他曾经专门对步步高的销售人员进行指导：“我觉得敢为天下后对较小的企业尤为重要，我们实力本来就不强，很难跟世界级的大公司相比，因此，我先看人家国外大企业做什么产品，而且要看它什么产品好卖，然后我再做什么，这样成功的概率要大得多。其实，先与后是相对的、暂时的。进入市场有先后之分，这只是竞争的开始，后来者确有不利之处，但超越前人本身就是巨大的动力和目标，而且在后面更容易看清对手和市场，更容易看到自己的差距，也更容易少走弯路，只要能找到突破口，就可以集中优势兵力，快速切入，快速跟进，后来居上。”
他在步步高的所有投资都是采用后来者居上的策略。他一直积极做市场调研工作，了解电子市场的动态，然后找到一个精准的切入点。无论是VCD、复读机、点读机、电话机，还是后来的OPPO和vivo，都是等到市场成熟时才进入的，有人批评段永平只懂得进入红海。但30年来的发展，证明了段永平独特的投资理念和战略眼光。段永平每一笔重要投资都把握住了时代发展的脉搏，获得了丰厚的回报。
段永平一直强调一句话：人多的地方才是安全的。虽然跟随性的投资有可能导致错失投资的先机，却能够有效利用先行者的经验，有效躲避风险，并且找到更加成熟、更加合理的投资模式。按照段永平的说法：“当我们觉得自己有实力、有能力，并且可以打败竞争对手时再进入市场，树立起自己的品牌知名度和美誉度，占领市场。”
创业多年，投资多年，业内人士对段永平的评价更多的是“保守”，但是这并不是传统意义上的“故步自封”和“不上进”，而是一种理性的实用主义，他给自己划定了一个明确的能力圈和游戏圈，圈内的一切可以自由经营，但是圈外的东西，他基本上不会去碰。他还给自己设定了一些基本的做事原则，知道什么时候才是最佳的出手时机，贸然出手不是他的风格。在他看来，谨慎不是坏事。
如果继续延伸，你就会发现，在过去很长一段时间内，段永平要求自己和团队尽量少犯错，无论是创业还是投资，他都严格要求自己把握一个安全边界，减少犯错的机会。比如在步步高公司10周年纪念晚会上，段永平发表了讲话：“我们企业之所以能够走到今天，并不是因为我们这些人有多么优秀，或者有多么了不起。我个人觉得，包括我们很多的管理人员，我们在一块商量的时候，大家有个共同的认知，就是觉得我们之所以能够走到今天，最重要的原因是我们犯的错比我们的竞争对手要少。我觉得主要是在企业理念上，我们花了很多的心思，或者说我们在做对的事情上头，我们做得比竞争对手好，这就是我们为什么犯的错比竞争对手少的原因，也是我们能够活到今天的一个很重要的理由。”
世界上有很多有天赋的企业家和投资者，他们辉煌一时，但往往在一些错误的决策上折戟沉沙，其中不乏冒险的举动和不够精准的尝试，导致自己对局势失去控制。段永平很少会出现这样的情况，他也不允许自己犯类似的错误。段永平非常敬佩和仰慕围棋大师李昌镐，李昌镐被称为“石佛”。每次下棋的时候，他从来不追求精妙的招式，而是步步求稳。看李昌镐下棋，人们很难发现有哪一步棋是神来之笔，但是看到最后你就会发现对手一直被他牵着鼻子走。为什么会这样呢？就是因为李昌镐每次下棋都追求51%的胜率，即所谓的“半目胜”，这样就可以做到每一步棋都能够压制对方。段永平努力学习李昌镐的理念，确保自己的每一步都是安全、稳妥的，虽然总体上显得保守，不够激进，但是效果却更好一些。
“敢为天下后”也是寻求安全的一种策略，其本质就是后发制人的策略。它没有先发制人的锋芒毕露，有的是沉稳的布局和一争高下的决心。它是建立在成熟的市场、成熟的时机，以及成熟的机制上执行的竞争策略，执行者最大限度考虑了潜在的风险，过滤了潜在的问题，对各方的竞争实力做了深入的研究，从而更好地实现后来者居上。
