务。遗物处理和安排后事的问题在于高额的费用，而横尾破例把价格设定为他前公司要价的一半。低保户中有不少人要搬入护理设施中心，也有很多房间里堆满垃圾的居民，许多人都需要清理房间，但关键的预算问题难倒了不少人。因此，横尾的低价迅速引发关注。横尾同时还正式踏入回收行业，在压低清理房间价格的同时，通过回收家电提高收益。
横尾在每次委托中获取的收益不高，但随着时间的增加，经手的委托越来越多，收益便稳步上升。
有时他也会接一些相当于免费工作的委托。他常打交道的一对一援助机构恳求他：“横尾，拜托你了，我们实在没有预算。”他便仅提出日期和时间的条件，以8000日元的价格接下了一个单间的清理工作。
“没赚到钱也没什么不好的。我们打扫得干干净净，价格又便宜，客人自然高看我们，以后就会有工作上门，也挺不错的。有舍才有得嘛。”
回忆公司通常清理单间的价格为五万日元。他们的定价几乎算得上是破坏市场平衡，不少同行对此战战兢兢。公司成立三个月之后，他们的遗物处理业务登上了关西当地的电视节目。之后，公司规模扩大，员工增加到十人。
之前的公司的确教会了横尾遗物处理的知识，却丢弃了最重要的东西，那就是人心。横尾对此感到不满，便以此为动力，让回忆公司成为关西地区名列前茅的遗物处理和特殊清扫业者。
近年来增加了不少特殊清扫业者，其中很多人利用死者家属慌不择路的心态反将一军，漫天要价，横尾对此非常愤慨。
10万日元、20万日元对普通人来说是一笔巨款。还有的特殊清扫要价100万日元，也不知道怎么想的。老天爷都看着呢，绝对不能这么工作。我希望客户觉得幸好遇到了我们，同行要是比着我们报价我也不会太惊讶。
