许氏海商集团包括许一(松)、许二(栋)、许三(楠)、许四(梓)四个兄弟,他们是徽州府歙县人。明代徽州府是一个商业资本汇聚之地,与晋商构成重要的商业势力。他们不仅活跃在国内市场,而且还经营海外贸易。俞大猷曾说:“数年之前,有徽州、浙江等处番徒,前至浙江之双屿港等处买卖,逃广东市舶之税,及货尽将去之时,每每肆行劫掠”(俞大猷:《正气堂集》卷7)。对许氏兄弟下海通商的过程,历史上有不同的说法。胡宗宪认为许二是从福建破狱入海,勾引倭奴的。他说:“嘉靖十九年(1540),贼首李光头、许栋引倭聚双屿港为巢。光头者，福人李七；许栋，歙人许二也,皆认罪系福建狱,逸入海,勾引倭奴,结巢于郭巨之双屿”(胡宗宪:《筹海图编》卷5)。而郑舜功《日本一鉴》则说许二、许三先年下海通番是入赘于大宜满刺加,自后许四与兄许一“尝往通之”，嘉靖十九年,许氏四兄弟“潜入大宜满剌加等国诱引佛郎机国夷人,络绎浙海,亦泊双屿、大茅等港,以要大利”(郑舜功:《日本一鉴》卷6)。虽然他们对许氏兄弟来舟山前的活动有不同的说法,但对许氏兄弟来双屿的时间是一致的。许氏兄弟到双屿后,与原在舟山活动的福建海商李光头合为一伙。
嘉靖二十三年(1544），许二又“载货往日本贸易”，翌年“始诱博多津倭，助、才、门三人来市双屿”。不久,许一被明政府捕获,许三丧亡,许氏海商集团受到很大打击。但明朝政府的镇压并不能阻止他们的海上贸易活动。许二、许四为扩大海商集团的势力，“计令伙伴于直隶、苏松等处地方诱人置货，往市双屿，许二、许四阴嗾番人抢夺，阳则宽慰”。这些被抢的商人“自本者舍而去之，借本者不敢归去”，不得不跟从许氏兄弟下海贸易，“图偿货价而归”，从而扩大许氏海商集团的势力。
嘉靖二十六年（1547），海盗商人林剪自彭亨“驾船七十余艘至浙海”，与许二、许四合为一伙，使许氏海商力量大大加强。同时，另一徽州商人王直也“招亡命千人逃入海，推许二为师”（何乔远：《闽书》卷146，载《岛夷志》）。至此，以许二为首的海商集团终于形成，成为“海上寇最称强者”。
许氏海商集团在东南沿海既从事走私贸易，又攻城略地，“每掳掠海隅富民以索重赎”。如明朝军队的指挥吴璋及总旗王雷斋被抓获，用一千二百金才赎回，又如“谢文正公迁第宅也遭其一空”。他们的活动给明朝政府很大的打击和威胁。为了消灭许氏海商集团，嘉靖二十七年（1548），浙江巡抚朱执调兵遣将，进行围剿。三月，以都司卢镗率兵船泊温州之海门，海道副吏柯乔统领福清兵船泊漳州，专备海战，以遏南逸入闽广之路。在完成以上的兵力部署以后，四月，朱纨亲自带领备倭指挥刘恩至、张四维、张汉等强攻许氏海商集团的根据地——双屿港。经过激烈的战斗，明朝军队“破其巢穴，焚其舟舰，擒杀殆半”，许氏兄弟惨遭失败，同伙李光头、许六、姚大总及“大窝主顾良玉、祝良贵、刘奇十四等，皆就擒”（胡宗宪：《筹海图编》卷５，载《浙江倭变记》）。许二及许四逃往西洋。虽然许氏海商集团被击溃了，但江浙海商并没有被消灭，不久，又出现了规模更大，人数更多，资本更雄厚的王直、徐海海商贸易集团。
２、王直海商集团
王直，又名汪直，也是徽州歙县人。王直“少任侠，多略不侵，然若乡有徭役讼事，常为主辩，诸恶少因倚为囊橐”（《倭志》上册，载《玄览堂丛书续集》）。《筹海图编》等书记载：“少落魄，有任侠气。及壮，多智略，善施与，以故人宗信之”，从
“乡中有徭役讼事，常为主”。可见他从小就有一定的组织能力。“善施与”，“故人宗信之”，表明他可能出自于富有之家，而且在乡里有一定的威望。另据顾炎武《天下郡国利病书》记载，王直年青时，与徐惟学一起做过盐商，大概在经商中触犯明朝的禁令，曾对叶宗满、徐惟学、谢和、方廷助等同伴说：“国中法制森严，动辄触禁，孰与海外逍遥哉”。嘉靖十九年（1540），王直与叶宗满等人跑到广东，“造巨舰，收带硝黄、丝棉等违禁之物抵日本、暹罗、西洋等国，往来互市”（诸葛元声：《三朝平攘录》卷１，《海寇》）。王直下海初期，因实力不够雄厚，暂时投奔许氏兄弟海商集团，替许二“管库”，他出色的管理才能和经商经验很快得到许二的赏识，不久，被提为“管哨”兼理军事，从而成为许二海商集团的主要头目之一，与许氏兄弟一起，积极参与海上走私活动。
