费宁格在绘画方面可谓大器晚成。他先是为杂志画漫画、插图，跻身于柏林最著名的政治漫画家之列，1903年首次在第八届柏林“分离派”展览中展出素描作品；自1905年起，他日益渴望摆脱漫画职业，不满于从事这一职业的时间压力以及漫画作品昙花一现的性质，觉得自己算不上真正的艺术家，渴望能潜心静气地深入钻研关于绘画的基本和本质问题。他在36岁时才开始从事油画创作，1909年首次在柏林“分离派”展览中展出油画作品；1912年，他接受马尔科的邀请，加入“蓝骑士”，并于1913年与该团体一起参加德国第一届秋季沙龙展，1917年举办首次个展，展出111幅画作，这次展览成为他的人生转折点，他的作品立即获得公众的认可。直至1921年，他一共创作了约300幅木刻画。
直至1936年，费宁格还以图林根州的村庄格尔美罗达为题材创作了13幅作品。这却并非严格意义上的系列作品，而是借助不同的艺术表现手法塑造同一主题。这类古老村庄的中央往往矗立着一座哥特式教堂，保留着中世纪风貌。建筑在费宁格看来具有深厚意蕴：“教堂、磨坊、小桥、房舍、墓地让我从小就充满深深的虔敬之情。它们具有象征性。”油画《格尔美罗达的池塘》（DorfteichvonGelmeroda，1922）描绘的是建筑倒影。油画《格尔美罗达之九》（Gelmeroda Ⅸ，1926）彩图53中的天空是灰白浅褐的色块组合，深蓝色的教堂尖顶直刺天空；天空和建筑都显得晶莹剔透。画面右侧是成片的蓝色影子，由深至浅的色彩过渡与天空连成一片，仿佛从教堂直接通达光亮。
人物描绘简化为黑帽黑衣，一律朝左而立，其身体轮廓仿佛与建筑融为一体。建筑的庞大以及画面的纵深使得图像表现超乎细节，简约为隐约朦胧的色块与形体。整个画面介乎具象与抽象之间，显得缥缈飘逸、轻灵超越。在费宁格看来，建筑图像是具有规律法则、蕴含着影响效力的精神力量，因此，他将自己的建筑油画看作“对严格的空间造型的**向往，并不是耽溺于绘画的癖好。”他在油画中通过具体实存的建筑物来表现精神的超越，从而寄托由有限迈向无限的追求，重述浪漫派的超越向往。
在油画《雨水清亮》（Regenk-larheit，1927）中，帆船航行于雨中的海上；作品《帆船》（Segelboote，1929）22中的三角形色块表现出帆船航行的动感。船只在海面漂泊，代表着发现和历险；波罗的海是费宁格的钟爱之地。他在大量以海为主题的画作中捕捉光线在海面上反射出的波光粼粼，以此渐渐形成世界观，即把世界看作水晶般透明闪耀、神秘莫测的魔法宇宙。
22 费宁格，油画《帆船》，1929
1937年，费宁格的作品被纳粹判定为“堕落艺术”，他的185件版画作品遭到没收和摧毁；他将1909—1913年创作的67幅作品交给一位居住在奎特林堡的朋友保存，这批珍贵的早期作品遂幸免于难；这批作品在第二次世界大战后的所有权问题却引发了这位友人与费宁格儿子之间的一场官司；1984年，这些作品首次在奎特林堡展出。
