先生的教施，实在谈不到什么方法，也从来不向同学们多说什么话，可是在他深邃的艺术熏陶之下，全校四五百个同学，凡是怀有艺术天才的，他们的天才无一不被充分发挥出来了。
——傅彬然：《忆李叔同先生》
李叔同最开始只教美术，从理论和实践两方面引导学生入门。他给学生开了较为系统的西洋美术史课程，并精心设计每一课时的教学大纲。上理论课时，讲台上除了点名簿、讲义、教课笔记之外，还总是会放很多的小纸条，那是用来记录讲课要点的。举凡时代、流派、代表人物及作品等，都一一记在这些纸条上。后来，这些纸条不仅成为李叔同任教期间的珍贵文献，也是学生们津津乐道的回忆。
美术课上最受学生喜爱的当然是绘画实习。由于西洋画与国画的学习有本质区别，是从训练石膏模型写生入手而非临摹，这让全班的学生都不知该从何下笔。李叔同便细心地穿梭于学生们的画架之间，一一给予指点，并和学生们一同作画，然后把作品挂在黑板上给学生们看，让学生们通过对比来领会写生的要领。一个多学期后，李叔同积累了丰富的教学经验。1913年上半年，李叔同写了一篇《石膏模型的用法》，较为系统地介绍了这种在国内尚未普及的美术教学方法，内中涉及用石膏模型写生教学的优点、模型的收藏方法、写生教室的选定和布置等多个方面。
当学生们渐渐掌握了模型写生的技巧后，李叔同便开始将人体写生的训练引入课堂，这在中国尚属首例。学生吴梦非曾回忆道：“李叔同教我们绘画时，首先教我们写生。初用石膏模型及静物，1914年后改用人体写生。”现存的一张珍贵照片记录了当时写生课上的情景。照片上，一名全身**的青年男子的背影占据着居中醒目的位置，这就是中国历史上第一位坦然于大庭广众之下**示人的人体模特。模特站在一张桌子上，正前方是围成几排弧圈、专心作画的学生。在照片右侧，教室内侧光线较暗的地方，有一人左手插在裤兜里，怡然地站在最后一排，他的前面并没有画架，从轮廓上看，似乎便是李叔同。
课堂内的写生训练给学生打下了良好的绘画基础，李叔同接下来陆续开设了素描、图案、水彩、油画等课程，并开始引导学生走进自然，到阳光和风景中作画。常去的地方，自然是离学校不远的西湖。
当时国人很少听说过“户外写生”的概念，因此作画的学生常会招来路人惊诧的目光。为避免发生不必要的麻烦，学校甚至还为此向警察局发出公函，希望得到理解，但仍不免惹出许多笑话来。一次，李叔同的两名学生李鸿梁和张联辉到运河边去写生，遇到了一名警察，见到二人搭起三脚架画画，顿时起了疑心，以为二人是在测绘地图，便上前查问。先问张联辉是哪里人，张联辉回答倒也简单：“东阳。”警察便以为他是“东洋”人，当即便要将二人揪到警察局。李鸿梁知他是误会了，忙上前解释，说同学不是东洋人，而是浙江金华东阳县人；到这里来也不是要绘什么地图，而是来写生的。谁知越描越黑，这位尽职的警察非要带二人去警察局不可。闹得不可开交时，幸好一位路过的宪兵见过写生绘画，听完两人解释后，帮忙化解了这场误会。
李叔同循序渐进的美术教育不久便有了成绩。从1915年起，李叔同开始将学生创作的铅笔画、粉笔画、传统的水墨画、西洋的水彩和油画，连同他自己的作品，拿到杭州平海路浙江省教育会和西泠印社展出。这在当时的杭州还是件非常新鲜的事，吸引了很多观众，并深受好评。这样的画展，此后不定期地举办过几次。1917年，李叔同组织学生，成立了以学习和研究绘画为目的的“桐阴画会”，此后，画展便以“桐阴画会”的名义来举办。1919年5月，其时已出家的李叔同还欣然接受“桐阴画会”的邀请，参观并指导了当年的画展，给学生以精神上的支持和鼓励。
除了美术课，李叔同也负责音乐的教学。教唱歌曲之外，还教学生弹奏风琴和钢琴，后来还讲授作曲的基本方法。学生们时常感到诧异，平时似乎也不大看他怎么预备，却总能按照每个学生的资质，启发他们对音乐的兴趣。待学生们有了一定基础后，李叔同便将大家组织起来，在西泠印社的柏堂举行音乐会，虽然也不邀请什么听众，依然收到了很好的效果。
在艺术教学实践中，李叔同十分重视课外辅导，是我国早期“第二课堂”的开拓者与实践者。每天早餐以前半小时，午饭后至上课前的三刻钟，以及下午四点以后直至晚上就寝前，李叔同一一排定学生轮流受教，自己也因此时常忙到午夜。丰子恺曾深情而生动地回忆恩师课外辅导时的情景：“先生见我进来，立刻给我翻出我今天所应还的一课来。他对于我们各人弹琴的进程非常熟悉，看见一人就记得他弹到什么地方。我坐在大风琴边，悄悄地抽了一口大气，然后开始弹奏了，先生不逼近我，也不正面督视我的手指，而斜立在离开我数步的桌旁。他似乎知道我心中的状况，深恐逼近我督视时，易使我心中慌乱而手足无措。但我确知他的眼睛是不绝地斜注在我的手上的。因为不但遇到我按错一个键板的时候他知道，就是键板全不按错而用错了一根手指时，他的头便急速地回转，向我一看，这一看表示通不过。先生指点乐谱，令我从某处重新弹起，小错从乐句开始处重弹，大错则须从乐曲开始处重弹。有时重弹幸而通过了，但有时越是重弹，心中越是慌乱而错误越多，这还琴便不能通过。先生用平和而严肃的语调低声向我说下次再弹。于是只得起身离琴，仍旧带了心中的这块沉重的大石头而走出还琴教室……”
与此同时，李叔同还极为重视学生课余时间的自修。“桐阴画会”和“乐石社”最初都是作为学生课余活动的团体而成立的，而他给学生布置的课外作业，往往比很多主课还要多。在他的引导和督促下，浙江一师的学生对于绘画和音乐两课，比其他任何的功课都要勤。当时的学生之一曹聚仁后来回忆说，那段时间，连他这素来对音乐没有兴趣的人竟然也在李先生的感染下“发疯地一早起来唱音阶”。而早在1914年5月，黄炎培到浙江一师参观时便已作出了这样的评价：其专修科的成绩视前两江师范专修科为尤高，主其事者为吾友美术专家李君叔同。
