从事投资工作以来，段永平的投资回报率非常高，在短短五六年的时间里，其投资回报率并不亚于巴菲特。很多人建议段永平成立一家类似于伯克希尔·哈撒韦的投资公司，大家相信他完全有实力经营好自己的“伯克希尔·哈撒韦公司”。对于这个建议，段永平表示拒绝：一方面他认为自己并不能保证长期可以保持这样的投资状态和增长模式，毕竟像巴菲特这样保持几十年的辉煌履历是很难的；另一方面段永平更喜欢自主投资。他更倾向于自由的投资模式，因为他并不想将投资当成职业，毕竟职业意味着更多的责任，即他需要对其他股东负责。
组织结构的压力，股东的需求，基金框架的约束，这些让段永平感到不适应，因此他宁愿当一个自由投资者。实际上，段永平作为一个独立投资人也不纯粹，他自己虽然投资，但更多的时候是帮助别人投资。他手上管理的用于投资的钱，大部分是别人的，都是朋友的账户，朋友们信任他，他也乐于帮忙，这与专业的投资机构是明显不同的。在接受媒体采访的时候，段永平这样谈论自己的投资模式：“其实我是很随意的，我不会专门帮他们寻找一只股票，那就累了。我是一看这只股票便宜，忽然想起×××还有一个账号在那儿，然后查一查还有多少钱在里面，就买了这只股票，便扔在那儿。很多账号我半年都不进去一次。”一个正儿八经的投资人大概不会如此随意。看起来段永平似乎没有把投资当成一项必须完成的工作，然而一旦遇到好的企业和投资机会，他就会毫不犹豫地出手。
2011年1月，段永平准备购入苹果公司的股票，当时，苹果公司的股价约为47美元，这样的股价在当时算是很高的了，很多人认为苹果的股价迟早会下跌，或者说没有太大的上升空间，就连股神巴菲特也对苹果公司不感冒。段永平在2016年开始购入苹果公司的股票。
大家的担心不无道理：乔布斯身患癌症（2011年10月去世），正在考虑将掌门人的位子传给库克。而库克是做营销出身的，在技术和创新领域肯定比不上乔布斯，公司未来的走向并不明朗，说不定苹果公司的股价会直线下滑，营收与市场占有率会遭遇重创。但是对于段永平来说，自己盯上苹果已经多年了，一直跃跃欲试，只是没有认真分析过苹果公司的价值和发展，所以才没有动手。有一次，一个博友问他如何判定股价是否便宜，段永平谈到了苹果公司的市值和股价：如果你觉得苹果公司值5,000亿美元的话，那3,000亿美元就是便宜，虽然它曾经只有50亿美元的市值。
这个例子有没有说服博友，我们并不知道，但段永平却被这个例子吸引了。他反复思考了几天，意识到苹果公司的价值还是被低估了。面对大家的质疑，段永平给出了自己的解释，对苹果公司做了非常明确的分析：
第一，苹果公司的产品把用户体验或消费者导向做到极致，尤其是iPhone4和iPad给用户带来了前所未有的体验，吸引了一群忠实的消费者。在很长一段时间内，苹果公司的产品都是最热销的，“果粉们”通宵排队买手机的画面令人感到不可思议，这显示出苹果公司与众不同的吸引力。
第二，苹果公司拥有完整的生态，推行单一产品的模式（产品的开发成本低，质量能得到保证），制造了产品的稀缺性，使得苹果公司形成了强大的护城河，并且拥有强大的定价权（苹果手机的利润是最高的）。依靠苹果公司开发的移动操作系统iOS系统，苹果公司旗下的相关产品具备强大的应用软件整合能力，它们在市场上很难被打败。
第三，苹果公司非常善于营销，尤其是每年举办的新产品发布会，几乎赢得了全世界的关注，这样就产生了强大的广告效应，而且可以有效地控制广告费用。在这个不断成长的行业中，苹果公司无疑是最受消费者关注的。
