特平的另一个仰慕者讲了另外一个有趣的故事，是有关特平在剑桥附近抢劫某绅士的。特平夺走了这位绅士的手表、鼻烟壶以及所有现金，只给他留下两先令。临走时，他要这位先生发誓自己绝不会告发他，害他被追捕。绅士立下誓言，两人礼貌分别。后来，他们在纽马克特意外相遇并认出彼此。绅士信守承诺，不但没有告发特平，还以非常光明磊落的方法从特平那里赢回一些钱：特平提议二人各自在一匹有希望获胜的马上下注，他愉快地答应了，就像接受全英格兰最绅士的男子的邀约一样。结果特平输了，于是立刻付钱给这位绅士。特平很欣赏绅士宽宏大量的态度，表示自己非常后悔当时打劫他，不然两人就能坐下来好好喝一杯了。讲这个故事的人非常高兴英格兰可以孕育出如此高尚的侠盗。
对英格兰人来说，杰克·谢泼德的事迹同样著名，其残忍的行为曾让英格兰蒙羞，但他最后依旧赢得了大众的赞赏。他不像罗宾汉那样劫富济贫，也不像特平那样以礼貌的方式进行打劫，但他在戴着手镣脚铐的情况下从纽盖特监狱脱逃了。这件知名且被传颂千遍的事迹，为他赢得了不朽的光环，并让他成为大众心目中的犯罪者典范。他被处决时年仅二十三岁，众人都对他的死感到惋惜。在他死后的数月里，他的冒险事迹成为众人口中唯一的话题；印刷店忙着印刷他的肖像，理查德·桑希尔（RichardThornhill）爵士还为其画下细腻的油画。1724年11月28日的《大英期刊》（BritishJournal）刊登了对此艺术家的赞美诗词：
是您，桑希尔！
赐予那默默无闻、卑贱的名字
以耀眼的名誉；
让谢泼德逃脱被遗忘的命运，
使他的形象永留人间！
阿佩利斯·亚历山大（ApellesAlexander）笔下的奥勒留（Aurelius）成了恺撒大帝；
克伦威尔在利立的作品中闪耀；
而桑希尔的画作让谢泼德永生！
谢泼德的名声如此响亮，人人都认为他值得成为画作的主角。而由瑟蒙德策划的哑剧《幽默的杰克·谢泼德》（HarlequinJackSheppard），也在剧院造成极大的轰动。其中每一幕场景都取材于现实，包括谢泼德在克莱尔市集经常出没的酒吧，以及他从纽盖特监狱中脱逃的牢房。
1754年出版的《纽盖特年鉴》（AnnalsofNewgate）编辑维莱特曾说起过他的一位朋友从一名街头牧师那里听到的一段布道，有关谢泼德的处决。演说者批判人们总是过分关注肉体，却鲜少关注灵魂。他说：“我们可以比照恶名昭彰的犯罪分子杰克·谢泼德的例子。他克服了多大的困难、成就了何等了不起之事！这一切只是为了逃避那卑贱肉身被吊死的命运！他用弯曲的指甲巧妙地将绑在身上的铁链锁头打开，接着勇敢地挣开镣铐，爬上烟囱，扭弯铁条，成功越过石墙，并在黑暗中砸开那扇坚实的大门。终于，他爬上了盖着铅皮的监狱屋顶，用长钉将毯子固定在墙上，偷偷溜出教堂。他小心翼翼地走下阶梯，成功地逃到了大街上！
“噢，你们全都像杰克·谢泼德！别误会我，同胞们——我说的不是行为上的，而是精神上的。我的目标是将他的经历精神化。如果我们认为自己不需付出同等的痛苦与精力，以谢泼德拯救肉身那般的毅力来拯救灵魂，这简直是人类的耻辱！
“听我的劝告吧，现在，就用你们充满悔悟的指甲撬开心灵的枷锁！毁灭欲望的镣铐，爬上希望的烟囱，带着毅力穿越铁窗，突破绝望的石墙，凭借信心穿越黑暗的死亡幽谷！在神圣启示下净化自己，将信仰连接成毯子并固定在教堂的长钉下，抱着毅然的决心走出屈服的鸽笼，走下谦卑的阶梯！接着，你们将来到罪恶之狱的出口，逃离那个魔鬼刽子手的魔爪！”
