《伊拉斯谟肖像画》（DasPortr?tvonErasmus，1523）图3-35是荷尔拜因创作的三幅同名肖像画中的首幅，他因此在巴塞尔一举成名。伊拉斯谟是16世纪上半期尼德兰著名人文主义思想家和神学家，翻译了《圣经·新约》，著有《愚人颂》，其著作辛辣讽刺教会的愚民政策，其思想对路德产生了重大影响。荷尔拜因在巴塞尔结识了伊拉斯谟，与之交往甚密。画面上的他54岁，身穿学者黑袍，略低着头，或坐或站地在书桌边专心致志地书写着，内容是在评论《圣路加福音书》或是抄写圣马可的言论。观者可以瞥见学者所写文字，也就是能读懂他的著述，这表示他的写作通俗易懂，泽被大众。
图3-35 小荷尔拜因，油画《伊拉斯谟肖像画》，1523
这幅画一改学者肖像画的传统，不以书房书架为背景，代之以素淡雅致的窗帘花纹，凸显出学者形象，使之占据绝大部分画面。人物的身体部位基本绘成暗色，这是为了突出其脸部、双手以及稿纸。对于这位以写作为生的学者，手是这幅肖像画的焦点和亮点，描绘精微得可以看见手部皮肤下血液的流动。学者的表情安详温厚，除了左手佩戴的一枚华丽戒指，一切都很素朴；他仿佛远离尘世的喧嚣；这一垂目著书的侧影形象显得从容坚定、文雅庄重、和蔼睿智。
荷尔拜因的肖像画描绘看似不动声色，客观如实地再现现实场景，其实是画家精心布局和精描细绘的结果，他尤其擅长借助小道具来衬托和暗示人物性格，在油画《但泽商人乔治·吉茨的肖像画》（Portr?tdesDanzigerKaufherrnGeorgGiesse，1532）彩图12中也是如此。这是荷尔拜因再度返回英国后创作的重要作品，吉茨是“汉莎同盟会”（由德国、英国、北欧商人组成的国际商业联合组织）驻伦敦的德国代理。这位富商给予的肖像画委约创作对荷尔拜因来说是天赐良机，因此，他竭尽画笔之能事，对林林总总的细小物件进行精描细绘，还在画中融入多种语言和词句来刻画人物。身穿华服的吉茨靠墙而立，腰间别着一把珍贵的匕首；他站在工作间的桌旁，身后是暗绿色木板搭成的墙壁护板，上面搭有多个放置和悬挂物件的木架木栏；这一空间布局其实并不符合现实，因为按照墙壁与桌子间的距离，人物根本不可能置身其间，画家故意把墙壁往前推近，以便观者能清晰读到墙上的文字。吉茨正要打开一封信，表情流露出商人的戒备、窥伺和谨慎，信函是巴塞尔商人寄来的，信封上写着他在伦敦的地址，表明他是伦敦赫赫有名、最有权势的商人之一。
画面色调是红、黑、绿这三种厚重色彩，烘托出人物沉稳自持的性格、殷实稳定的生活状况和尊贵的社会地位。把人物置于他所熟悉的日常工作环境来描绘，使画面场景显得自然亲切，仿佛捕捉到人物的生活瞬间。桌上铺着昂贵的波斯地毯式桌布，除了文具、剪刀、书、盛金币的圆盒、账册，还摆放着一只刻有家族徽章的金戒指、一只盒式金表以及一个威尼斯产的玻璃花瓶，描绘精细，以至于透过玻璃瓶看到的袖子部分略异于其他部分；花瓶里插着康乃馨、迷迭香、海索草与藏红花，象征着人物所具有的品德，即忠诚、仁爱、谦虚、诚实、纯洁，康乃馨在传统意义上象征着爱的誓约，可能影射出这位商人的成婚意愿；与此同时，易憔悴的花朵、刚刚枯萎的花苞和纤细易碎的花瓶以及金表都象征着韶华易逝。画面右上角挂着钥匙、图章、戒指和圆球，画中人物的名字一再出现在墙上的文件和信封上。人物头顶上方的纸条上写着德文“你在画中所见是描绘格奥尔格面貌的肖像画；这是他活生生的眼睛，这是他的面孔模样。1532年他34岁时”。墙上的一行拉丁文写着“没有悲伤就没有快乐”。墙上的拉丁文和希腊文文字表明，这位商人知书达理，通晓人文主义传统。
吉茨肖像画中的所有物件看似摆放得随意凌乱，实则出于画家的精心布局，无一不在讲述着人物的身份地位、性格品德。同样通过物件来叙事的手法可见于小荷尔拜因的一幅双人肖像画。1533年，他受法国驻英国公使丁特维勒（Dinteville）的委托，为他及其同胞瑟尔维（Selve）创作双人肖像画，后者当时是主教候选人，也曾担任过使节，所以这幅画也被称作《两使节》（DieGesandten）彩图13。画面背景是配有装饰性图案的绿色帷幔落地窗帘，这从视觉上将室内空间与外部世界隔离开。画面左上方挂着耶稣受难的十字架雕塑。两位人物之间立着一个双层架子，上面横放竖摆着各种工具与物件。从右下方看起，先是音乐类物件，比如断弦的圆琴、长笛和德文赞美诗，接着是与数学和几何学相关的物件，例如直尺、圆规，直尺旁边的书是彼特·阿皮安（PeterApian）的著作《商人计算》（Kaufmanns-Rechnung，1527），一本供商人使用的算术教科书，然后是与天文学相关的工具，例如十面太阳钟、地球仪、圆柱日历、水平仪和象限仪等天文和航海仪器（地球仪指向使节的祖国法国）。这些道具看似横七竖八零乱摆置，其实是画家的精心搭配—画面横向与纵向形体、平面与立体物件形成巧妙平衡，所有物件表现出这对好友的精神追求，即对科学的崇尚和对艺术的热衷，既代表着他俩共同的兴趣爱好，又各有侧重，右边物件偏重于音乐和书籍，左边的侧重于天文与数理，暗示他俩的爱好既相通又互补。他俩知晓天文、通达地理，学问和艺术相融，可谓学者型使节。
两人均着正装，表情庄严矜持，目光谨慎戒备。左边的丁特维勒身穿外交官华服（华贵的毛皮大衣、马甲和锦缎上衣），胸前佩戴着圣·米歇尔勋章，右手所握的佩剑上刻着数字29（他的年龄）；右边的瑟尔维右肘下的书上写着数字26（他的年龄），书旁的时钟显示出精确时间：1533年4月11日9：30或10：30，这一历史时刻永存于画像中。这幅画作布满各种描绘得栩栩如生的材料（毛皮、丝绸、金属、木头、缎子、大理石、纸张），物件本身就是手工艺品，通过画家的精细刻画再现出材料之质感、工艺之精妙。
在这张看似纯写实的画作正前方却斜伸出一个椭圆状的长条图形，大家可能一下子难以辨认这是什么，只能看出从黑到白的模糊色彩过渡。如果把视角往右移，可以慢慢辨认出骷髅形状，渐渐确定骷髅里两只凹陷眼睛的位置，原来这是一具拉长变形了的骷髅图。据说按照订画者丁特维勒的设想，这幅画应当挂在他的城堡里一个较高的位置，比如门的上方，这样一来，观者抬头往上看，就立即可以辨认出画面下方的骷髅。为什么在画中加入这一非现实的图像，而不是将骷髅放在架子上的一堆物件之中呢？
有研究者认为，这个奇幻造型同时是画家的签名，因为他的姓氏Holbein拆开来的两个单词（hohlesbein）即空心骨（骷髅）之意。当然，画家在此描绘中充分炫技，展现出他对透视法的娴熟和高超把握。它虽与丁特维勒黑色软帽上的金属骷髅图案相呼应，与画面内容却形成强烈反差，打破了现实场景描绘的富丽堂皇，仿佛在敦促观者对画面所铺陈展现的一切提出质疑，诘问在荣华富贵或政治外交中，是否有什么是不朽永恒的，暗示一切都转瞬即逝，死亡无处不在。这让人联想到《红楼梦》里对《好了歌》的注解：“陋室空堂，当年笏满床；衰草枯肠，曾为歌舞场。蛛丝儿结满雕梁，绿纱今又糊在蓬窗上。说什么脂正浓，粉正香，如何两鬓又成霜？”
