4月24日，双方在休息三天后展开第三场的争夺，比赛移师到雄鹿队主场布拉德利中心。沉寂两场的“字母哥”安特托昆博豪取25分12个篮板，雄鹿队5人得分上双和公牛队展开对攻。公牛队虽然领先31分钟，但在第四节最后时刻被雄鹿队连续追分反超。最后5秒，罗斯强攻制造字母哥犯规两罚一中追平比分，艰难带领公牛队进入加时赛，而且一打就是两个。巨大的体力消耗后，两队在加时赛的进攻无比滞涩，但罗斯在第二个加时独得6分为公牛队抢占先机。113∶106！公牛队第三场险胜雄鹿队，总比分3∶0领先手握赛点。罗斯全场得到34分5个篮板8次助攻3次抢断，再一次成为公牛队的头牌。
再休两天后，双方的第四场如约而至。公牛队急盼横扫晋级，但反而背上包袱，大部分时间都处于落后。最后3.5分钟，公牛队孤注一掷收到奇效，巴特勒投中三分球，罗斯内突外投得到5分，还助攻保罗·加索尔在最后38秒完成2+1，将比分追到90平。但“成也罗斯，败也罗斯”，他最后1秒的致命失误让公牛队付出血的代价，雄鹿队暂停布置利用罗斯的防守空当完成绝杀，将系列赛拖到第五场。
2014-2015赛季季后赛首轮，罗斯迎着雄鹿队球员防守完成高难度投篮。
第五场转到公牛队主场进行，雄鹿队三军用命全场领先37分，第四节牢牢将主动握在自己手中，最终以94∶88获胜，系列赛首次从客场全身而退，也是唯一一次。这场比赛后，雄鹿队将总比分追到2∶3，继续延续着希望。
但连输两场的公牛队迅速调整。5月1日的系列赛第六场，公牛队没有再给雄鹿队机会。回到雄鹿队主场比赛，公牛队从开场领先到比赛结束，以120∶66狂胜雄鹿队，总比分4∶2晋级东部半决赛。首轮系列赛，罗斯场均贡献19分4.3个篮板6.5次助攻1.5次抢断，助攻全队第一，得分仅次于巴特勒。表现虽然谈不上统治力十足，但重返季后赛的罗斯，还是为公牛队送上最大的帮助。
三个赛季里第二次闯进东部半决赛后，等待公牛队的将是强大的骑士队。面对熟悉的老对手，公牛队做好了准备，罗斯亦然。
2014-2015赛季季后赛首轮，罗斯帮助公牛队淘汰雄鹿队。
再战老对手
又一次和公牛队站上东部半决赛的舞台，矗立在罗斯眼前的依然是熟悉的身影——勒布朗·詹姆斯。
这是公牛队6个赛季里第四次在季后赛面对詹姆斯。之前三次，公牛队全部落败。6年一个轮回，罗斯从如日中天的MVP变得伤病缠身，詹姆斯2014年夏天离开热火队重返骑士队，和欧文、乐福组成新的“三巨头”。一夜间，东部格局再被颠覆。
再次面对骑士队，公牛队似乎有些被动。常规赛，骑士队排名东部第二，力压东部第三的公牛队，拥有季后赛主场优势。但公牛队还是嗅到一丝机会。季后赛首轮，骑士队主力内线乐福手臂受伤赛季报销，这让骑士队实力大损，也让他们变得神经紧张。
罗斯和他的公牛队一直未能在季后赛中战胜詹姆斯所在的球队。
5月5日，公牛队和骑士队的东部半决赛正式开打。赛前，詹姆斯严阵以待，“公牛队是一支有竞争力的球队，这已经是东部半决赛。从现在开始，比赛会变得更难，因此你一刻都放松不得”。但骑士队并没有做到。
首场比赛，客场作战的公牛队就在罗斯的带领下给骑士队一记重拳。首节，公牛队就一度领先14分。第二节，公牛队将领先扩大到16分，面对骑士队的追击，罗斯上半场贡献16分为公牛队稳住局面。詹姆斯在第三节为骑士队追平比分，但罗斯带队打出15∶0的攻击波掌控比赛。最终，公牛队99∶92获胜，总比分1∶0领先。
