公元前357年，狄翁发动政变，夺取了叙拉古的政权。作为柏拉图的忠实信徒，狄翁既不采取僭主政制又不采取民主制度，而实行贵族政制。但由于政治、经济困境，最终失败。三次西西里之行的失败，特别是狄翁之死给柏拉图留下了难以医治的创伤。柏拉图一直对狄翁寄予厚望，知道他热爱哲学又具有政治实践能力，希望在他身上实现自己的政治理想。狄翁的失败，将柏拉图“哲学王”的理想彻底粉碎，柏拉图的政治理想发生了大转折，从《理想国》的“人治”转到最后《法律篇》的“法治”。
在政治事业屡遭失败的同时，柏拉图的哲学事业却获得成功。公元前387年，自西西里返回雅典之后，他在以希腊英雄阿卡得摩斯（Academus）命名的运动场附近创立学园，这是西方最早的高等教育机构，后世的高等学术机构（Academy）因此得名。柏拉图在那里除讲授哲学之外，还讲授数学、天文学、声学和植物学等自然知识，但以哲学为最高级课程。学园的目标不是传授实用的技艺，而是注重思辨的理论智慧，吸引了各地的学生到此学习。柏拉图在讲学的同时，继续写作“对话”。他的授课内容没有流传下来。
晚年的柏拉图不仅在雅典，而且在整个希腊世界享有崇高声誉。公元前347年，80岁高龄的柏拉图在参加一次婚礼的宴会上无疾而终，葬于耗费了他大半生心血的学园里，所有的学生都参加了他的葬礼。当时，柏拉图在人们心目中的地位，可以用他最有才华的学生亚里士多德的悼词来说明：
“巍巍盛德，莫之能名。光风霁月，涵育贞明。
有诵其文，有瞻其行。乐此盛世，善以缮生。”[1]
古代文献中记载的柏拉图著作，现在都可见到，甚至还可见到一些不见于古代文献的柏拉图著作。现存的柏拉图对话有40余篇，其中28篇被确定为真品或可信度很高的作品。现存的13封信中，有4封为真品。柏拉图的对话有很高的文学鉴赏价值，对话人物性格鲜明，场景生动，充满情趣，严密的论证配以优美的语言，达到了哲学与文学、逻辑与修辞的高度统一。各个历史时期的柏拉图研究专家对柏拉图对话的写作时间的意见尚不统一。我国学者汪子嵩等根据西方学者康福德和格里思的见解，将柏拉图的对话分为三期。[2]
第一，早期对话，包括《申辩篇》《克里托篇》《拉凯斯篇》《吕西斯篇》《卡尔米德篇》《欧绪弗洛篇》《大希庇亚篇》《小希庇亚篇》《普罗塔哥拉篇》《高尔吉亚篇》《伊安篇》。这些对话基本上属于“苏格拉底的对话”。
第二，中期对话，包括《欧绪德谟篇》《美涅克塞努篇》《克拉底鲁篇》《美诺篇》《斐多篇》《会饮篇》《国家篇》《斐德罗篇》。这个时期，柏拉图已经摆脱了苏格拉底的影响，建立起了自己的哲学体系——相论。
第三，后期对话，包括《巴门尼德篇》《泰阿泰德篇》《智者篇》《政治家篇》《斐莱布篇》《蒂迈欧篇》《克里底亚篇》《法篇》。这个时期，柏拉图的思想已与中期对话中的思想有所不同。
柏拉图的思想是对以前希腊哲学，包括早期自然哲学、智者以及苏格拉底思想的创造性发展。特别是苏格拉底的人格和思想对他影响很大。柏拉图对话的主角多为苏格拉底。他说：“过去和将来都不会有柏拉图写的著作，现在以他署名的作品都属于苏格拉底，被美化与恢复了本来面目的苏格拉底。”[3]这些话固然出自哲学家的伟大谦虚，但也反映出苏格拉底对他影响之深。
