二十三岁。是年马洛所著悲剧《帖木儿大帝》（Tamburlaine）上演。基德（ThomasKyd，1558–1594）、格林（RobertGreene，1560？–1592）、皮尔（GeorgePeele）、黎里等，当时均为各戏院撰作剧本。
1590年
二十六岁。是年斯宾塞（EdmundSpenser，1552–1599）寓言诗《仙后》（TheFairieQueen）前三卷出版。
1591年
二十七岁。是时已开始写作剧本。
按莎氏最初仅在伦敦戏院中充打杂役务，其后饰无关重要之角色，演技上即崭露头角，乃渐以自编剧本问世。
《爱的徒劳》写成。《错误的喜剧》及《亨利六世》约于此时上演。自此以剧作家与名伶驰誉伦敦。
1592年
二十八岁。长诗《维纳斯与阿多尼斯》（VenusandAdonis）出版。莎氏以此诗献于骚散普顿伯爵（TheEarlofSouthompton），伯爵为伊丽莎白女王宫廷中一青年贵族，一般推测即系其十四行诗（Sonnets）中赞美之对象。
《理查三世》《约翰王》，约于此年写成。
马洛卒。按马洛虽与莎氏同年，其写作剧本实远在莎氏之先。莎氏初期所作史剧如《理查三世》等，作风颇受马洛影响。其悲剧打破“三一律”之限制，首先运用“无韵诗”（blankverse），其主人公多为一受某种情欲支配卒陷于无可避免之失败之人物，已为莎氏后期诸悲剧之前驱。
1594年
三十岁。宫内大臣剧团（LordChamberlain’sPlayers）组成，莎氏为该团之一员。因有当时首席名伶 RichardBurbage 为其台柱，且得莎氏为之经常编剧，该团声誉鹊起。
是年奉女王之召，在格林尼治行宫（GreenwichPalace）演剧。
长诗《琉克莉丝遭强暴记》（TheRapeofLucrece）出版，仍献与骚散普顿伯爵。《十四行诗》之一部分约于此时写成。
《泰特斯·安德洛尼克斯》出版。
自一五九〇年至此，论者均认为莎氏写作之初期，亦可称为习作时期。此期作品大多改编旧剧，其创作者亦未脱摹拟他人之痕迹。喜剧方面受黎里、格林之影响，悲剧史剧则受马洛之影响。
1595年
三十一岁。《仲夏夜之梦》《罗密欧与朱丽叶》《理查二世》，约于此年写成。
1596年
三十二岁。子哈姆奈特死，始返家。
《威尼斯商人》约于此年写成。
1597年
三十三岁。在斯特拉福德镇购巨宅一所，名曰“新地”（NewPlace），为全镇房屋之冠。此后数年中，在本镇及伦敦陆续购置地产一百余亩。
《罗密欧与朱丽叶》《理查二世》《理查三世》均出版。《驯悍记》约于是年写成。
是年文哲巨子弗朗西斯·培根（FrancisBacon，1561–1626）之论文集（Essays）出版。按有人以为莎氏戏剧实系培根所作，其说至为牵强，不足成立。
1598年
三十四岁。《亨利四世》《温莎的风流娘儿们》，约于此年写成。
琼森之喜剧《诙谐大成》（EverymaninHisHumour）上演，莎氏参加演出。琼森在当时戏剧界中，为主张严守古典格律最力者之一，其持论与莎氏自由创造之作风相反。然莎氏死后，琼森为其全集题词，中有“君非属于某一时代，乃属于一切时代者”之语，可见其推崇之深。
1599年
三十五岁。环球剧院（TheGlobeTheatre）落成于南华克（Southwark）之班克塞德（Bankside），莎氏为股东兼演员。是年因父约翰申请之结果，“纹章院”特许莎氏家族世袭“纹章”（Coatofarms）。
《无事生非》《亨利五世》《裘力斯·恺撒》约于此年写成。
是年斯宾塞卒。
1600年
三十六岁。《皆大欢喜》约于是年写成。
至此为莎氏写作之第二期，最佳喜剧均于此期产生。
