汤姆·锡伯杜和德里克·罗斯的名字，总是被人联系在一起——罗斯巅峰的赛季，正是锡伯杜执掌公牛队之时。彼时师徒二人风光一时无两，菜鸟主帅锡伯杜成为联盟最佳教练，率领公牛队打出后乔丹时代的最佳战绩；潜力新人罗斯一跃成为联盟超巨，击败霍华德和詹姆斯，成为最年轻的MVP。
然而风光之后的落寞同样让人心疼，锡伯杜对于球员近乎偏执的要求，对于主力球员近乎疯狂的使用，也被视作罗斯重伤的最重要原因。没有锡伯杜，也许就没有最年轻的MVP。没有锡伯杜，也有可能就没有迅速陨落的MVP。两人之间剪不断理还乱的关系，贯穿了罗斯的生涯。有些巧合的是，罗斯重伤之后的又一个巅峰同样来自锡伯杜——在那个颠沛流离的赛季里，森林狼队成为罗斯的归宿，彼时他们的主帅正是锡伯杜。
作为曾经的火箭队助教，锡伯杜因为指导姚明而被中国球迷熟知。2010-2011赛季，锡伯杜第一次成为NBA主帅，彼时他接手了公牛队。这位以防守见长的主帅，迅速打造了一支铁军，让昔日东部第八的公牛队，杀到了东部第一。
正是得益于后乔丹时代的首个60胜，锡伯杜和罗斯在个人荣誉层面可谓收获得盆满钵满。罗斯入选了一阵和全明星，并成为最年轻的MVP，锡伯杜则是成为当赛季的最佳主帅。这对组合看上去无限美好，但危机同样存在。
锡伯杜和杰夫·范甘迪曾经在火箭队搭档，后者作为主帅就是以防守著称。他对于球员的使用非常固执，主力球员会长时间地留在场上。他对于防守的要求几乎偏执，训练中的跑位精细到场上需要贴满胶布来明确位置。锡伯杜的风格，与范甘迪极其相似。
彼时的公牛队之所以能成为防守铁军，就来源于艰苦的训练、严格的体系以及主力球员长时间的上场，即便是在垃圾时间，锡伯杜的要求同样不会放松。罗斯也正是在这样的要求之下，遭遇重伤。
很难说锡伯杜的铁腕治军，就是罗斯重伤的原因，但两者之间的联系不言自明。罗斯在锡伯杜成熟的体系之下完成蜕变，从球星迈向了联盟顶级超级巨星的行列。然而他的伤病同样集中在这个阶段，连续的重伤让他的巅峰好似流星短暂却又灿烂。
实际上，罗斯第一次重伤之后经历了漫长的恢复还是回来了，彼时他在锡伯杜手下还是打出了一些回升的表现。可惜的是公牛队换帅之后，新帅霍伊博格逐渐将自己的信任转移给了巴特勒，也促成了罗斯的离开。
罗斯和锡伯杜的缘分也没有止于公牛队，两人又在森林狼队重聚，罗斯打出生涯巅峰之战、拿到50分感天动地的夜晚，坐在替补席的就是他的恩师锡伯杜。彼时锡伯杜也动情地表示：“他（罗斯）经历了很多逆境，他也许是我见过心理上最坚强的人。他特别有远见，他知道每个地方会发生什么，他也知道是谁在努力，清楚谁在说着什么，我一直都想相信他。”
罗斯对此回应道：“听到他说这些，这意味着很多。就是这样一个相同的人，在我第三年拿到常规赛MVP的时候，他都没有赞赏我。我会珍惜这样的时刻，因为我知道他是什么样的人。”
罗斯的这番回应，足以见得锡伯杜的严格。正是这样铁腕治军的作风，才打造出了那支巅峰的公牛队，巅峰罗斯也应运而生。尽管罗斯频繁的伤病让锡伯杜饱受质疑，但纵观罗斯的生涯以及两次与锡伯杜联手的表现，这位主帅对于罗斯的帮助和提升不言而喻。
