尽管如愿成为拉马西亚的孩子，但梅西在“红蓝军团”最初的日子里，并不算万事顺遂：比赛中，梅西总试图用个人盘带解决问题，但坚持传控传统的主帅博雷尔，并不欣赏新手下的单打独斗。而在场外，俱乐部为梅西一家在卡洛斯三世大街租下了一栋豪宅，4个卧室2个卫生间、外加游泳池的配置，以及为豪尔赫安排的一份月薪3900欧元的工作，尤其是付给梅西的12万欧元年薪，还是令不少高层连呼奢侈。
尽管不会说加泰罗尼亚语的梅西，几乎和队友没有沟通，但法布雷加斯和皮克已经感受到了被梅西支配的恐怖，前者几乎无法从梅西脚下抢走球，而皮克的回忆更加不堪回首：“犯规？我根本没法接近他！”然而，尽管在球场上无所不能，场下的梅西还是那个害羞、敏感的男孩。更衣室里，他会因为捣蛋鬼皮克偷走了自己的衣服急得团团转，而每次给母亲赛丽娅打去电话，梅西必定都会边哭边诉苦。
不过，困扰少年梅西的最大麻烦，在他和巴萨签约后不久便烟消云散。在经历了29个月的生长激素注射后，梅西的身高长到了1.62米，虽然依然瘦弱、体能无法坚持整场，但已勉强够得上足球运动员的体格下限，也日渐在球队的343阵形中站稳了主力前腰的位置。2002-2003赛季，巴萨一度跌落到降级圈，遭遇了21世纪以来的最低谷，但15岁的梅西和巴萨U16一道夺得了所有参加赛事的冠军，尤其在加泰罗尼亚杯最后数场关键赛事里，在德比战与皇家西班牙人足球俱乐部（以下简称“西班牙人”）U17队的比赛中，因对方后卫粗暴犯规颧骨骨折的梅西，7天之后就戴着面具重新首发，但这个尺码偏大的面具让梅西备感不适，在一把扔掉面具后，梅西干脆利落地梅开二度，为巴萨U16后来居上登顶投下了最重的一颗砝码。
“面具之战”后，没人再去质疑梅西的天赋。当蒂托·比拉诺瓦接替博雷尔成为主帅后，他选择了和当年豪尔赫相同的无为而治的方式，让踢边路的梅西担任伪9号：“担任梅西的教练，最好的方式就是老老实实坐在板凳上，让他尽情去享受足球。毫无疑问，我看到了又一个马拉多纳。”
与青年队训练场一墙之隔的巴萨一队，也开始注意到这个所向披靡的小老弟。彼时巴萨队中有三名阿根廷人，然而，时年32岁的门将博纳诺和梅西是两代人，缺少共同语言，比梅西更内向的中场大师里克尔梅，在梅西眼中是神明般的存在，对前者更多是敬畏甚至回避。只有彼时才20岁的“兔子”萨维奥拉和梅西没什么代沟。“要不要一起去吃个冰激凌？”这是两人训练结束后常见的开场白。
2003-2004赛季，巴萨球迷们迅速被新核心罗纳尔迪尼奥（以下简称“小罗”）的魔幻脚法所征服，而在青年梯队，梅西则开始了风驰电掣般的“跳级”。法布雷加斯和皮克先后被英超豪门挖角，失去亲密战友的梅西非但没有一蹶不振，反倒被激发出了空前斗志。原本注册在巴萨U16的梅西，先是顺理成章晋升到U17，完成11场18球的疯狂输出；旋即在联赛分组排名垫底的巴萨C队，也把梅西视作了救命稻草，于是赛季转换第三支球队的梅西，又在短暂驰援的10场比赛里打进5球。值得一提的是，在和塞维利亚C队的青年国王杯赛事里，梅西仅用8分钟就完成帽子戏法，而被他戏耍到怀疑人生的那名右后卫，名叫塞尔吉奥·拉莫斯——两人长达17年的争斗，正始于这一刻。
疯狂冲刺的梅西在半年后完成了“连升四级”的最重要一步，佩雷·格拉塔科斯的巴萨B队正式招入梅西，虽然和普遍比自己大了4岁的队友一起训练让梅西略感不适，但这一年的11月11日，一个意外的机会却降临在梅西头上。巴萨受邀参加波尔图的新球场落成仪式，但一队的大牌球星们却要代表各自国家队出战，凑不齐出场阵容的巴萨主帅里杰卡尔德向格拉塔科斯求援，后者旋即推荐了梅西。
