过了一个多月，蔡郎的堂房伯父从福建写信给他说：“我已为侄儿谋得一职，望马上乘船来此，千万别这么一天天糊里糊涂过日子，自甘沉沦。”蔡郎读完信后，将信交给小怜看。小怜看后也很高兴，立即拿出钱来给他做盘缠，并且备了酒席替他饯行。蔡郎端起酒杯，满怀惆怅。小怜说：“郎君明天启程，出远门求富贵，这是光明正大的事，怎么忽然儿女情长起来了呢？”蔡郎说：“唉，我走了后要害你一个孤眠独宿了，未免辜负青春年华。倘若你耐不住寂寞，不就成了白璧微瑕了吗？”小怜听了笑得几乎合不上嘴，说：“原来你是怕戴绿帽子啊！你且放心走吧，到你衣锦还乡时，你自会了解钟先生女儿的为人。”第二天早晨，蔡郎起身料理好家事，关照家中关好门户，悲悲切切地辞别小怜走了。但他心中不安，并不马上乘船出发，而是住进邻近地方的客店里，一连观察了十几天。每天早上只见阿容一人出门买菜，回来后就大门紧闭，小怜从来没有露过脸出过门，蔡郎这才放心地走了。
一连两年，蔡郎一封信也没有来过，阿容为家中的生活来源十分担忧。小怜家隔壁住着一位卖珠花的寡妇名叫阿线，十分会打扮自己，每天早上起来常常与阿容攀谈，因此渐渐就与小怜亲近起来。阿线很会说话，常常攀谈到深更半夜才离去，大户人家要买小怜的刺绣，也多由阿线经手，售价比别处也高一点。后来，小怜因为家中无人看门，就在两家墙上开了扇小门，让阿线方便进出。有时风雨之夜，阿线就在小怜家住下，与小怜抵足而眠，渐渐两人关系更加亲密起来，几乎一刻也离不开。
有一天，小怜与阿线一起站在门口，看儿童学迎神赛会，突然从门前走过一位身穿华丽衣服的男子。那男子一看见小怜，双眼便紧紧盯着，一刻不曾离开，看那男子如此无礼，小怜急忙拉着阿线关门回到房内。
那男子原来是松江地方的富家子弟，家中豪富程度与古代大富翁邓通差不多。他生性好色，听说扬州多美人，就带了一笔巨款来此处旅游。他先是来到青楼，可那青楼女子的容貌都很平常，没有一人能使他满意。
这一天他在街上闲逛，突然见到一个女子，身穿杏黄色衣衫，头上梳着锥形的抛家髻，裙下一双小脚穿着红莲绣鞋，光彩鲜艳。他不禁心中暗喜，惊叹是天上仙女下凡，心想：这一次才不辜负了扬州的好风月啊。但不知道这女子是谁，一时间也无从打听。
第二天他又来到小怜家门前，见旁边一间屋子的门开着，正遇上阿线出来，他看到正是昨天与那美人并肩站在门前的女人，急忙上前施礼。阿线回了一礼，问道：“郎君一表人才，有什么事要问吗？”他说：“我是松江人，来此寻亲不遇，住旅店又嫌那儿太嘈杂，无法安生静养。听说府上多空屋，能否借我一间，房租一定不会比别人低。”阿线贪他钱财，就笑着答应说：“房屋倒是有，只是穷人家没有可以使唤的仆役，如果有什么琐碎的事需人跑腿怎么办呢？”他说：“我自己带有仆人。”于是两人讲好价钱，那男子便去搬运行李。过了一会儿，那男子就来了，身边还带着两个童仆，都生得很俊美，还有好多人来替他搬运箱笼，那箱笼看样子都很重。
