第二部分第126—152首写给一个“黑肤女郎”（theDarkLady）。这位女郎长得并不美：“我情妇的眼睛一点不像太阳；珊瑚比她的嘴唇还要红得多；雪若算白，她的胸就暗褐无光，发若是铁丝，她头上铁丝婆娑”，但在诗人眼中，她却“胜似任何被捧作天仙的美女”（第130首）。这位姑娘在道德方面也有缺陷，但诗人对她仍十分迷恋，“说实话，我的眼睛并不喜欢你，它们发见你身上百孔和千疮；但眼睛瞧不起的，心儿却着迷，它一味溺爱，不管眼睛怎样想”（第141首）。后来诗人和情人暂时别离时，把她托付给“浅发朋友”，结果，发生了双重背叛。诗人失去朋友产生的痛苦，更甚于失掉情人。这位黑肤女郎不仅折磨诗人，也折磨诗人的朋友，这使莎士比亚感到加倍痛苦。莎士比亚仍然爱着他们，最后原谅了他们。“黑肤女郎”在莎士比亚生活创作中，占有一定地位，多年以后，在他的剧本《安东尼与克莉奥佩特拉》中埃及女王水性杨花，而又具备无法抗拒的吸引力和魅惑力，其形象即“黑肤女郎”艺术上的再现。
第153—154首十四行诗与“浅发朋友”及“黑肤女郎”无直接关系，主要描写爱情，是希腊诗歌的模仿。
莎士比亚十四行诗的表现手法多样，语言丰富多彩，诗歌的体裁同彼特拉克创立的四、四、三、三体制有所不同，采用的是四、四、四、二英国式的变体。十四行诗中的最后两行，往往具有画龙点睛、概括全诗题旨的作用。
另外，莎士比亚的诗作还有《爱情的礼赞》《情女怨》《乐曲杂咏》《凤凰和斑鸠》等。
（二）中期创作（1601—1606），即悲剧时期，写出悲剧7部、喜剧4部。在伊丽莎白女王统治的最后几年，英国社会矛盾开始激化，资产阶级和王室的联盟破裂，资本主义原始积累以及资本主义经济急速发展，“羊吃人”的圈地运动深入农村，使广大农民和城市手工业者更为贫困。无数农民流离失所，大片土地荒芜，乞丐遍野，伊丽莎白女王在一次巡游全国时，看到如此景象，也忍不住惊叹“到处都是穷人!”贫苦农民走投无路，被迫举行大规模起义（1607）。1603年詹姆士一世即位后，王权更为反动，宣扬君权神授，在内扶植天主教反动势力，在外与封建堡垒西班牙结为联盟，资产阶级与王权的矛盾更为尖锐、公开化。随着莎士比亚对社会认识的加深，他深感人文主义理想与社会现实的矛盾越来越大，因而创作的揭露批判力量增强，其创作带有悲愤沉郁的情调。这一时期他的主要成就是悲剧创作。他的悲剧广泛反映当时的社会生活，不仅深刻批判封建宫廷的黑暗腐朽，对资产阶级“金钱万能”、极端个人主义、利己主义也有尖锐揭露和抨击；艺术上他的创作也达到了炉火纯青的境地。代表作有著名的四大悲剧《哈姆雷特》（1601）、《奥赛罗》（1604）、《李尔王》（1605）、《麦克白》（1606）和悲剧《雅典的泰门》。这一时期创作的喜剧同第一时期也有所不同。在第一时期喜剧中弥漫的欢乐气氛、乐观情绪已经消失，相反出现了背信弃义、尔虞我诈的罪恶阴影。代表性的作品是《一报还一报 》。
《奥赛罗》取材于意大利作家钦蒂奥的故事集《寓言百篇》，因故事中的悲剧由一块手帕引起，又有人把它称作“手帕的悲剧”。奥赛罗是威尼斯一位战功显赫的大将军，旗官伊阿古因未被提升而怀恨在心，用卑鄙手段诬陷奥赛罗的妻子苔丝狄蒙娜与凯西奥有奸情，引起奥赛罗的嫉妒，愤怒中扼死妻子，真相大白后，他追悔莫及，拔剑自刎。悲剧的基本冲突是以奥赛罗、苔丝狄蒙娜为代表的人文主义理想观念与伊阿古为代表的利己主义邪恶势力的冲突。通过这一矛盾冲突和一系列典型人物的刻画，作品歌颂了人文主义者争取爱情自由、幸福的斗争，谴责批判了现实社会中极端利己主义的罪恶势力，揭示了人文主义理想与残酷现实之间不可调和的矛盾。
