有一次，郑复初到刘伯温家中家访，对他父亲赞扬道：“您的祖先积德深厚，庇阴了后代子孙，刘伯温这孩子如此出众，将来一定能光耀门楣。”
刘伯温博览群书，什么书都看，尤其对天文地理、兵法数学特别感兴趣，时常潜心钻研揣摩，具有很高的造诣。
有一次，他去程朱理学故里徽州游玩时，得知覆船山上有一本《六甲天书》（覆船山俗称歙县南山，自古被认为是得道成仙之所），便去找寻，结果在覆船山上不仅找到了书，而且还结识了一大批明教圣者。
刘伯温谦虚好学，才智出众，很快掌握了奇门斗数，回去后，百姓们都说他是再世诸葛亮，能预测后世五百年。
至顺四年（1333年），二十三岁的刘伯温想要参加会试，可是却不行，因为当时元朝规定报考进士的年龄不得小于二十五岁，于是刘伯温虚报年龄，说自己已经二十六岁了，怀揣着梦想，赴元朝京城大都（今北京）参加会试，结果又“不小心”实现了梦想，一举考中了进士。当时他获得名次“汉人南人第三甲第二十六名”。
大家知道古代科举，殿试后，皇帝会钦点三甲，一甲是三个，分别是状元、榜眼、探花；二甲是成绩优异的前十几个，具体数量不定，每年都有不同；三甲大概是一百到四百左右，每年不一样，明朝时往往以三百人为准。
位列三甲者就意味着都能做官，但是分配岗位却有区别。
在明朝，一甲、二甲者往往能选入庶吉士，有机会成为翰林学士，帮助皇帝起草诏书，意味着以后有机会入阁，能成为明朝政府的核心人员。例如，嘉靖二十六年（1547年），二十三岁的张居正中二甲第九名进士，授庶吉士，最后入阁成为首辅。
三甲前面的，或是家中有关系之人，就有机会留在京城六部工作，起点高，自然升迁得也快，考试成绩稍后的，也能分配在州府工作，反正最差也能当个七品县令，是个县处级干部。
可是，刘伯温考了汉人南人第三甲第二十六名，却在家赋闲了三年（要等人退休，空出位置），最后却被分配到江西高安县当县丞，相当于现在的副县长，正八品，协助县令处理政务。
刘伯温的分配为何会如此糟糕呢？
按理说三甲的第二十六名，成绩算不上好，庶吉士是选不上的，但也不至于连个七品县令也混不到吧。
需知，元朝将人分为四等，一等蒙古人、二等色目人、三等汉人、四等南人。因此朝中的高官基本上都是蒙古人和色目人，汉人、南人只能当小官。
待业三年的刘伯温，突然接到去江西高安县当县丞的通知时，虽然觉得这个官比较小，但也没闹什么脾气，高高兴兴地去江西赴任了，可是不久，他发现自己的性格并不适合这官场。因为刘伯温生性直率，嫉恶如仇，而古代官场往往喜欢睁一只眼闭一只眼的中庸之人，所以没过多久，刘伯温辞职不干了。
刘伯温回到家乡，准备躬耕于南阳，老死在田间，无奈才名远播，又被聘为江浙行省儒学副提举。
可是当时元朝政府腐朽，在哪里都是一样，刘伯温看不惯元朝政府的作风，上书朝廷批评御史失职，结果却被当朝权贵排斥，最后落得个罢官还乡的下场。
树欲静而风不止，无奈刘伯温名气实在太大，过了一段时间，朝廷又来了一封公文，说是朝廷起用他为江浙省元帅府都事，主要任务就是帮助当地政府平定浙东一带的盗贼，而且公文里面特别交代，让他一定要特别注意方国珍。
书接上文，刘伯温拒绝了方国珍的贿赂，不过他很快发现了事情没有就此结束。那个年头，当你周围的人全是鸡鸣狗盗之辈，你若是想要做一个正直的人，却不是一件容易的事情。
方国珍见行贿不行，又给刘伯温的顶头上司送去厚礼。过了不久，朝廷下了命令，否决了刘伯温的围剿建议，让地方官去招抚方国珍，给他封官，还责骂了刘伯温，说他是“擅威福”。
没过多久，方国珍又叛变朝廷，因为之前刘伯温建议围剿，于是元政府指定刘伯温前去围剿，可是当地官员全都收了方国珍的钱财，不但不给刘伯温兵权，还处处设障。
