2003年，罗斯加盟芝加哥当地的西米恩高中，篮球生涯迈上新台阶。或许正从这一刻，NBA对他来说也变得触手可及了。
西米恩高中是坐落于芝加哥南郊的一所名校，走出了多位NBA球迷耳熟能详的球员，除罗斯外，还有尼克·安德森（曾在1995年随魔术队打入总决赛）、贾巴里·帕克（2014年NBA榜眼秀）、鲍比·西蒙斯（2004-2005赛季NBA进步最快球员奖得主），以及如今热火队球员肯德里克·纳恩、湖人队球员塔伦·霍顿·塔克等。
本·威尔逊
西米恩高中最令人扼腕叹息的篮球天才，是昵称为“Benji”的本·威尔逊。他曾在1983-1984赛季率西米恩高中夺得校史首个州冠军，并被ESPN评为全美最佳高三球员，球迷赠其绰号“空中魔术师”。结果，1984年11月29日，威尔逊在一场纠纷中被枪杀，年仅17岁。为缅怀威尔逊，罗斯在高中选择了25号球衣。
罗斯在高中时期选择了25号作为球衣号码。
高中时期的罗斯在比赛中突破扣篮。
CHICAGO 高一赛季
场均18.5分
6.6次助攻
4.7个篮板
2.1次抢断
24胜1负
西米恩风暴
此时一个问题摆在罗斯面前。时任西米恩高中男篮主教练的鲍勃·汉布里克从未让高一新生升入成年校队，此次也不打算对罗斯开恩。
正所谓“今天你对我爱搭不理，明天我让你高攀不起”。高一赛季，罗斯以场均18.5分6.6次助攻4.7个篮板2.1次抢断的表现，率队夺得芝加哥市冠军，单季豪取24胜1负。在强大舆论压力下，汉布里克的态度也有些松动，允许罗斯随成年队参加州锦标赛，却被罗斯一口回绝。
直到汉布里克教练下课，罗伯特·史密斯上任，罗斯才终于升入校队，而大家早已望穿秋水。罗斯的校队首秀，球馆座无虚席，挤满了各高校的球探和教练。结果，罗斯不负众望，砍下22分7个篮板5次抢断，满座皆惊。
在高三和高四赛季，罗斯如开闸的洪水倾泻而下，率队蝉联芝加哥公立联盟冠军，并成为首个连续夺得伊利诺伊州冠军的芝加哥公立高中。高四赛季，罗斯场均得到25.2分9.1次助攻8.8个篮板3.4次抢断。
各项荣誉纷至沓来。他连续3年被《Parade》杂志选入全美最佳阵容。2007年他迎来大丰收，《Parade》和《今日美国》不约而同将他选入全美最佳一阵，同年他还入选麦当劳全美最佳阵容，被评为伊利诺伊州篮球先生，受邀参加乔丹品牌经典赛和耐克篮球峰会。两年后，《ESPNRISE》杂志评选10年来最出色的高中控卫，他高居第三，仅次于克里斯·保罗和T.J.福特。
鏖战詹宁斯
罗斯高中生涯最值得铭记的比赛，自然就是2007年初率队挑翻橡树山高中了。比赛前两周，西米恩高中刚在麦迪逊广场花园以51∶53不敌肯巴·沃克（现役明星控卫）领军的莱斯高中。送走了沃克，罗斯又迎来全美高三球员排名第六、控卫排名第一的布兰顿·詹宁斯（后来在NBA菜鸟赛季曾单场轰下55分）。
比赛开局，罗斯连续失误，西米恩高中一度以8∶15落后。但这不过是罗斯表演的序曲。此后，他化身全能战将，既能如穿花蝴蝶般从斜刺里杀出，在空中对抗后扭成麻花，将球送入篮筐，也能在三分线外张弓搭箭，还能送出妙到毫巅的传球。他的爆发让西米恩高中满盘皆活，上半场就以40∶30反超。
高中时期的罗斯参加训练营时与梅奥、乐福和比尔·沃克的合影。
下半场，罗斯越战越勇，全场18中9，拿下惊人的28分8个篮板9次助攻，率队以78∶75获胜，而詹宁斯全场19分全部来自下半场。终场前眼看大势已去，詹宁斯被换下，还用球衣包住头，痛哭失声。这也是橡树山高中该赛季唯一的败仗（41胜1负）。
