建安元年（196年），袁术派大将纪灵带领步骑共三万多人马征讨刘备，刘备向吕布求援。吕布手下将领说：“将军您一直想除掉刘备，如今可借袁术的手除掉他。”吕布说：“并非如此，袁术如果占据了小沛，就会联合北面泰山一带的部队，我们就会被袁术所包围，我不能不去救刘备啊。”于是领步兵千人、骑兵二百，飞速赶往小沛。纪灵等人听说吕布前来援救刘备，只好收兵，不敢轻举妄动。吕布在离小沛西南一里的地方扎下营寨，派卫士去请纪灵等将领，纪灵等人也请吕布一起饮酒。吕布对纪灵等人说：“玄德，是我吕布的贤弟。如今他被诸位所围，我特意赶来救他。我吕布生性不爱看别人互相争斗，只喜欢替别人解除纷争。”吕布命门候在营门中竖起一支戟，说：“诸位看我射戟上的小支，如一发射中，诸君当立即停止进攻，离开这里，如射不中，那你们就留下与刘备决一死战。”他引弓向戟射出一箭，正好中了小支。诸将大为震惊，夸赞说：“将军您真是有天神般的威力呀！”第二天，吕布又与诸将欢会宴饮，然后各自回兵。
后来，吕布见曹操势力又有所发展，便又出兵攻打刘备，刘备失败后归附了曹操。曹操任命刘备为豫州牧，给足刘备粮草，让刘备屯扎在小沛。
建安三年（198年），在曹操南征张绣时，吕布也没闲着，他派中郎将高顺和大将张辽进攻刘备，曹操在得知消息后，立即派夏侯惇去支援，夏侯惇急功近利，被高顺和张辽大军大败，慌忙逃回许都，刘备逃到梁地。
建安三年七月，曹操攻打完张绣返回许都，此时的袁术也已经一蹶不振，便考虑率军东征吕布，九月，曹操大军与刘备会合。十月，曹操大军进抵吕布驻地彭城，此时，中途背叛曹操的陈宫向吕布献计说：“我们应该趁着敌军远道而来疲惫之际，给他们当头一击，这样更容易取得胜利。”吕布并不同意：“不如他们主动攻击，在泗水的时候我们再袭击。”可是他没想到曹操部队的实力，曹操竟然强渡了泗水，接着打下了彭城，吕布毫无招架之力，不得不退守到下邳。
那么，陈宫为何要背叛曹操呢？
第一个原因是，曹操因陈留名士——前九江太守边让等人出言讽刺，大兴杀戮，诛杀了不少当时被认为是贵族士大夫的名士。《三国志·魏书·吕布传》注引《鱼氏典略》曰：“陈宫字公台，东郡人也。刚直烈壮，少与海内知名之士皆相连结。及天下乱，始随太祖，后自疑，乃从吕布，为布画策。”陈宫性格刚烈，又好结交名士。曹操杀了这么多同道中人，陈宫在为自己脑袋担忧的同时，难免有兔死狐伤之感，为反曹埋下怨恨的前因。
第二个原因是，曹操因父亲之死，迁怒徐州民众，屠杀了无数无辜百姓。曹操先杀不少兖州名士大夫于先，又屠杀徐州无辜百姓于后。“凡杀男女数十万人，鸡犬无余，泗水为之不流。”是多么惨烈的场面，有点良知的人，都会为之流泪，不要说徐州百姓是无辜的，其中还有不少董卓、李傕等人乱两京时，中原及关中流移徐州的士民，在这里都多被曹兵**、残杀。
以陈宫刚直的性格，虽与曹操交厚信任。却不得不走上了另一条道路：反曹。
在陈宫眼中，曹操虽然是个知遇自己的长官，但却是个杀人魔王，所以陈宫联合了张超、张邈、吕布，一起反对了曹操：
《三国志·魏书·吕布（张邈）传》：“兴平元年，太祖复征谦，邈弟超，与太祖将陈宫、从事中郎许汜、王楷共谋叛太祖。……邈从之。太祖初使宫将兵留屯东郡，遂以其众东迎布为兖州牧，据濮阳。郡县皆应，唯鄄城、东阿、范为太祖守。”
