吕布派高顺和张辽进攻刘备，曹操派夏侯惇来援救，但被吕布击败。沛城最终被攻破，刘备妻子被掳，单身逃走，在梁国国界中与曹操相遇，两军联合进攻，吕布投降。吕布被绑缚在地，趁曹操不在现场，向刘备求情。刘备点头答应，吕布心里欢喜，以为有了生机。却不想曹操回来问刘备吕布怎么处理，刘备竟回答说：“难道你忘记了丁建阳、董卓那些事儿吗？”吕布听了刘备的回答，知道自己被刘备耍了，气得破口大骂：“这小子最不讲信义。”
事后，刘备跟着曹操回到许都，升职为左将军。
3.依袁绍
200年（建安五年）春，衣带诏事发，曹操决定亲自东征刘备，刘备战败，北投袁绍。
正当刘备栖身袁绍处时，关羽却在袁绍的对头曹操处大开杀戒，杀的不是别人，正是袁绍以为资本的爱将颜良和文丑。颜良在战场上被杀，败军回报说是被一个赤面长须大汉杀的，这时袁绍的谋士沮授说是刘备的拜把兄弟关羽杀的，袁绍急唤刀斧手推出玄德斩之，刘备忙说：“这世界上长的相像的人太多了，你怎么知道赤面长须的人就是关羽呢？”袁绍一听，马上放了刘备，还责备沮授说：“我差点相信了你的话，险些错杀好人！”于是袁绍又派大将文丑进攻曹操，文丑又被关羽斩了，这一次，已经弄清了，杀人者就是关羽。袁绍又令把刘备推出斩之，刘备不慌不忙地说：“曹操一向忌惮我，现在知道我在您这里，害怕我帮你，故意让云长诛杀二将，知道你必然会发怒，这是想借您的手杀我啊！”袁绍一听，觉得有理反而责怪部下几乎使他受害贤之名。刘备又说要写封信给云长让他来投袁绍，袁绍听了，心里很高兴，说：“我要是得了云长，胜过颜良、文丑十倍。”
秋七月，汝南黄巾军首领刘辟等叛归袁绍。袁绍使刘备领兵助之，不久为曹仁打败。刘备于是对袁绍说：“刘景升镇守荆襄九郡，兵精粮足，应该和他相约，一起打曹操。”袁绍说派人去过，但他不同意。刘备忙说：“这个人和我同宗，我去说服他，一定没有问题。”
袁绍大喜，点头同意，刘备于是离开了袁绍，投了刘表。
4.依刘表
201年（建安六年），曹操亲自讨伐刘备，刘备往投荆州牧刘表。刘表听说刘备要来，十分高兴，“自出郊迎，以上宾礼待之，益其兵，使屯新野”。
刘备在荆州的几年，曹操忙于征讨北方袁氏残余势力，无暇南顾，给了刘备喘息的机会。刘备虽然屡经挫折，颠沛流离，但壮志未减。有一次，他在刘表府中做客，起身如厕，回来后慨然流涕，刘表觉得奇怪，问他怎么回事，刘备说：“我以前一直南征北战，长期身子不离马鞍，大腿上的肉精壮结实，到这里来后，一晃就是几年，闲居安逸，用不着骑马，大腿上的肉长出来了，又肥又松。一想起时光过得这么快，人都快老了，复兴汉室的功业一点也没有建成，因此我心里非常难受。”
207年（建安十二年），刘备向刘表提出趁曹操进攻乌桓时偷袭许都的建议，刘表没有采纳。刘备前往隆中拜访诸葛亮。三顾茅庐之后，诸葛亮向刘备献上了隆中对。
208年（建安十三年），曹操亲率大军南征，直奔襄阳。就在这时，刘表病死，刘表长子刘琦为后母蔡氏家族所逼进驻夏口，次子刘琮继任荆州牧，谋士蒯越、韩嵩等劝刘琮投降。九月，曹操军至新野，刘琮举州投降。刘备腹背受敌，只好率部南下。水军由关羽率领，约好在江陵会合。有人建议刘备攻杀刘琮，占领荆州，刘备没有答应。
赤壁之战后，209年（建安十四年），刘琦卒，群下推举刘备为荆州牧。
5.依孙权
208年（建安十三年），刘表病死后，刘备从新野撤往江夏，路经襄阳，很多荆州士人投靠刘备，到当阳时，随众竟达十余万众，辎重数千辆，行动迟缓，日行仅十余里。
