当时他年纪轻，长得俊俏，手头阔绰，且没有束缚，不难预料，在抵达首都后，他立刻陷入了奢靡的生活。很快，他就成为各个赌场的常客，并通过那些可以进行抽象概率计算的赌局赢得可观的收入。许多赌徒妒羡他的运气，还有一些人特地观察他，并跟着下注。在谈情说爱方面，他同样一帆风顺。那些时下最受欢迎的女子，都对这位英俊、年轻、富有、聪明且乐于助人的苏格兰男子展露美好的笑颜。但眼前的成功逆向引导他走向了失败的下场。九年过去了，他让自己浸**在欢愉无度的生活中的下场，就是成为无药可救的赌徒。随着他对赌博的热爱日渐疯狂，最初的谨慎已慢慢消失。巨额的损失只能从巨额的赌注中挽回，在一个不顺心的日子里，他输掉了必须拿家族房产做抵押以还债的金额。
事态发展至此，他可以说被逼入了绝境。而他的情场得意也为他惹来了麻烦。和一位名叫维利尔斯的女子间的小小暧昧，或者该说是调情，让他招来威尔逊先生的憎恨，并收到对方下的决斗战帖。劳接受了，并在他那不祥的好运作祟下，当场击毙了对手。同一天，他被逮捕，威尔逊的亲戚控告他谋杀。接着他被认定有罪，判处死刑。该判决后来被改为罚款，因法院认为其罪行是出于失误。死者的兄弟提起上诉，劳被王座法庭扣押，但通过某些手段或方法（劳从未解释过），他从那里逃了出去。人们对警长的能力大肆挞伐，而劳的信息也被发布到政府公报上——将其逮捕归案者就能获得赏金。公报是这样形容的：“约翰·劳上尉，苏格兰人，二十六岁；身材高大、瘦削，肤色黝黑；体态良好，大约六英尺(2)高，脸上有个大痘疤；大鼻子，讲话带有浓重的口音且声音洪亮。”如同对漫画人物的描述反而助了劳一臂之力，让他的逃亡更加顺利。他成功抵达欧洲大陆，旅行了三年，将大部分的精力用于研究沿途国家的货币与金融原理。他在阿姆斯特丹停留了数月，并对公债进行一定程度的观察。早上，他致力于探究金融与交易原理；夜晚，他投身于博弈。一般认为，他在1700年返回了爱丁堡，并在那里发表了《创办贸易委员会的理由与建议》（“ProposalsandReasonsforConstitutingaCouncilofTrade”）。但这篇文章在当时并未引起广泛的注意。
此后不久，劳公布了新计划，企图打造所谓的土地银行（Land-bank）。根据他的想法，该机构发行的货币金额不得超过国家拥有的不动产资产总价（按普通利率计算），或者等同于不动资产总价，在特定时间内可行使占有的权利。此计划在苏格兰议会中引起热烈的讨论，而由中立的第三方党派斯夸德罗内（Squadrone）提出的建立此特定银行的议案，让劳对这个党派很感兴趣。议会最终否决了提案，简单来说，议会认为，建立任何一种纸币并迫使其通行，对国家来说都是一个不恰当的权宜之计。
