民国时期，应该说是帮会最红火的时期。因为他们一直标榜是反清的，孙中山本人也曾加入洪门，职为红棍。这些帮会，参与了孙中山等人领导的反清起义，用孙先生的话说，是“无役不从”——没有一次战役他们不跟着打的。实际上，孙中山作为受了西方文明影响的知识分子，与帮会的诉求是不同的。怎么把底层游民的传统诉求与知识分子的追求相融合，孙中山做不好这个事。刚刚推翻清政府时，孙先生等领导革命的人物对帮会起的作用评价过高，好像天下是帮会打下来的。应该说，清朝灭亡是极自然的事情。这个带有民族压迫色彩的皇权专制王朝到了20世纪已经千疮百孔，正在自然解体，辛亥革命只是轻轻推了一下，它便轰然倒塌。
民国政府一开始有点犒赏帮会的意思，后来又要整顿他们。有很多人评价说，这是资产阶级革命领导人忘了底层人民对革命的功劳，把他们抛弃了。其实根本不是这么一回事。帮会没有一点儿近代意识，就是“打天下坐天下”那一套，就像李逵那种意识似的，孙大哥对他们就像是大皇帝，他们统统做小皇帝，做将军什么的；这是连改朝换代、建立一统王朝也不能允许的。政府要想正常执政，推行同盟会的政治主张就不能不改造帮会。或者实施另外一种做法，像朱元璋，把这些人统统借各种理由铲除杀掉。当时孙中山不具备这样的条件，从他所受的思想影响来看也不允许他这样做。后来的袁世凯想这样做，也是力不从心，因为这些力量多在南方，而南方在他的势力影响之外。
民国间，秘密帮会大多公开化了。当时游民很多，他们又招收了很多人，以打天下的功臣自居，形成了强大的势力。
民国时期政府是个弱势政府，直到1949年前中国实际上没有真正统一过。军阀割据，党阀分权，他们在不同的外来势力的支持下互相争斗，于是中间出现了许多缝隙，这些缝隙大多是由帮会或说黑社会来填充的。政府作为一个统治机构，已经从老百姓那儿收了税了，搜刮了不少钱财，却不能提供全部公共服务。土匪、异地的武装力量对老百姓的危害，它们不能提供保护；地痞流氓对百姓的骚扰，它们不能制止。有时黑社会却能出来承担这个职责，当然这也决不是义务白干，而是要收保护费的，肯定比税还要高。可见黑社会起的是二政府的作用。有的帮会领导人好一点，能够约束下面会众的行动。但从总体上来看，这是不可能的。
上海青帮头子杜月笙这个人，打出名堂后，追求名声是他为人重要的特点。他出身店员，文化程度很低，特别希望跟文化人往来，以提高自己在主流社会的名望。民国时著名学者杨度、章士钊都曾被他礼遇，用他的钱。他在民国元老文人章太炎先生身上也花了好多钱，就希望太炎先生为他的家庙写个碑文。杨度对章太炎说，杜先生这个人你别看不起他，他就是《史记·游侠列传》中朱家、郭解那一类人物。后来章先生为他写了。民初总统黎元洪被迫下台后，流落上海，得到杜月笙热情款待，黎元洪为他题了“春申门下三千客，小杜城南五尺天”的对联，把杜月笙比之于战国时大侠春申君（春申君封地在上海附近），并把他拟之于“城南韦杜，离天尺五”的贵族。
你看杜月笙那样子很老实，实际上他手面非常大，组织能力很强，据说在抗日战争中，在后方杜月笙组织的流亡老百姓的接待站，比国民党政府办得还好。他救过很多人，当然，也害过很多人。过去老说他害人的一面，现在又过分强调他救人的一面，只看一面都是不公正的。
这个例子说明了事情的复杂性，不能简单用阶级论分析。作为杜月笙本人来讲，的确个性很强，是会做人的人。他常强调为人要吃三碗面，“一是情面，二是体面，三是场面”。他靠娴熟的人际关系交际遍天下，为他赢来了名声。这与现在很多戴着墨镜，穿着黑西装，打黑领带的所谓黑社会的大哥是不一样的。
