1999年初，在北京经历了大风大浪，开阔了宏观视野的马云和他的团队悄然南归，开始了二次创业。他决定介入电子商务领域。当时全球互联网所做的电子商务，很少有为占据大多数的中小企业服务的，基本上是面向全球顶尖的15％大企业服务，但打小生长在私营中小企业发达的浙江，从草根阶层跌爬滚打过来的马云，深知中小企业所面临的处境，这使得他作出这样的决定———“只做85%中小企业的生意”。
马云如此解释自己的定位：“因为中小企业最需要帮助，就像你可以造别墅，但客户群是有限的，但当你造很多公寓的时候，就有很多人愿意住，所以我是造公寓，为中小企业服务的，中小企业你不能去想办法帮他省钱，因为它的钱已经省到了骨头上面了……为中小企业服务的思路是帮助它们赚钱，让它们通过我们的网络发财……
这一切源于马云对中小企业进行的详细调查，他发现，全世界有钱的人没有多少，从数量上讲中小企业占到企业总数的85%左右。中小企业商人头脑精明、生命力强，相当务实，“他们才不管你什么战略不战略，能让他赚更多钱的东西他就会用”。
当时马云敏锐意识到，网络的普及将导致大公司模式的终结。在工业时代，一家公司要向全世界扩张必须拥有雄厚的资本，并借助开设海外分公司、办事处等方式才能如愿以偿。但在网络时代，一家公司要进入他国市场并不需要太多的资金，网络的即时和大量信息使中小企业可以获得原先只有国际公司才能获得的商机。
“如果把企业也分成富人穷人，那么互联网就是穷人的世界。因为大企业有自己专门的信息渠道，有巨额广告费，小企业什么都没有，他们才是最需要互联网的人。而我就是要领导穷人起来闹革命”。
由此，马云发明了一个虾米和鲨鱼理论——“抓住了虾米就有机会捕鲨鱼，可抓住了鲨鱼却可能被咬死”。
1999年9月，阿里巴巴网站横空出世，将全球中小企业的进出口信息汇集起来——“中小企业好比沙滩上一颗颗石子，但通过互联网可以把一颗颗石子全粘起来。用水泥粘起来的石子们威力无穷，可以与大石头抗衡。而互联网经济的特色正是以小搏大、以快打慢”。
在电子商务领域，马云充分显示了自己的独到性和预见性：因为垄断机会，阿里巴巴成就了超速发展；因为超速发展，成为了世界公众媒体聚焦的中心；随着阿里巴巴知名度和影响力的扩大，不仅垄断了机会，甚至垄断了市场。创业当年，阿里巴巴的会员就达到89万；2000年达到150万；在2001年互联网的严冬季节，依然实现了增加百万会员的目标，并成为全球首家超过百万会员的商务网站；到2008年，阿里巴巴会员总数已经超过350万之多。当国人已经觉察电子商务网站威力的时候，阿里巴巴已经成为海内外知名的企业品牌，马云也成为了海内外著名媒体关注的焦点，任何竞争者想要加入并瓜分市场，都需付出十分巨大的代价了。
大家看不清的机会才能赚大钱
什么是商机？并不是等所有的人都看清了才是商机；相反，恰恰是大部分人还处在“看不到”、“看不清”、“看不懂”前景的时候才是商机，才能够赚大钱。可以说，在“羊群效应”颇为盛行的中国，无论是企业或者个人，惟有抢占先机、快速行动，才能立于不败之地。
马云不仅长相独孤，讲话独孤，而且思维独孤，行为独孤。
这一点，让阿里巴巴集团秘书长邵晓峰尤为佩服。“他有一种敏锐的感觉，能捕捉到那些我们还没有捕捉到的信息。这可能是他身上非常明显的特质。有很多东西，他都比我们提前感受到”。
