会议室里“坐了满屋子的人”，包括摩根士坦利的人，个个西装革履，气派不凡，而马云只能算是一个小角色，谈何容易！
后来金建杭回想起当时的情景说：“前一拨儿人我们知道是中国另一家互联网公司，人家是CEO带着CFO，三四个人一起进去的，规模很大，队伍很整齐。等马云出来，我们俩儿在大堂交流的时候，另一个网站的人进来，我们一看都吓一大跳，当时感觉特像香港电影里的情景：所有人都穿着黑风衣、戴墨镜，老大走在最前面，其他人紧随其后。看看人家那个声势和架势，和马云就那么一个人孤零零进去的感觉，完全不一样。”
马云仍然信心十足。
马云的底气到底来自何方？因为他知道投资人最看重的是：创业者的个人魅力和他所领导的团队。商业计划是可以包装的，但人却是很难包装的。让马云引以为豪的是，他背后有一支强大的阿里巴巴团队。
不过，孙正义只给了他二十分钟的时间。
马云开讲六分钟后，一直沉默不语的孙正义从办公室那一头走了过来，突然打断了他：“你要多少钱？”
换了是别人，听到这里多半会喜出望外，但马云不假思索地回答说：“我不缺钱！”
孙正义觉得很意外：“你不缺钱来找我干什么？”
马云的回答充满着挑衅：“又不是我要找你，是人家叫我来见你的。”
吸引孙正义的，正是这种性格。在那次“一生中最具戏剧化的见面”之后，孙正义再见到马云的时候，常会把此话挂在嘴边：“马云，保持你独特的领导气质，这是我为你投资的最重要的原因。”那么，也许可以这样推测，马云的确有一种非常非凡的魅力，把孙正义吸引住了。
没有人了解这是马云真的不缺钱，还是为了吸引投资使出的“吊胃口”的招数？但有一点是肯定的，马云深深了解这些投资家们的心理——你赚钱了，他天天盯着要给你钱；一旦你赔钱了，你找他要钱，他跑得比兔子还快。所以，马云常常挂在嘴边的一句话就是：“投资人最怕的就是有人向他要钱了，他最喜欢你不要（钱）而是他自己主动送给你！”
细想起来，真的是耐人寻味。
二十天后，马云如约再次与孙正义会晤。这一次孙正义直奔主题：“我们要投资3000万美圆，我们要占30%的股份。”在如此短的时间内做出了投资决定，不仅对于马云是绝无仅有的，就是对孙正义也是破天荒的第一次。经过一番讨价还价之后，双方成交。
但是，签约之前，马云“犯傻”了。这次，他竟觉得3500万美圆太多了，他不要这么多钱，只要2000万美圆孙正义的助手一下子就跳起来，还有人嫌钱多了烫手的？
马云自有道理：“做互联网，我是在赌博，但我只赌自己有把握的事。2000万美圆我是管得了的，钱再多就失去了价值，对企业是不利的，所以我不得不反悔。”马云这种对钱的尊重，更赢得了孙正义对他的尊重。
后来马云就经常讲这个故事：“我说了6分钟，孙正义给我3500万美圆。我没想到钱来得那么轻松，他没想到我不是来向他要钱的。”
这事还有后话。
2004年2月17日，孙正义又追加了8200万美圆的战略投资。这是中国互联网界迄今为止金额最大的一笔私募资金。
此时，阿里巴巴和软银已经合作了三年多，这三年经历了互联网的癫狂、寒冬、复苏，但以马云为首的阿里巴巴团队和以孙正义为首的软银股东之间的合作还是比较顺利的，即便在互联网最低谷的时期，孙正义和马云之间也是风雨与共。
2005年8月，雅虎、软银再向阿里巴巴投资数亿美圆。之后，阿里巴巴创办淘宝网，创办支付宝，收购雅虎中国，创办阿里软件。一直到阿里巴巴上市。作为阿里巴巴集团的两个大股东，雅虎和软银在阿里巴巴上市当天账面上获得了巨额的回报。阿里巴巴招股说明书显示，软银持有阿里巴巴集团29.3%股份，而在行使完超额配售权之后，阿里巴巴集团还拥有阿里巴巴公司72.8%的控股权。由此推算，软银间接持有阿里巴巴21.33%的股份。到收盘时，阿里巴巴股价达到39.5港圆。市值飙升至1980亿港圆(约260亿美圆)，软银间接持有的阿里巴巴股权价值55.45亿美圆。若再加上2005年雅虎入股时曾套现1.8亿美圆，软银当初投资阿里巴巴集团的8000万美圆如今回报率已高达71倍。
孙正义为什么看好阿里巴巴？除了因为阿里巴巴在全球企业市场占有率第一，其团队最了解客户和市场外，最重要的，在“钱景”方面，阿里巴巴迈出了非常大的一步。马云在接受电视采访时说：“我从2000年拿到钱，2003年到2004年，融了8000多万美圆，（阿里巴巴）四年以内每个季度的业绩报告从来没有一个季度让我的投资者失望过。既然你说到的都做到了，每个季度的董事会开会到后面的报告都一样，你还要说什么？你要钱，人家一定会放在桌子上面。”
