1919年，钱穆又毛遂自荐担任后宅镇泰伯市立第一初级小学校长。钱穆当时遇到最多的问题就是如何教导那些违背新措施、妨碍其营造“理想校风”的学生。开课第一天，钱穆便发现一位学生课毕仍“兀坐在教室中”，问他姓名也不答，询问班长才知道他叫杨锡麟，“曾犯校规，前校长命令其除非大小便即坐课室中不许离去”。钱穆当即废除前任的命令，让班长带他去操场。可过一会儿，全班同学又将杨锡麟押到钱穆面前，说他“捕一青蛙，将之撕成两半”。钱穆说：“杨锡麟因久坐课室，汝等所知彼皆不知。今获于汝辈同游散，汝等所知，彼亦可以渐渐学而知之。汝等当随地好为劝告，勿得大惊小怪，彼犯一小错误，即群来告发。以后再如此，当罚汝等。”这里，钱穆明显是在发挥《论语》中的观念来建构新的教育方式。
杨锡麟在校中第一次觉得有人站在他一边。宽厚善教的钱穆很清楚，真正要做的事情乃是如何使他获得群体的认同。钱穆开始留心他的优点，发现他记忆好且音色佳。于是有一天放学后把他单独留了下来，钱穆弹琴，让杨锡麟演唱，其“音调声节果皆祥和，温雅有致，大家赞赏”。钱穆叫他第二天在音乐课上起立独唱。第二天，钱穆在音乐课上问：“何人愿起立独唱？”杨锡麟立即举手。演唱之后，“诸生皆惊，鼓掌声久不息”。此后，学校开“游艺会”，钱穆特意嘱托同人蔡英章好好教杨锡麟唱《老渔翁歌》。“游艺会”那天，杨锡麟又“得满座之掌声”。从此，杨锡麟渐渐得以“迥出他人之上”。60年后，钱穆询问杨锡麟“毕业后事”，得知“后宅小学诸生，独锡麟一人在其同镇人口中得称道”。
此后，钱穆又用中国古籍中的策略（如《后汉书》中名臣治郡方法）成功转化了打架、欺骗和闹事诸生，还亲自用白话为学生编写历史课本。[1]通过这些教学改革，学校的办学成绩显著提升，为后宅13所小学之最。家长及泰伯市长皆夸其办学有方，纷纷来谢，表彰言：“君等来，校风大变，皆三师善尽教导之功。”在钱穆的努力下，后宅小学呈现一派好学乐教、生动活泼的景象。
1922年秋天，钱穆应聘厦门集美学校任职中学教师，任高中部、师范部三年级两个毕业班的国文课，这是他执教中学的开始。第二年，因为集美学校发生学潮而转任于无锡第三师范学校。在无锡三师的四年，他讲授文字学、《论语》《孟子》、国学概论等课程。1927年任职苏州省立中学，担任最高班的国文课，并为全校国文课的主任教席和最高班的班主任。无论在哪里，他的教学方法总与别人不同，尤其是对孔孟思想以及中国几千年来学术思想的发展演变等都有着独到而深刻的见解，得到同学和学校同仁们的一致称赞。原中国大百科全书出版社上海分社编审胡嘉当年在苏州中学读书，他回忆道：
钱先生身躯不高，常穿布大褂，戴金丝眼镜，头发偏分，面露笑容，口才很好。讲解古文，巧譬善导，旁征博引。他的“国语尽皆吴音”，但音吐明白，娓娓动人。有时还高声朗诵，抑扬顿挫，余音绕梁。他教国文和学术文两课程，其实学术文也是选读从古到今代表每一时代学术思想的文章，例如先秦时代，他选司马谈《论六家要旨》。讲课同时，他又讲当时学术思想的发展演变，还教学生做笔记。我因记录详细，并参考各书引证，受到钱先生的赞赏。[2]
这段辗转而充实的中小学教学时光，仿佛深邃迷蒙的海洋，任年轻而富有创新意识的钱穆遨游嬉戏，让他终生不忘。当然，他也切身感受到基础教育中存在的一些弊病，所以他后来所写的“痛惩旧病”的《改革中等教育议》（1930年4月20日《大公报》星期论文）《从整个国家教育之革新来谈中等教育》（1931年1月《四川省教育厅中等教育季刊》），正是在这一时期丰富的教育实践基础上感知、积淀、沉思之后的真知灼见。针对当时实利主义、模仿主义的教育弊病，钱穆提出，“青年期之教育，大要言之，应以锻炼体魄，陶冶意志，培养情操，开发智能为主，而传授知识与技能次之”。“普通中等教育之主要任务，实当以文化教育为手段，以人才教育为目标。换言之，即注重于国家民族传统文化之陶冶。”这种提倡文化教育和人才教育的疾呼来自一个乡村教师直观真实的教学感悟，更来自一颗对中国传统文化满怀信仰、对中国前途命运寄予厚望的爱国之心。
1930年9月，36岁的钱穆受顾颉刚的推荐到燕京大学担任国文系讲师，由此开始了他另一段光明而动**的教育、学术新旅程。
