在这个赛季，联盟发生了许多件大事。纳什退役、科比退役，甚至在退役战狂砍60分、库里全票当选MVP、骑士队在总决赛上演神奇的1∶3大逆转，为克利夫兰带来史上第一个总冠军。也正是在这一年，1995-1996赛季公牛队的常规赛72胜10负纪录被勇士打破。球迷们的失望可想而知。
上赛季东部半决赛带给球迷的感动早已烟消云散，罗斯已不再是这座城市的英雄。
2015-2016赛季，罗斯和公牛队的关系出现了裂缝。
突然的电话
2016年6月，正在拍摄个人纪录片的罗斯接到了经纪人BJ·阿姆斯特朗的电话。
“我希望没什么事发生，这让我非常紧张。”说完这句话的罗斯离开了拍摄现场，电话那头的阿姆斯特朗告诉他：“你被交易到了纽约尼克斯队。”初闻消息的罗斯先是不敢相信，随后哽咽着流下了伤心的泪水。
这一切显得如此猝不及防却又仿佛理所当然。
迫切希望改变的公牛队终于还是做出选择，他们用罗斯、贾斯汀·霍乐迪，以及2017年的二轮选秀权向尼克斯队换来了罗宾·洛佩斯、杰里安·格兰特以及何塞·卡尔德隆。罗斯8年的公牛队生涯就此终结。
公牛队总经理加尔·福尔曼在交易后的声明里表达了对罗斯多年付出的感激之情：“我们会一直对德里克心存感激。他是一名伟大的队友，永远将胜利放在第一位，而在与伤病和失落做抗争方面，没有人比他更努力。在他的巅峰期，当他上场时，他的表现令所有人为之惊叹，他是史上最年轻的MVP。祝德里克未来一切顺利。”
谈到罗斯这笔交易，公牛队总经理福尔曼在声明中说道：“我们的目标是让球队变得更年轻、更有运动能力，这笔交易让我们朝着那个方向前进。”而公牛队老板杰里·莱恩斯多夫则表示：“现在是罗斯离开公牛队去别的球队打球的时候了，无论球队未来怎么样，这都是我们必须做的第一步。”
许多人劝罗斯这只是一项生意，就连公牛队名宿皮蓬在谈到罗斯被交易到尼克斯队时，都表示：“我也从事这项运动很久了，没有什么是永不改变的。我认为球队做出了他们认为对未来最有利的决定。无论罗斯是否愿意承认，或许这个决定对他来说也是最好的。我认为这是双赢的，希望罗斯也能明白。这就是生意。”
但对于罗斯而言，芝加哥又岂止是一支球队而已。
他与哥哥们在芝加哥成长的一幕幕此刻闪现在眼前，从幼时对公牛队心生向往，到终于在选秀大会上圆梦，到能够成为这支球队的当家球星，他为这支球队付出的心血，岂是仅仅将其当作一门生意而已？
他想起了自己的小时候，公牛队夺冠以后，所有人包括他的三个哥哥都上街庆祝，而他因为太小被母亲不许出门。他只好坐在屋里，从窗户往外看，看到街上每个人都在庆祝，心里盼望着快点长大，好加入外面欢天喜地的人群。
他想起了自己在选秀前的忐忑，想起看到公牛队凭借着仅有的1.7%概率拿下状元签时他的渴望，想起在选秀大会上被喊出名字的那瞬间的如释重负与狂喜，想起那个MVP赛季，想起季后赛倒在骑士队脚下时心里的不甘，想起以自己名字命名的“罗斯条款”。
他也想到了自己的儿子PJ。PJ出生在2012年10月9日，正是他在第一次大伤后的养伤康复时期。对于PJ，他倾注了自己全部的爱，他渴望自己能成为儿子的骄傲，渴望给予儿子自己未曾感受太多的父爱。
他想到了许许多多，他还想为这座城市带来荣光，但芝加哥已不再需要他。
那个曾以为会永远留在芝加哥、为家乡球队带来一座冠军奖杯的少年就这样带着满心伤痛离开了家。他曾是这座城市的英雄，但在离开时，那些功绩都显得无比苍白。
重返芝加哥
北京时间2016年11月5日，被交易后的罗斯首次回到芝加哥。在罗斯其后的数次回归芝加哥的比赛里，公牛队球迷们都为他送上了掌声与MVP的呐喊。芝加哥也曾为他再次立起广告牌，告诉他，“我们永远为你骄傲”。
