到了4月份，卢梭换了个工作，开始到一位雕刻家手下做学徒。卢梭很喜欢这个工作，因为他爱好绘画，觉得挥动雕刻刀也很有趣，他觉得这项技术的要求也没有修钟表那样高，因此决心在这方面做出些成就来。有一天，卢梭在空余时间为几位朋友刻骑士勋章，他的师傅发现后，以为他在制造假银币，便痛打了他一顿。其实，当时卢梭年纪很小，对于银币根本没有什么概念，他只是以古罗马时期的钱币形状，作为模型罢了。由于师傅的暴虐专横，使卢梭对本来喜爱的工作感到苦不堪言，卢梭儿童时代的天真活泼、温柔多情的性格全部被磨掉了。很快，他开始染上了一些恶习，如撒谎、偷窃等。卢梭开始是帮别人偷东西，后来是自己单独偷，从偷一两个苹果之类的食物，发展到偷别的东西，因此屡屡受到打骂、惩罚。一开始，卢梭小小的心灵里还有一丝愧疚，但随着惩罚的降临，他开始觉得只要接受惩罚，偷窃也算不上什么坏事儿，因此竟然心安理得地认为，这只是对师傅不能公正地对待自己的一种报复，连最初的羞愧也没有了。卢梭后来就据此认为，孩子头脑中一开始并没有清晰的是非、对错、善恶的观念，因此，孩子早期的道德教育只能侧重良好习惯的养成，而不要妄图教给孩子一大堆的道德教条。但实际上，良好道德习惯的养成和基本道德规范的教育是可以同时进行的，重要的是我们要认识到孩子是处于发展中的人，应该耐心地教导他们。
在一切都感到厌倦的时候，卢梭又想到要从书本中寻找新的天地，恢复了放弃已久的读书习惯。在当学徒的日子里，他唯一的乐趣就是读书，他自己在《忏悔录》中回忆说，他以读书为唯一的乐趣，以至于把附近书商的书都读完了。他经常一连几个小时沉醉在书里，在干活的案子上读，出去办事时读，蹲在厕所里读，读得头昏脑涨，别的什么事都干不下去了，以至于他的师傅看到他读书不干活，就捉住他打，并抢走了他的书。卢梭回忆说，有很多次，他的书被师傅撕毁，被焚烧，被扔到窗户外边去，但他仍不“悔改”。他经常到附近的一家书店里租书看，没钱的时候，甚至把自己的衬衫、领带抵押给那位租书商。每星期日他都把师傅付给他的零花钱给书商送去。就这样，不到一年的工夫，卢梭就把那家书店里的书全读光了。
大量的读书，让卢梭常以沉思默想书中的描写来自娱，从而使他养成了爱好孤独的性格。但以书自娱毕竟代替不了生活中的欢乐，再加上卢梭正处于一个精力非常充沛，对外界一切事物都非常感兴趣的时期。因此，读书之余，卢梭也喜欢和小伙伴们一起出城去玩儿。只有在这个时候，他才能暂时忘掉种种烦恼。不过，快乐的结果就是他常常会忘记回城①的时间。他曾先后两次被关在城外过夜，并因此受到师傅的严厉处罚。第二次师傅警告他说，如果下次再犯，一定加倍处罚。因此卢梭下定决心不再犯第三次。
但可怕的第三次仍然落到了他的头上。那天，卢梭和两个伙伴一同回城，离城还有半里，已经听见预备关城门的号声响了。卢梭就拼命往前跑，两步并作一步，跑得满头大汗，连气都喘不过来，还上气不接下气地呼喊。谁知守城的卫兵却提前关了城门。他离桥只有20步远了，却只能眼看着吊桥被吊了起来。他万分悲痛地倒在了斜坡上，为了避免更严厉的惩罚，卢梭暗自决定不再回到师傅那里去了。
第二天，卢梭托人把自己离城出走的决定偷偷告诉了表兄，和表兄在城外见了一面后，卢梭就踏上了吉凶未卜的谋生之路，开始了历时13年的流浪生活。
一个人的童年对人一生的影响是巨大的。卢梭的童年是不幸的，他的生活环境对他的天性的发展很不利，不过，卢梭又是幸运的，他从小受到的关爱、他父亲对他的影响，特别是他养成了爱读书的习惯，这些最终成就了他。以至于有人认为，当少年的卢梭与父亲在闲暇之际一道读普鲁塔克的《名人传》时，《社会契约论》中的公民共和精神已经在孕育和萌发。在写《忏悔录》的时候，卢梭已经步入暮年，并且到处逃亡，回忆起自己的童年，他一直强调这是自己一生中为数不多的快乐时光之一。在谈到教育时，他非常强调儿童的早期生活和教育，强调父母在教育孩子方面应该尽到的责任和义务，这恐怕和他对自己童年生活的反思有很大的关系。
不过，由于无人指导，卢梭对书籍缺乏辨别和选择能力，特别是在青少年时期，由于过早地接触了不良的书籍，因此使他沾染上了一些不良的习气。卢梭后来在《爱弥儿》中之所以坚决反对读书，也是因为在他看来，书并不是一定就“开卷有益”,还要认真地选择书籍。他自己说，“我对书籍，有时选择不当，而且其中常常有些很坏的东西”①,还说“由于偷阅选择不当的书，我变得性情孤僻，沉默寡言；我的精神也开始变坏”②。在《爱弥儿》中，他给爱弥儿读的唯一的书籍是《鲁滨孙漂流记》,他本人也只推崇普鲁塔克的《名人传》。在他看来，其他书籍不仅对人没有好处，反而还会毒害青年的思想。他还说，不同年龄的人有不同的书籍，寓言更适合成年人而不是儿童，否则就只能教给儿童以错误的推理、虚伪、说谎，历史类书籍中也到处充满了血腥、阴谋、杀戮。他从读书中受益，又万般地诋毁书籍，这也是他行为和思想矛盾的一个方面。但不管怎么说，他从对自己经验的反省中提出要为儿童选择合适的书籍，还是非常正确的。在信息社会的今天，出版业高度繁荣，每年出版的书籍不计其数，如何帮助儿童选择适合他们的书籍，是我们父母和教师面临的一个难题。
