敢于刀头上舔血，这是任何一个希望获得大成功的商人的都必须具备的基本素质。这里的原因其实很简单，没有风险的生意人人会做，利益均沾。但是如此这般要在同行同业中出类拔萃实在是难之又难，弄得再好，也不过只比保本微利，混个糊口好上一点。用胡雪岩的话说，也就是“不冒风险的生意人人会做，如何能够出头?”从某种程度上说，凡是能够带来滚滚财源的机会都会包含有风险的因素。如胡雪岩要学山西票号借款给那些调补升迁的官员，表面看来似乎没有什么风险，而事实上仍然担着风险。那些新官上任，也有可能在到官途中或到官不久就出了事，比如病死，比如丢官，兵荒马乱之中，什么情况都可能出现。要是发生这种事情，借出去的钱很可能血本无归。
说到底，这个世界根本没有不担任何风险的生意。而且，商场上一笔生意能得利润的多少，常常是与经营者应承担的风险大小成正比。“富贵险中求”，经营者所担风险越大，所得利润就越多。所谓“撑死胆大的，饿死胆小的”，这似乎是商界一条古今至理，中外相通的风险原则。
大胆去闯才能战胜困难
胡雪岩语录：越怕越误事，索性大胆去闯,反倒没事。
做生意，成功的把握往往是相对的，只有失败的可能才是绝对的。任何人不愿意看到自己正在进行的生意出事，但世界上从来没有一个不出事的生意人。那么，当问题降临的时候，应该如何应对呢?胡雪岩认为，越怕越误事，索性大胆去闯,反倒没事。
杭州被太平军紧紧地包围。此时浙江巡抚王有龄，率杭州军民拼尽全力居城坚守已达一个多月。王有龄派胡雪岩冒死出城筹办粮食以救助杭州城的军民，自己守在城中，决不弃城图存。之所以如此，首先，因为全城军民的眼睛都盯着王有龄的举动，容不得他逃；其次，即使有机会能够逃出杭州城，不仅已经吃过的苦头都算白吃了，而且还会像在常州做了逃将的何桂清那样，为朝廷查处后议罪严办，落个菜市口斩首示众——王有龄其实也是逃无可逃。除这两种原因外，还有一点，那就是被围城中与外界隔绝了消息，因而也不知情况严重，在王有龄心中还存有一丝侥幸，以为朝廷不会坐视杭州处于危难而不顾，一定会派援军解杭州之围。援军一到，杭州自然可以得救。
其实，杭州的情形，从外面看才知道当时的情形已经无法可救了。当时太平军由忠王李秀成带领，以主力部队进攻浙江，以巩固江浙根据地，同时缓解南京被围的压力，因而是志在必得。而杭州被太平军围困之后，官军虽有李元度率衢州新军驰援，但实际上在太平军的全力堵截之下很难靠近杭州城。同时，即使清军能够打到杭州，也并不一定能够击退重重围住杭州的太平军。
历尽艰辛从杭州到上海筹备粮食的胡雪岩综合各种情况进行认真地分析，心里已经十分清楚杭州为太平军攻破只是迟早间的事，也知道王有龄与杭州玉碎“殉节”已成定局。但他仍然不顾古应春夫妇的劝阻，坚持要将在上海采办的一万石大米，冒死运去杭州。
古应春夫妇劝阻胡雪岩的原因，当然是认为此行凶多吉少。此时江苏、浙江大部分地区已为太平军占领，况且自上海至杭州，一路上太平军严密封锁。而胡雪岩在江浙一带本就富有盛名，几乎家喻户晓，甚至在太平军兵将中，都有许多人了解他。而认识胡雪岩的人也很多，因而他几乎没有办法隐匿自己的真实身份。如果胡雪岩被太平军认出，并且被他们知道是为杭州城里的军民送粮，他则将必死无疑。另外，杭州被太平军重重包围，与外界联系已经完全断绝，即使粮食运到杭州城下，也没有办法派人将粮食送进城去。
