曹操在称王、称公后，身体大不如从前，他也开始考虑立储的问题了。
曹操有二十五个儿子，由众多妻妾所生。他的结发妻子丁氏无所出，长子曹昂为刘夫人所生，刘夫人早亡，曹昂一直由丁夫人抚养；次子曹丕与其弟曹彰、曹植、曹熊为卞夫人所生；年岁较小的曹冲、曹据、曹宇为环夫人所生。其余不一一列举。
按照封建宗法制度，继承应该是长幼有序，但曹昂早年死于张绣手里，曹彰立志将才，对君王无意，接下来，继承人当推曹丕。然而，号称“乱臣贼子”的曹操又怎会在乎这些封建礼法呢？他更看重的是儿子们的德行与才能，为此，在培养诸子的过程中，他就有意观察谁更适合做继承人。
曹操最看重的是曹冲（196年生）。曹冲，字仓舒，东汉末年沛国谯（今安徽亳州）人，由曹操的小妾环夫人所生。少年时就敏于观察，十分聪慧。曹冲五六岁时，智力心思就已经达到成年人的水平了。
当时孙权曾送来一只很大的象，曹操想要知道象的重量，询问众部下，都不能拿出办法来。曹冲说：“把象放在大船上面，在水痕淹到的船体上刻下记号，再称量物品装载在船上，那么比较以后就可以知道了。”曹操十分高兴，马上施行了这个办法，果然知道了大象的重量。
还有一次，当时军队国家事务繁多，施用刑罚又严又重。曹操的马鞍在仓库里被老鼠啃啮，管理仓库的吏役害怕一定会死，琢磨想要反绑双手去自首罪过，但仍然惧怕不能免罪。曹冲对他说：“等待三天，然后你自动去自首。”曹冲于是拿刀戳穿自己的单衣，就像老鼠咬啮的一样，装作不乐意，脸上一副发愁的样子。曹操问他，曹冲回答说：“民间风俗认为老鼠咬了衣服，主人就会不吉利。现在单衣被咬了，所以难过。”曹操说：“那是瞎说，用不着苦恼。”不久库吏把老鼠咬马鞍的事情汇报了，曹操笑着说：“我儿子的衣服就在身边，尚且被咬，何况是挂在柱子上的马鞍呢？”一点也没责备库吏。
曹冲心地仁爱，识见通达，都像这件事情所表现的那样，本应犯罪被杀，却被曹冲暗中分辨事理而得到帮助宽宥的，前后有几十人。曹操几次对众大臣称赞曹冲，有想让曹冲继承大业的打算。
可是在曹冲十三岁时，得了重病，曹操亲自为他向天请求保全生命。到了曹冲死去时，曹操极为哀痛。曹丕宽解安慰曹操，曹操说：“这是我的不幸，却是你们的幸运啊。”一说就流下眼泪，为曹冲聘了甄氏已经死去的女儿与他合葬，追赠给他骑都尉的官印绶带，命宛侯曹据的儿子曹琮做曹冲的后代。
曹冲死后，一段时间以内，曹操又倾向于立曹植为嗣子。
曹植（192—232年12月27日），字子建，是曹操与武宣卞皇后所生第三子。
当时曹操在北方尚未站稳脚跟，缺乏固定的根据地，家属常随军行止，因此曹植的童年同众多兄弟们一样，是在戎马倥偬的生活中度过的。这种戎伍生活一直到建安九年（204年），曹操击败了劲敌袁绍集团，攻克了其经营多年的邺城（今河北临漳），方才有所改变。
曹植自小非常聪慧，才十岁出头，就能诵读《诗经》《论语》及先秦两汉辞赋，诸子百家也曾广泛涉猎。他思路快捷，谈锋健锐，进见曹操时每被提问常常应声而对，脱口成章。曹操曾经看了曹植写的文章，惊喜地问他：“你请人代写的吧？”曹植答道：“话说出口就是论，下笔就成文章，只要当面考试就知道了，何必请人代作呢！”
再加之曹植性情坦率自然，不讲究庄重的仪容，车马服饰，不追求华艳、富丽，这自然很合曹操的口味。渐渐地，曹操开始把爱心转移到曹植身上。
