邗江地方有个读书人，姓钟，生有一女，名叫小怜，十分漂亮可爱。钟先生对女儿很是珍爱，时时教她写字算术。小怜伶俐，很快就学习熟练了。钟先生常见小怜坐在闺房中握着算盘运算，兴奋地对人说：“我家出个会精打细算的人，可惜是个女子。”钟先生为她买了个小丫头，容貌也很端庄美丽，名叫阿容，说是侍候小怜，实际上两人很是亲密，是闺房中的良友。小怜十四岁那年，母亲死了，小怜就为人刺绣补贴家用。小怜十六岁时，父亲又死了。她主持办理丧葬，妥妥帖帖，胜过男子。
小怜刚刚守丧结束，家中来做媒的人多得快要将门槛踏破了。有的说对方是知府的公子，有的说是宰相的少爷，小怜都笑着谢绝了。她私下对媒婆们说：“不求豪门富户，只要容貌俊雅，年龄相当，无父无母与我情况相同的人可以入选，穷一点没关系。”媒婆走了好多天之后，一直没有回音。有一个姓蔡的少年，容貌俊美，父母已去世，孤身一人，在丝行中任会计。他听说小怜生得美艳，又聪明伶俐，就私下送钱给媒婆，要她上小怜家为自己做媒，媒婆笑道：“小官人痴心妄想，癞蛤蟆想吃天鹅肉吗？”蔡郎说：“你只要去说说看，成与不成没关系。”媒婆拗不过他，只好去走一趟。
第二天一早，媒婆便来到小怜家门前，只见大门紧紧地闭着，门前雪白的梨花飘洒满地，台阶下圆圆的青苔如小铜钱，很少有来人的脚印。媒婆用石块敲了好一会儿门，阿容才出来开门迎客。媒婆就问她：“小怜姑娘还没起床吗？”阿容笑着应了一声，带她进入内房，只见小怜正拥着被子靠近窗口在读李商隐的诗集。她乌黑的头发盘在头上，面容清瘦，一双酒窝若隐若现，更显出娇媚动人。媒婆在她身边坐下，笑着说：“这么一个美人儿，也不知哪家有福气的少年郎能享此艳福！”小怜微微一笑，没有说话。阿容问媒婆：“我家小姐的亲事联系得怎么样了？昨晚灯花结了双蕊，想来喜事已成就了。”媒婆拍手大笑说：“老婆子几乎要把这事给忘了，说来真要笑死人了。蔡家那个小后生，穷得家无一间房，只不过替人家丝行算算账，一年赚得二十两银子，居然还想讨漂亮老婆。幸亏他容貌风度还不错，不然的话，我就该扇他两个耳刮子。”小怜笑笑说：“穷又何妨，我自己能发财致富的。只是他的容貌果然有你说的那样好吗？”于是媒婆竭力称赞蔡郎如何俊美，简直就像晋代的美男子卫玠。小怜说：“再请你问问他愿不愿意入赘我家，作为钟家的后嗣。他如果愿意，就请你把他带到门外，隔着门让我见一见他，我才能相信你的话。”
媒婆喜滋滋地告辞回去。到第二天中午，突然汗流满面地跑进来说：“蔡家小官人就要来了，请姑娘自己看看吧。”小怜立即吩咐将门关上，从门缝中往外一看。果然见到一个身穿白衣夹衫的少年，面如傅粉，步履潇洒，手上纸扇轻摇，在门前来回走动，好像根本不知道门内有人在偷看他。媒婆从门内快步走出，故意喊叫说：“蔡郎要到哪里去？怎么来来去去像驴子推磨似的在这团团转？快走，快走，别在这打搅人！”蔡郎笑了一笑，转身走了。
小怜进入内房，对媒婆说：“这位郎君也是个有大福分的人，只是命中注定还有几年的奔走之苦。”就请她做媒应允此事。于是选了个好日子两人举办了婚礼。新婚之夜，两人相偎相倚，百般缠绵，但是**之后，蔡郎不由对着美妻唉声叹气，小怜知道他是为生活清贫而忧虑，就安慰他说：“郎君想得美妻，为妻愿得美夫，今日已是心满意足了。我家虽没有太多田地，但祖上也多少留下一些资财，干粥烂饭足可糊口三四年的。现在一家仅三口人，又何必为了生活郁郁不欢呢？”但蔡郎还是闷闷不乐。小怜满脸不高兴地说：“生活好坏各人有各人的福分。你到底要怎样，可别让人说你年纪轻轻的恋着老婆不肯出外干事。”见到小怜生气，蔡郎这才赔笑表示歉意，阿容随即摆上酒菜为两人和解。
