第二年，山本被日本政府派往美国，进入著名的哈佛大学学习。在学习英文的同时，山本越来越清楚地认识到石油是战争的命脉，他因此选修了燃油专业，并自作主张地跑到美国的邻国墨西哥去考察石油。由于经费紧张，山本中佐的考察生活相当窘迫，他住三流旅馆中最差的房间，从不在旅馆吃饭，一日三餐以面包和生水为主食。墨西哥最便宜的香蕉，则成为这位海军中佐的唯一副食。
由于山本的服饰过于平常，加之他寒酸的生活，以至于墨西哥警方不得不致函日本驻美大使馆查询说：“有没有一个叫做山本五十六的逃犯？”
1925 年，山本五十六重返美国。在此之前，他在日本做了一段时间的海军教官，并于1923 年被日本政府派往欧洲考察海军。不过这次，山本是以日本驻美国大使馆海军武官的身份来到华盛顿的。由于日本在日俄战争后就将美国视为潜在的最大敌人，所以这一职位的人选通常是由海军中最有前途的优秀军官来担任。山本出使美国，标志着山本五十六成为日本海军中冉冉升起的一颗新星。
山本喜欢赌博。他不仅跟同学、同事和朋友赌，也跟艺伎赌，而且愿赌服输，恪守规矩。1910 年，26 岁的山本与一个朋友赌了3000 元，这个赌本在当时可以买一座房子，远远超过了山本的支付能力，但是他坚持按照这个赌本完成这场赌博，结果山本输了。朋友对这场赌博的结果一笑了之，但是山本坚持归还赌债。由于山本没有能力支付这笔高昂的赌资，他只好从自己的薪金中扣除，一直扣了十几年。这次失败激发了山本五十六苦练赌博本领的欲望，他“知耻而后勇”，刻苦钻研赌博技术，获得了超群的赌博技艺。在奉命游历欧洲考察海军时，山本曾经到摩纳哥公国的赌场一展身手。在这个赌神出没的地方，山本技压群雄，赌场老板目瞪口呆，不得不破天荒地禁止山本入场。山本五十六曾经不无自豪地说，如果天皇能给他一年时间去赌博，可以为日本赢回一艘航母。
山本五十六最终没有被天皇批准用赌博的办法为日本赢取一艘航空母舰，但是海军部将日本生产的一艘航空母舰的指挥权交给了他。1928 年，出使美国返回日本后，山本五十六担任了“赤诚号”航空母舰的舰长——此前，他短暂担任了“五十铃”号巡洋舰的舰长。1939 年，山本升任日本联合舰队司令，指挥着日本全部的海军舰艇和飞机，这其中包括了25 艘航空母舰。1940 年，山本五十六被授予日本海军大将军衔。
现在，山本有了更大的赌本，他终于可以豪赌一把了。这回，山本五十六海军大将赌的是日本海军的命运——严格地说，山本赌的是大日本帝国的命运，因为这次他选定的对手是美国海军。山本把他的赌场选定在珍珠港——那是太平洋中一颗璀璨的明珠。
·偷袭珍珠港是一场赌博
珍珠港位于太平洋北部的瓦胡岛上，是夏威夷群岛中一个优良的深水海港，毗邻著名的檀香山港。它东距日本约3500 多海里，西距美国本土约2000 海里，是太平洋的交通要冲，也是美国太平洋舰队最重要的基地。自从1898 年从西班牙手中夺取该岛之后，美国就开始把它作为钳制太平洋的重要枢纽，苦心经营。
1919 年至1922 年间，美军先后在这里建设了潜艇基地和航空基地。当时还是海军中校的切斯特·尼米兹，就是参与修建珍珠港潜艇基地的军官之一。在珍珠港，美军配属了94 艘各类战舰，其中包括4 艘航空母舰。可以说，珍珠港是美国在太平洋的门户，打开珍珠港，就可以窥视美国大陆的珍宝了。
