有一点让特伊夫男爵很沮丧，那就是他创作不出完整的文学作品，或是用《教育》第二副标题中更为华丽的辞藻来说：“不可能创造出卓越艺术。”事实上，这种挫败感与性方面的挫败感并无不同，这一点可以从男爵最长的散文片段中推断出来（“想想吧，我……”，第34页）。在几段中，这位失败的作家抱怨他没有足够的意志力去创造出与他的才智相匹配的作品，在这之后，他还批评“三位伟大的悲剧诗人”，即贾科莫·莱奥帕尔迪、阿尔弗雷德·德·维尼和安特罗·德·肯塔尔，说他们“总喜欢将他们自己的悲剧扩大到普遍范围”，而他们的不幸不过是他们在性方面的失望而已。在最后一段中，他再次说起了他自己的悲剧，即写不出他理想中的书，而且，他带着比莱奥帕尔迪等三人更高贵的尊严，说他更喜欢私下里承受痛苦，“没有任何空谈或社会学的因素”。无须参考弗洛伊德，我们就能得出结论：佩索阿在文学作品中升华了他的性本能，他本人也这样说过。当这样的努力没有产生他期待的效果，他产生了一种挫败感，类似于男人（或是类似于女人在性方面的挫败，不过一涉及到异性问题，佩索阿和他那个时代的其他男性一样是性别沙文主义者。）未能在性方面征服对方时体会到的挫败。
他设想中的作品和那些实际跃然纸上的作品之间存在差距，佩索阿一直都会因此而焦虑，而且随着年龄的增长而增加。他一方面感觉他失去了热烈而充满活力的青春，正如坎普斯的一首诗所暗示的那样：“自从我最后一次可以写作，已经过去了多久。一首长诗！”（1934年8月9日）另一方面，二十年的文学创作生涯使得佩索阿只能在写有文字的纸片和创作出来的片段中挣扎：一页又一页没有组合起来的《浮士德》，五百多段《不安之书》的段落，这个书名完美地诠释出了该书的组织状态，好几百首完成和未完成的诗，与计划创作的戏剧和短篇故事无关的情景，各种主题的散乱文章片段，数十个多多少少的精心计划，这些都是不完整、模糊且互相矛盾的，他要如何才能出版这些庞大而零碎的产出？
看到其他人的文学作品“洋洋洒洒，完整无缺”，贝尔纳多·索阿雷斯承认他很嫉妒（第85篇）。和男爵一样，他不停地抱怨（第152、169和231篇）他写出来的东西不完整、不完美，他也说过，如果明天他的作品全部丢失，他一点也不会难过（第118篇）。和特伊夫男爵不一样，索阿雷斯无法放弃他的“药”，即写作，所以虽然他很憎恶，却离不开这种药（第152篇）。可这位爱做梦的助理会计师一向都比我们预计的要精明和实际，这一点可以从另一段中看出（第64篇）：“我为自己不完美的书页哭泣，但如果后人读到它们，我的哭泣一定比我可能达到的完美更令他们感动。因为完美不会让我哭泣，所以也不会让我去写作。我们无法实现完美。”而男爵正相反，他不会承认他哭了，不会承认不完美，总是避免自嘲。他是一个从骨子里骄傲的人，事实证明，他的骄傲是他最大的限制。索阿雷斯只是这个世界里的一个小人物，“可以想象自己是罗马国王，但英国国王不能，因为他的英国国王身份使他不能想象自己是其他国王。”（第171篇）因为血统的禁锢，特伊夫男爵一定要成为一个“大人物”，他发自本能地不相信梦想，因为“当一个梦过于栩栩如生或熟悉，就会变成一个全新的现实，同样残酷”。在黑色笔记本的一段里，他这样清晰地写道：“我拒绝做梦，觉得这是疯子或女学生的恶习。”
尽管贝尔纳多·索阿雷斯写过同样的主题（《不安之书》的第278篇也谈及了悲观主义者莱奥帕尔迪、维尼和肯塔尔，在第208、254篇中提到了邪恶存在与否的神学问题），可他与特伊夫男爵的性格截然相反。他是一个颠倒过来的镜像。这位会计员表面上看没有任何贵族气质，却在内心中培养了贵族精神。
