当柏拉图在塔壬同等地游历期间，于前387年应邀到西西里叙拉古的狄奥尼修斯一世宫廷。狄奥尼修斯一世（前405—前367年在位）在他父亲赫谟克拉底被害后成为叙拉古的僭主。他是一个野心勃勃、刚愎自用、厚颜无耻的独裁者。他在政治上的野心是赶走迦太基人，统一西西里，奴役其他城邦，并把领土扩张到隔海相望的南意大利。根据第欧根尼·拉尔修的记载，柏拉图到达后就和这个僭主大谈特谈僭主政治的弊端，强调统治者的一己私利不是最好的目的，除非他在品德上出类拔萃。结果激怒了这个僭主。只是在后者的姻亲狄翁和阿里斯托美涅等的规劝下，才没有处死柏拉图。但事后，仍然唆使当时的斯巴达使节坡利斯于归途中，在伊齐那岛（即柏拉图的出生地）将他卖为奴隶，幸得居勒尼人阿尼刻里出资赎回并将他送回雅典。柏拉图自己在著作中，从未谈到过这段不幸的经历，但在书信中却记载下第一次西西里之行和与狄奥尼修斯一世的姻亲狄翁之间诚挚的友谊，赞赏狄翁是自己的一名虔敬的学生，狄翁不但采取了他的观点，还拒绝继续过奢侈的生活。[23]
狄奥尼修斯一世于公元前367年去世，当时已担任叙拉古首席大臣的狄翁，看到有实现柏拉图政治理想的机会，就邀请柏拉图第二次来叙拉古，训练狄奥尼修斯二世成为哲学家—政治家。柏拉图虽然对此不抱奢望，但是为了不辜负朋友们、尤其是狄翁的愿望，以六十岁的高龄渡海，第二次来到西西里。开始时，与狄奥尼修斯二世相处得还可以。不久狄奥尼修斯二世和狄翁的矛盾激化，指控后者从事卖国活动，而将后者驱逐出境。狄翁就此去雅典的学园，在那里学习并积极从事策划推翻狄奥尼修斯二世的政治、军事活动。为此，这个青年僭主怀疑柏拉图鼓励狄翁和塞奥多忒推翻他的统治，柏拉图的生命再次遭到威胁。后来在阿尔基塔等的斡旋和当地发生战争的情况下，才允许他暂时回雅典，但要柏拉图保证战争结束后重返叙拉古。
公元前361年，柏拉图践约第三次去西西里。为调和狄奥尼修斯二世和狄翁间的矛盾，柏拉图冒着生命危险到了叙拉古，但也没有什么结果。事后，狄奥尼修斯二世仍坚持不允许柏拉图回国。后来，还是在阿尔基塔等的斡旋下，于公元前360年才重返雅典。后来，狄翁在学园的某些成员的支持下训练军队等，于公元前357年攻占了叙拉古，狄奥尼修斯二世被逐出叙拉古。狄翁成了该地的僭主，但在公元前354年被人谋害了。柏拉图终生没有结婚，将狄翁看作是自己的继承人，所以对狄翁的死，感到非常悲痛。他认为狄翁的死比之苏格拉底的死，对他的打击更重，因为，苏格拉底虽被处死，但他的死还是达到了他自己的目的，而狄翁则在准备达到其伟大事业前就去世了。[24]
就柏拉图而言，要是三次西西里之行在政治实践上都导致悲剧性的结果，那么他在创建和主持学园的四十年活动，却是树立了一座不朽的丰碑。
三 学园时期
