曹操在立嗣问题上态度很谨慎，想看看曹丕（曹操大儿子）和曹植谁更德才兼备，他的动机是好的，但在这一问题上，曹操一直狐疑不决，难免影响下属。时间一长，下属间渐渐形成了拥丕派和拥植派两个集团。拥丕派有桓阶、邢颐、吴质、贾诩等，拥植派有丁廙、丁仪、杨修、孔桂、杨俊等，各自结为党羽、设计谋、造舆论、尔虞我诈、互相倾轧。不过，曹植在这场争夺战中逐渐失去优势。
建安十九年（214年），曹植改封临淄侯。这一年，曹操东征孙权，令曹植留守邺城，告诫他：“当年我担任顿邱令的时候二十三岁，回想起那时候的所作所为，至今都不曾后悔。如今你也是二十三岁，怎能不发奋图强呢！”曹植因为有才而受宠，丁仪、丁廙、杨修等人便都来辅佐他。曹操有些犹疑，好几次几乎要立曹植为太子。然而，曹植文人气、才子气太浓，常常任性而行，不注意修饰约束自己，饮起酒来毫无节制，做出了几件让曹操很是失望的事。
一次，曹操率兵出征，曹植当场口诵一文，预祝曹操凯旋，一时口拙的曹丕急得不行，幸得幕僚吴质在一旁提醒他装哭。于是曹丕哭着向父王拜别，曹操看曹丕如此孝心可嘉，感动得不行。在场的大臣都认为曹丕虽然不及曹植文采飞扬，但是一片赤诚之心更让人感动。
还有一次，曹丕悄悄将自己的谋士吴质通过竹篓运到了建邺城内，但是却被曹植的谋臣杨修发现报给了曹操，曹操非常生气，想要下罪给曹丕，但是吴质来了个回马枪，悄悄跑出了城，在第二天竹篓被曹操检查的时候，里面根本没有吴质，这下曹操就认为杨修谎报军情，对杨修就心生芥蒂了。
再有一次，一天，曹操想考验曹丕、曹植的才干，说你们俩出邺城给我办点事去。但是他又吩咐守门的人别放他俩出去，曹丕先到，看大门不让出，不得已回来了。曹植听说了，请教杨修怎么办，杨修说，你奉王命，谁挡你杀谁，于是曹植到门口把看大门的杀了。曹操觉得曹植很有本事。后来有人告诉曹操是杨修教了曹植，曹操大怒，因为这也不喜欢曹植了。
建安二十二年（217年），曹操外出期间时，曹植借着酒兴私自坐着王室的车马，擅开王宫大门司马门，在只有帝王举行典礼才能行走的禁道上纵情驰骋，一直游乐到金门，他早把曹操的法令忘到九霄云外去了。曹操大怒，处死了掌管王室车马的公车令。从此加重对诸侯的法规禁令，曹植也因此事而日渐失去曹操的信任和宠爱。
建安二十四年（219年）秋天，杨修与曹植饮醉共载，从司马门出，又谤讪鄢陵侯曹彰，曹操闻之大怒，以“前后漏泄言教，交关诸侯”等罪名下令将杨修处死，杨修叹息：“我固自以死之晚也。”
曹操确立继承人一事一直没确定，不但让曹丕、曹植焦虑，即便是曹操身边的文臣武将，也为此颇费心思。
后来，曹操问贾诩：“该立谁为继承人呢？”贾诩默然不答。曹操问：“我问你，你怎么不回答？”其实，贾诩是在卖关子，故意引起曹操的注意。于是，贾诩故意装成惊醒的样子，说，我刚才在想一个问题，因此未答。曹操说你想什么？贾诩说，我想起了袁绍和刘表他们父子。曹操恍然大悟，哈哈大笑起来，随即确定立曹丕为继承人。
贾诩的这句话，言下之意是：袁绍和刘表二人，都因废长立幼而引起了内部分裂，最后鸡飞蛋打，为曹操所灭，曹操深知他们灭亡的原因，故有恍然大悟的一笑，故有此快速的决定。
因此，从这一角度看，曹植在争储之战中失败，与其说失败于做人立德，不如说失败于长幼次序，因为立曹植为继承人，比立曹丕要危险得多，在曹操看来，一旦立错，可能危及自己辛苦打下来的江山。
建安二十二年（217年）十月，曹丕运用各种计谋，在司马懿、吴质等大臣帮助下，在继承权的争夺中战胜了弟弟曹植，被立为魏王世子。
