布雷先生做蒋介石身边幕僚，贡献极大，时间极长，而且用志不分，品格意志最为专一。同样重要的幕僚还有陶希圣，但陶氏中途变节，复又反水，颠来倒去，真不好说。蒋纬国在他的口述自传中说：“最早替父亲拟稿的有陈布雷、陶希圣两位先生，陶先生最杰出的两本书是《中国之命运》《苏俄在中国》，可惜《中国之命运》的原稿被烧掉了。秦孝仪、陶圣芬、楚崧秋、萧志成也曾先后执笔；有些人则是从记录开始做起，后来都是做事务性的工作，如孙玉宣、周宏涛。”
1926年春天，邵力子向陈布雷转述蒋介石的慕重关心。
其时布雷任职于《商报》。
该年年底，他和潘公展赴南昌，除夕晚上拜谒张静江先生，翌日见到蒋介石。他来的时候，拎着一个小包，带着他自用的文房四宝就来了。
1927年2月，蒋介石发表《告黄埔同学书》，就是蒋氏口授，布雷根据其意思而起草的。这可以说是他正式的首次幕僚作业。本来蒋氏要他担任《中央日报》总主笔，因彭学沛在任上，他辞谢了。1928年，北平克复，乃随蒋介石赴北平，途中起草总司令呈文，接着又起草《祭告总理文》。这期间他兼任《时事新报》主笔、浙江教育厅厅长等职。
1934年在委员长南昌行营，蒋介石告诉他，幕僚方面，政务有杨永泰，军事有熊式辉，文字方面，极需像他这样的人在左右。其后不久他就正式往南昌，担任行营设计委员会主任。熊、杨为常委，开始网罗青年留学生来此做研究、调查、设计等工作。
委员有二十多人，但陈布雷说，“真有学问见解又能明识分际者，寥寥四五人而已”。
1935年年初撰写《敌乎友乎？》，痛斥日本野心军阀之无知，发表后多方转载，引起轰动。接着赶到南昌过旧历年。行营设计委员会撤销。改组设立于1933年的侍从室，设立一处、二处，分工是一组总务、二组参谋、三组警卫，属第一处，主任晏道刚；四组秘书、五组研究，属第二处，主任陈布雷。此后，他的行踪，大处而言，就是武汉、重庆、南京，一直到自裁身亡。
他平时主佐文字文案，偏重思想、文化等，而非军事——萧赞育《在侍从室共事的一些印象》谈到，陈布雷先生作为幕僚的作业性质，重心是文字工作而非其他。那是萧赞育和布雷先生首次见面于牯岭，聊天闲话，首先他略述身世、身体及其兴趣，并说：此次委员长要我跟随在他左右，是要我帮忙他文字方面的工作，而不是要我帮他处理政务或预备要我做其他的事情。
他随蒋介石出行，每到一处，一有空闲，就是买书，像《陈后山诗注》就是在南昌买得，所购图书多为四部要籍以及英美近代史等文史类图书。
1935年是他幕僚作业极为繁剧的一年。大致行程是，汉口、重庆、贵阳、昆明、个旧、开远、重庆、成都、峨眉山、上海、浙江慈溪……
4月份他从汉口飞往重庆，住在上清寺农村。这期间他和四川军政文化界接触很多。他对四川人的感觉，“觉川人之颖慧活泼实胜于他省，而沉着质朴之士殊不多觏。模仿性甚强，亦颇思向上，然多疑善变，凡事不能从根本上致力。文胜于质，志大而气狭”。
这种看法和意见，他也作为心得贡献于蒋介石之前。因而蒋介石初到四川，即以质朴诚信来勖勉川人，目的是劝勉川人服从军政系统。
有趣的是差不多在相同时间，郁达夫发表文章，对浙江人脾性力斥不留情面。“浙江自古是文化灿烂之邦，不过近几十年来，弄得委靡不振，鬼怪横行。市民只知道喝喝茶、买买菜，无反抗心，无男子气。一个军阀来，就开一次欢迎会，一件事情已过去了，也打一个电报凑凑趣，闲下来就问问流年，看看八字，封建时代的生活样式，还流行着也支配着……”（《告浙江教育当局》，郁达夫文集，第八卷，23页）
