当日晁盖便点林冲、呼延灼、徐宁、穆弘、张横、杨雄、石秀、孙立、黄信、燕顺、邓飞、欧鹏、杨林、刘唐、阮小二、阮小五、阮小七、白胜、杜迁、宋万，共是二十个头领，部领三军人马下山。宋江与吴用、公孙胜众头领就山下金沙滩饯行。饮酒之间，忽起一阵狂风，正把晁盖新制的认军旗半腰吹折。众人见了，尽皆失色。吴学究谏道：“哥哥方才出军，风吹折认旗，于军不利。不若停待几时，却去和那厮理会。”晁盖道：“天地风云，何足为怪。趁此春暖之时，不去拿他，直待养成那厮气势，却去进兵，那时迟了。你且休阻我，遮莫怎地要去走一遭！”吴用一个哪里别拗得住？晁盖引兵渡水去了。宋江回到山寨，密叫戴宗下山去探听消息。
且说晁盖领着五千人马二十个头领来到曾头市相近，对面下了寨栅。次日，先引众头领上马去看曾头市。众多好汉立马正看之间，只见柳林中飞出一彪人马来，约有七八百人。当先一个好汉便是曾家第四子曾魁，高声喝道：“你等是梁山泊反国草寇，我正要来拿你解官请赏，原来天赐其便！还不下马受缚，更待何时！”晁盖大怒，回头一看，早有一将出马去战曾魁。那人是梁山初结义的好汉豹子头林冲。两个交马，斗了二十余合，曾魁料道斗林冲不过，掣枪回马，便往柳林中走。林冲勒住马不赶。晁盖领转军马回寨，商议打曾头市之策。林冲道：“来日直去市口搦战，就看虚实如何，再作商议。”
次日平明，引领五千人马，向曾头市口平川旷野之地，列成阵势，擂鼓呐喊。曾头市上炮声响处，大队人马出来，一字儿摆着七个好汉：中间便是都教师史文恭，上首副教师苏定，下首便是曾家长子曾涂，左边曾密、曾魁，右边曾升、曾索，都是全身披挂。教师史文恭弯弓插箭，坐下那匹便是千里玉狮子马，手里使一枝方天画戟。三通鼓罢，只见曾家阵里推出数辆陷车放在阵前。曾涂指着对阵骂道：“反国草贼，见俺陷车么？我曾家府里，杀你死的不算好汉。我一个个直要捉你活的，装载陷车里，解上东京，方显五虎手段！你们趁早纳降，还有商议。”
晁盖听了大怒，挺枪出马，直奔曾涂。众将一发掩杀过去，两军混战。曾家军马一步步退入村里。林冲、呼延灼东西赶杀，却见路途不好，急退回来收兵。当日两边各折了些人马。晁盖回到寨中，心中甚忧。众将劝道：“哥哥且宽心，休得愁闷，有伤贵体。往常宋公明哥哥出军，亦曾失利，好歹得胜回寨。今日混战，各折了些军马，又不曾输了与他，何须忧闷！”晁盖只是郁郁不乐，一连三日搦战，曾头市上并不曾见一个。
第四日，忽有两个僧人直到晁盖寨里投拜。军人引到中军帐前，两个僧人跪下告道：“小僧是曾头市上东边法华寺里监寺僧人，今被曾家五虎不时常来本寺作践啰唣，索要金银财帛，无所不至。小僧尽知他的备细出没去处，只今特来拜请头领，入去劫寨，剿除了他时，当坊有幸。”晁盖见说大喜，便请两个僧人坐了，置酒相待。独有林冲谏道：“哥哥休得听信，其中莫非有诈？”晁盖道：“他两个出家人，怎敢妄语！我梁山泊久行仁义之道，所过之处，并不扰民。他两个与我何仇，却来掇赚？况兼曾家未必赢得我们大军，何故相疑？兄弟休生疑心，误了大事。今晚我自去走一遭。”林冲苦谏道：“哥哥必要去时，林冲分一半人马去劫寨，哥哥只在外面接应。”晁盖道：“我不自去，谁肯向前？你却留一半军马在外接应。”林冲道：“哥哥带谁人去？”晁盖道：“点十个头领，分二千五百人马入去。十个头领是：刘唐、呼延灼、阮小二、欧鹏、阮小五、燕顺、阮小七、杜迁、白胜、宋万。”
