陕西有位书生，他姓东方，名曼，字倩孙，长的年青貌美，十分吸引人的注意。他对修饰打扮自己很是擅长，行止也冰清玉洁，守身如玉，而且非常喜欢结交各类朋友，在宴席上客人都坐得满满当当，他也常常不空酒杯，因此只要是衣冠楚楚的少年子弟都喜欢追随他。如果他听别人讲一些经济时世之学就会眉开眼笑，但当听座上有人谈论狐怪的事他就不屑一顾，说：“那些都是经常戴着骷髅并且拜月成精的妖物，吸人精髓是他们所擅，你们要与这种玩意交朋友，那岂不是太愚蠢了吗？”有人谈论到妓女时，他就会说：“这也应是人中的狐狸，哪里值得挂齿？”后来东方生家产渐渐耗尽，他就轻装简从往游江南，登上浮玉、鹤林等名山，游览白门、钟山等胜迹，到处勾留，书剑飘零。
没过多长时间，他赶到南京知府胡公的衙门当上了入幕嘉宾，主宾相处得非常融洽。公事闲暇之余，他就头戴方巾，穿上不带图纹的鞋子，拿着美丽的酒肴，在秦淮河边水阁中闲游。东方生生活悠闲，心情很惬意，坐在丁字帘边，也常常感慨长啸，自说在六朝金粉之地，至今未有一次余情。偶然有一次，他无意在朋友的宴席上遇见了秦淮无人不晓的名妓徐无双。这个女人打扮非常随意，穿着粗布衣服，头发乱蓬蓬的，但是别有一番风味，很有雅意，在吹箫弹琴方面很是精通，所以在勾栏院中很有名气，是第一出色的妓女。她的年龄正好与东方生相同。于是东方生对她十分爱怜，想尽办法要讨好她，就在团扇上写了两阕词和三首诗送给徐无双。徐无双读了诗词后，也深感东方生对她的爱慕与眷恋，于是把自己绣的香囊鸳鸯枕拿了出来送给他作为回报。从此后，东方生更是被她深深迷住了。有时会做出大胆的事，会冒雨去寻访徐无双，二人有时会浪漫地在夕阳影中同泛轻舟，双桨来时人似玉，眼神神情，脉脉相对。岸上看到的人都很羡慕他们，以为是侯方域李香君复活了。
到了第二年，胡知府去世，树倒猢狲散，幕宾都相继离去了，东方生只因深深爱着徐无双，不肯离去。还不到一年的时间，东方生的盘缠已经用完，徐无双就劝他回去，他很痛心，止不住地呜咽抽泣。徐无双对他很怜惜，暗将自己的积蓄，共五百两银子私房钱全给了东方生，说：“这些钱先留给你做盘缠，剩余的就给你做勤奋读书用的灯火费。等到你真正飞黄腾达的那一日，我们就可以相会了。但如果像现在这样整天泪眼相对，恐怕双方都没有好结局。”东方生听了此话，哭着说：“如今我拿你的钱，本来就是件不够义气的事情，并且考场上的成败是无法预测的，即使考取功名也会少了几年的相爱生活。倘若真的落第，我就没有一点脸面见你，为何不用这些钱替你赎身，然后再到岸上租间旧房，我们共同生活，我还有能力靠卖文为生，只要家有娇艳的妻子，即使家徒四壁我也别无怨言。”徐无双说：“你这方法好是挺好，就怕鸨母欲壑难填，五百两银子恐怕满足不了她的欲望，倒不如你向知心朋友借点钱，凑足以后好成全此事。无论事情能否成功，我们先是竭尽全力，当然其结果还得看看天意。”于是东方生把银子带了回去，然后向所有的朋友去借钱，但是多数是徒劳口舌，吃别人的闭门羹。
东方生无法，就托朋友拿那五百两银子去和鸨母商量。那位朋友想起了东方生以前的话，嘲笑他说：“妓女既然是人中的狐狸，你又买她做什么？”东方生听后后悔当初说了那番话，只好认错，强拉着要那朋友去办理。鸨母果真嫌钱太少，就是不肯答应。东方生无计可施，常常关起房门捧着银子低声哭泣。旅店主人也向他要房钱，渐渐地话说得越来越不中听。东方生很无奈不得不用那五百两银子来付房子钱，并且解决了柴米油盐的费用。一个多月刚过，钱就已用去一大半了，这也让东方生很烦恼。
